Ferroseeni

Ferroseeni
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 bis-r 5 - syklopentadienyylirauta (II)
Chem. kaava C10H10Fe _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 186,04 g/ mol
Tiheys 1,49 g/cm³
Ionisaatioenergia 6,88 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 173 °C
 •  kiehuva 249 °C
 • hajoaminen 470 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 102-54-5
PubChem 7611
Reg. EINECS-numero 203-039-3
Hymyilee   [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]
InChI   InChI = 1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N
RTECS LK0700000
CHEBI 30672
ChemSpider 7329
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Ferroseeni  on yksi tunnetuimmista organometallisista yhdisteistä, sandwich-yhdisteiden ( metalloseenien ) luokan edustaja. Nimikkeistön nimi: bis-η 5 - syklopentadienyylirauta (II) (η 5 -C 5 H 5 ) 2 Fe.

Oranssit kiteet . Ferroseeni sublimoituu ilmakehän paineessa; liukenee orgaanisiin liuottimiin, liukenematon veteen; kestää ilmaa, kuumaa väkevää kloorivetyhappoa ja alkaliliuoksia .

Discovery

Vuonna 1951 T. Keely ja P. Pawson suorittivat C 5 H 5 MgBr:n reaktion rautakloridin FeCl 3 :n kanssa uuden hiilivedyn  - disyklopentadienyylin - syntetisoimiseksi. Yllättäen he saivat täysin uuden, erittäin vakaan keltaoranssin kiteisen yhdisteen, joka sisältää rautaa . Kesti noin vuosi ymmärtää, miten se rakennettiin. Havaittiin, että rautaatomi sijaitsee keskellä kahden symmetrisen viisijäsenisen C5H5 - renkaan välissä . Molekyylissä olevat viisijäseniset renkaat pyörivät vapaasti renkaiden keskustat yhdistävän akselin ympäri. Tämän tyyppistä rakennetta kutsutaan "sandwichiksi". Koska reaktiivisuus on samankaltainen bentseenin kanssa, uusi yhdiste nimettiin "ferroseeniksi" (äänen analogia on ilmeinen englanniksi: benzene - ferrosene). Ferroseenin rakenteen määrittelivät vuonna 1952 R. Woodward ja J. Wilkinson sen reaktiivisuuden perusteella ja itsenäisesti E. Fisher röntgendiffraktiotietojen perusteella .

Ominaisuudet

Monet tutkijat ovat osoittaneet, että reaktiivisuuden yleisluonteen kannalta ferroseeni muistuttaa bentseeniä; tämä johti siihen, että hyvin pian löydön jälkeen ferroseenia kutsuttiin ei-bentseeniaromaattiseksi järjestelmäksi. Sille on tunnusomaista kolmentyyppiset kemialliset muutokset: vetysubstituutio С 5 Н 5 -renkaissa Fe–Сp-sidoksia rikkomatta (Cp=С 5 Н 5 ), hapetus Fe-atomissa ja Fe–Cp-sidoksen katkeaminen.

Ferroseenin elektrofiiliset substituutioreaktiot etenevät helpommin kuin bentseenin; tässä tapauksessa muodostuu sekä mono- että heterorengasmaisia ​​(sisältää substituentteja eri renkaissa) disubstituoituja johdannaisia.

Ferroseeni hapettuu helposti ja palautuvasti ferroseniumradikaalin kationiksi ( ilmakehän hapen vaikutuksesta happamassa ympäristössä, vetyperoksidilla , jodilla , rauta(III)kloridilla jne.). Hapetuksen aikana ferroseenimolekyylin geometriassa ei ole havaittavia muutoksia. Laimeat ferroseniumsuolojen liuokset ovat sinisiä, tiivistetyt liuokset punaisia.

Ferroseenin Fe–Сp-sidos on lievästi reaktiivinen ja katkeaa vain erittäin vahvojen pelkistimien vaikutuksesta: vedyn katalyytin ( Raney-nikkeli ) läsnä ollessa (300 °C, 2,5 MPa) tai alkalimetalliliuoksissa nestemäisessä ammoniakissa tai amiinit. Ferroseenin vuorovaikutuksessa areeenien kanssa AlCl 3/Al:n läsnä ollessa , yksi rengas korvataan areenilla ja muodostuu kationi [Fe(C 5 H 5 )(Ar)] + .

Haetaan

Sovellus

Ferroseenia käytetään öljyteollisuudessa nakutuksenestoaineena . Sitä käytetään polyeteeni- ja dieenikumien (esimerkiksi butadieeni) lämpöstabilisaattorina; käytetään tiettyjen lääkevalmisteiden synteesissä.

Muistiinpanot

  1. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0205.html

Kirjallisuus

Linkit