Aldrin

Aldrin

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1,2,3,4,10,10-heksakloori-1,4,4a,5,8,8a-heksahydro-1,4-endo,ekso-5,8-dimetanonaftaleeni
Lyhenteet HCDN
Perinteiset nimet Aldriini,
heksaklooridimetanonaftaleeni,
aldrex,
oktaleeni,
22-DN,
erusiini,
veratox,
aglukoni,
kartofiini,
HGDN,
yhdiste 118.
Chem. kaava C12H8Cl6 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä kiteinen, väritön ja hajuton
Moolimassa 364,91 ± 0,022 g/ mol
Tiheys 1,6 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 104 - 105 °C
 •  kiehuva 145 °C
 •  vilkkuu 186,1 °C
Höyryn paine 0,009 Pa 20 °C:ssa
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 0,01415 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 309-00-2
PubChem 222549
Reg. EINECS-numero 206-215-8
InChI   InChI = 1S/C12H8Cl6/c13-8-9(14)11(16)7-5-2-1-4(3-5)6(7)10(8.15)12(11.17)18/ h1-2, 4-7H,3H2/t4-,5+,6+,7-,10+,11-QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N
RTECS IO2100000
CHEBI 2564
YK-numero 2761
ChemSpider 10292747
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 0,01 - 0,1 mg / m3
LD 50 5-6 mg/kg (ihminen, aerosoli),
50 mg/kg (hiiret, suun kautta),
75 mg/kg (kissa, ihon kautta),
89 mg/kg (LD 100 ihminen, IV)
Myrkyllisyys Erittäin myrkyllistä ihmisille ja lämminverisille eläimille .
Erittäin myrkyllistä hyönteisille ja kylmäverisille eläimille sekä ihmisille ( aerosolina ).
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 neljä 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Aldrin  on organoklooriyhdiste , polykloorisyklodieeni, erittäin myrkyllinen hyönteismyrkky (aerosolin muodossa - erittäin myrkyllinen) sekä rikkakasvien torjunta -aine , erittäin kestävä, ei biohajoavaa, joten sitä pidetään yhtenä ympäristölle vaarallisimmista torjunta -aineista ( sisältyy niin kutsuttuun " likaiseen tusinaan "). Aldrin muodostaa kokonaisen ryhmän torjunta-aineita , jotka koostuvat sen johdannaisista. Käytettiin laajalti XX vuosisadan 70-luvulla. Ihmisten terveydelle ja hengelle kohdistuvan suuren vaaran sekä kielteisten ympäristövaikutusten vuoksi aldriini, kuten kaikki sen johdannaiset, on tällä hetkellä kielletty monissa maailman maissa tuotannossa ja käytössä.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Aldrin on kiinteä kiteinen aine, väritön, hajuton, käytännössä liukenematon veteen , liukenee helposti ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin - bentseeniin , asetoniin , heksaaniin , huonommin hiilitetrakloridiin , etanoliin ja dietyylieetteriin [1] . Puhtaan aldriinin sulamispiste on 104–104,5 °C, paine. höyry 9 • 10 −6 mm Hg. Taide. (20 °C). Tekninen tuote niin sulaa. 45-50 °C sisältää 78 % aldriinia [2] . Puhdas aldriini pysyy stabiilina yli 200°C lämpötiloissa ja pH-alueella 4-8. Kestää erittäin kemiallisia vaikutuksia, ei reagoi alkalien ja happojen kanssa . Veden ja alkalien kanssa keitettynä se vapauttaa tietyn määrän HCl :a , mikä liittyy siihen, että siinä on veden hydrolysoimia epäpuhtauksia. Aldrin ei syövytä metalleja tai voi olla lievästi syövyttävää , koska suolahappoa muodostuu hitaasti varastoinnin aikana . Vetyperoksidin , peretikkahapon ja muiden hapettavien aineiden vaikutuksesta aldriini muuttuu dieldriiniksi. Valon vaikutuksesta se pystyy isomeroitumaan .

Historia

Aldrinin syntetisoi ensimmäisen kerran saksalainen kemisti Kurt Alder vuonna 1946, jonka mukaan se sai nimensä. Aldrin syntetisoitiin ensimmäisen kerran torjunta -aineena Yhdysvalloissa vuonna 1948. Aldriinin kaupallinen tuotanto aloitettiin 1950-luvulla, ja sen käyttö jatkui ympäri maailmaa 1970-luvun alkuun saakka, jolloin se sijoitettiin monissa maissa ympäri maailmaa tuotannossa ja maataloudessa kiellettyjen aineiden luetteloon .

Neuvostoliitossa aldriini ja sen johdannaiset kiellettiin [3]

Haetaan

Päämenetelmä aldriinin saamiseksi on Diels-Alder- heksakloorisyklopentadieeni-  reaktio ylimäärällä (2-3 mol) bisyklo-[2,2,1]-heptadieeni-2,5 (norbornadieeni) 100 °C:ssa [1] .

Ylimäärä bisyklo-[2,2,1]-heptadieeni-2,5:tä voidaan regeneroida ja käyttää lähes kokonaan. Lopputuotteelle suoritetaan tavallisesti lisäpuhdistus uudelleenkiteyttämällä .

Samoin aldriinin isomeeri, isodriini, saadaan syklopentadieenin reaktiolla heksakloori-orbornadieenin kanssa. Tällä hetkellä on syntetisoitu suuri määrä aldriinianalogeja (esim. endriini , joka on 2,5-3 kertaa myrkyllisempi kuin aldriini), mutta aktiivisempia ei ole vielä löydetty [2] .

Sovellus

Sitä käytetään suolisto- ja kosketushyönteismyrkkynä heinäsirkkojen , hyttysten ( mukaan lukien anofelit ) ja maaperässä elävien tuholaisten sekä puuvillatuholaisten torjuntaan ; maaperän hyönteismyrkkynä sitä käytetään osana siementenkäsittelyaineita yhdessä sienitautien ja lannoitteiden kanssa ( fosforijauho jne.) [2] ; Tehokkaana rikkakasvien torjunta -aineena käytetään teollisuuskasvien (erityisesti puuvillan) rikkakasvien torjuntaan [1] .

Synonyymit ja kauppanimet

*Huomaa - myrkyllisimmät valmisteet, jotka sisältävät >80 % aldriinia, on merkitty tähdellä.

Julkaisulomake

Aldrin on saatavana seuraavissa muodoissa:

Tällä hetkellä käyttö on rajoitettu korkean myrkyllisyyden, biologisen kertymisen ja hajoamiskestävyyden vuoksi. Aldrin on virallisesti kielletty EU : ssa ja Venäjällä . Yhdysvalloissa se on ollut kiellettyä vuodesta 1974, mutta sitä käytetään edelleen vain niissä osavaltioissa, jotka ovat erikoistuneet puuvillan viljelyyn [2] . Vain joissakin maissa aldriinia käytetään maataloudessa .

Tehokkuus torjunta-aineena

Tehokkuudessaan haitallisten hyönteisten torjunnassa aldriini on parempi kuin DDT ja heksakloraani [1] . Toisin kuin ne, se ei kuitenkaan ole yleinen hyönteismyrkky , koska se vaikuttaa vain joihinkin Orthoptera -lajeihin ( johanneksenleipä ), joihinkin kovakuoriaislajeihin ja useisiin kymmeniin Diptera -lajeihin ( hyttyset (tehokkain Anophelesia vastaan ) sekä kärpäsiin). ) [4] . Tehokas myös jauhamisenestoaineena.

Aldriinin käytön tehokkuus maaperän hyönteismyrkkynä ilmenee vain seoksissa fungisidien kanssa, esimerkiksi heksaklooribentseenin kanssa. Tehokas termiittejä , napsakuoriaisen toukkia ja vesikärstä vastaan . Monet tuholaisten toukat (erityisesti kirvat ja jotkut kovakuoriaiset) ovat kuitenkin resistenttejä aldriinille. Joten esimerkiksi jopa 120 g aldriinin vaikutus ei aiheuta merkittävää haittaa tietyille filokseran tyypeille .

Aldrin on myös rajoitettu käyttö selektiivisenä rikkakasvien torjunta -aineena , joka on erittäin tehokas puuvillan rikkakasveja vastaan , vähemmän tehokas maissirikkakasveja ja joitakin viljoja vastaan . Mutta myönteisistä vaikutuksista huolimatta näissä kasveissa on mahdollista siirtyä ja kertyä suuri määrä aldriinia ; Tämä prosessi on erityisen vaarallinen viljaperheen kasveissa.

Myrkyllisyys

Aldrin on erittäin myrkyllistä ihmisille ja eläimille. LD 50 rotilla on 42 mg / kg (ip), hiirillä - 18 mg / kg (sisämahansisäinen), tappava annos ihmisille on LD 100 = 89 mg / kg (iv), samaan aikaan suun myrkytys vaatii enemmän aldriinia, LD 100 = 5000 mg/kg, mutta hengitysteitse altistuessa LD 100 voi laskea arvoon 12 mg/kg [5] . Lääke pääsee kehoon ehjän ihon kautta . Sillä on korkea kumulatiivinen kapasiteetti, koska se on lipofiilinen yhdiste [1] .

Toiminnan yleinen luonne

Voimakas myrkyllinen aine . Neurotoksinen. Erittäin vaarallinen hengitettynä . Ensin kiihottaa ja sitten masentaa hermostoa . Vaikuttaa sisäelimiin ( maksaan , munuaisiin ) [1] . On todisteita blastomogeenisesta vaikutuksesta.

Akuutti myrkytys

Motorinen kiihtyvyys, lihasten nykiminen, toonis-klooniset kouristukset. Aiheuttaa aivokuoren hermosolujen rappeutumista , vakavaa dystrofiaa ja kuolemaa, hännän ydin, visuaaliset tuberkuloosit . Ruumiinavaus paljastaa kehoon antoreitistä riippumatta aivojen ja sisäelinten joukon, pieniä verenvuotoja keuhkoissa , verisuonten seinämien löystymistä ja turvotusta , pieniä fokaalisia infiltraatteja sydänlihaksessa , sameaa maksan turvotusta. ja munuaissolut, ja joskus ekstrakapillaarinen seroos-desquamative glomerulonefriitti [1] .

Krooninen myrkytys

Myrkytystapauksia on kuvattu lääketehtaiden työntekijöiden keskuudessa, jotka ovat käsitelleet 25 % aldriinitiivistettä sekä aldriinin ja DDT:n seosta. Uhrit valittivat pahoinvointia, oksentelua, päänsärkyä ja huonovointisuutta. Myöhemmin kehittyi liikkeiden koordinaation heikkeneminen , masennus, vaahdon ilmaantuminen suusta, silmämunien ulkoneminen, leukojen kouristukset, voimakkaat kouristukset, tajunnan menetys, joissakin tapauksissa - aggressiivisuus, sekavuus, kuulon heikkeneminen, ärtyneisyys , heikentynyt herkkyys . Myrkytysoireet ilmaantuvat, kun aldriinin pitoisuus veressä on 10–5 % [1] .

Muutokset kehossa ja erittyminen

Kudoksissa aldriini epoksidoituu, jolloin muodostuu dieldriiniä , se kerääntyy osittain muuttumattomassa tilassa pääasiassa rasvakudokseen . Rasvakudoksen / veren jakautumiskerroin 250-300. Se kerääntyy myös punasoluihin [1] . Konsentraatio ihmisveressä - laskee noin puoleen 50-167 päivässä, mutta 2 vuoden kuluttua aldriini määritetään veressä. Samanlaisia ​​tuloksia aldriinin ja sen metaboliitin kertymisestä saatiin koirilla.

Varotoimet

Aldriinin kanssa työskentely vaatii äärimmäistä varovaisuutta. Ensinnäkin tämä johtuu sen myrkyllisyydestä ja tuhoutumiskestävyydestä. Sen kanssa työskennellessä on tarpeen suojata käsien, kasvojen, hengitysteiden ja limakalvojen ihoa . Työntekijät ruiskuttavat Aldrinia erityisissä kemiallisissa puvuissa käyttäen RPE :tä . Suurin sallittu pitoisuus on 0,01 mg/m 3 . Aldriinin esiintyminen elintarvikkeissa ei ole sallittua [1] .

Ympäristönäkökohdat

Aldrin on luokiteltu pysyväksi orgaaniseksi saasteeksi, jolla on korkeat myrkylliset ominaisuudet. Maaperään kerääntyessään se aiheuttaa suuren vaaran johtuen tunkeutumisesta pohjaveteen , vielä enemmän altaisiin ja jokiin . Koska aldriini on veteen liukenematon eikä ole vuorovaikutuksessa sen kanssa, se voi aiheuttaa ekologisen katastrofin , joka johtaa vesiympäristössä elävien elävien organismien (erityisesti kalojen) massiiviseen kuolemaan. Yhtä huolestuttavaa on aldriinin kertyminen tiettyihin kasvilajeihin, jotka voivat toimia ravinnoksi vapaana pitäville kotieläimille (nautaeläimet, pienet märehtijät, hevoset jne.).

Maaperän saastuminen  on toinen argumentti aldriinin käyttöä vastaan ​​hyönteismyrkkynä. Aldrin pysyy maaperässä pitkään: vuoden ruiskutuksen jälkeen siitä löytyy 90% ja 3 vuoden kuluttua - 72-80% käytetystä hyönteismyrkystä , kuitenkin pieni osa (4-8%) 24-40 ° C muuttuu myrkyllisemmäksi dieldriiniksi . Kosteista ja hiekkaisista maista aldriini haihtuu nopeasti.

Aldrinin varastointi ja käyttö vesistöjen välittömässä läheisyydessä on ehdottomasti kielletty. Kosteikkojen ruiskuttaminen aldriinilla on myös tällä hetkellä kiellettyä , vaikka se tunnetaankin tehokkaana hyttysten torjunta -aineena (osa erityisiä hyttysten vastaisia ​​seoksia).

Mielenkiintoinen fakta

Viimeisten 60 vuoden aikana aldriinia on valmistettu noin 63 100 tonnia. Jos tällainen määrä aldriinia suihkutettaisiin tasaisesti ilmakehään aerosolina, se riittäisi tuhoamaan koko maan nykyisen väestön yli 750 kertaa.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Haitalliset aineet teollisuudessa. Käsikirja kemisteille, insinööreille ja lääkäreille. Ed. 7., per. ja ylimääräistä Kolmessa osassa. Osa I. Orgaaniset aineet. Ed. kunnioitettu toiminta tiede prof. N.V. Lazareva ja Dr. hunaja. Tieteet E. N. Levina. L., "Chemistry", 1976. 592 sivua, 27 taulukkoa, bibliografia - 1850 nimikettä.
  2. ↑ 1 2 3 4 Melnikov N. N. Torjunta-aineet. Kemia, tekniikka ja sovellus. Moskova: Chemistry, 1987. 712 s.
  3. ↑ V. V. Molochnikov, I. A. Shumkova - Torjunta-ainejäämät maito- ja lihatuotteissa ja niiden määritysmenetelmät - Moskova: Food Industry, 1975. - 223 s. — Bibliografia: s. 194-221. - 0,66 p.
  4. ↑ ATSDR, 2002. Toksikologisen profiilin tietolomake aldriinille ja dieldriinille, päivitys syyskuussa 2002
  5. ↑ Maataloudessa käytetyt torjunta-aineet / toim. prof. I. E. Akopova. - M .: Lääketiede, 1967. - 192 s. : sairas. ; 21 katso - Torjunta-aineiden ja niiden synonyymien indeksi: s. 187-190. — Bibliografia: s. 185-186. - 10 000 kappaletta. - 0,59 r.

Linkit