Dietyyliamiini

dietyyliamiini
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 dietyyliamiini, N-etyylietaaniamiini
Perinteiset nimet dietyyliamiini, N,N-dietyyliamiini, dietamiini
Chem. kaava C4H11N _ _ _ _
Rotta. kaava ( C2H5 ) 2NH _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio väritön neste
Moolimassa 73,14 g/ mol
Tiheys 0,71 g/cm³
Ionisaatioenergia 8,01 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -48 °C
 •  kiehuva 56,3 °C
 •  vilkkuu -26°C
 •  itsestään syttyminen 310 °C
Räjähdysrajat 1,8-10,1 %
Kriittinen piste  
 • lämpötila 223,3 °C
 • paine 36,6 atm
Mol. lämpökapasiteetti 169,2 J/(mol K)
Entalpia
 •  koulutus -103,7 (l) kJ/mol
Höyryn paine 192 ± 1 mmHg [yksi]
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 1,17*10 -11
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,3864
Luokitus
Reg. CAS-numero 109-89-7
PubChem 8021
Reg. EINECS-numero 203-716-3
Hymyilee   CCNCC
InChI   InChI = 1S/C4H11N/c1-3-5-4-2/h5H, 3-4H2, 1-2H3HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N
RTECS HZ8750000
CHEBI 85259
YK-numero 1154
ChemSpider 7730
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 30 mg/m³
LD 50 450-500 (rotat, mahalaukunsisäisesti)
Myrkyllisyys ärsyttävä, kohtalaisen myrkyllinen.
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 3 3 yksi
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dietyyliamiini ( N,N-dietyyliamiini, dietamiini ) on orgaaninen yhdiste , sekundäärinen amiini , ammoniakkijohdannainen , jonka molekyylissä kaksi vetyatomia on korvattu etyyliradikaaleilla .

Haetaan

Teollisuudessa sitä saadaan etanolin vuorovaikutuksella ammoniakin kanssa (350-450 °C:ssa ja Al 2 O 3 :n , SiO 2 :n katalyysillä ) tai ammoniakin kanssa vedyn läsnä ollessa (150-230 °C:ssa ja Ni :n katalyysi). , Co , Cu , Re ). Dietyyliamiinia saadaan myös saattamalla dietyylieetteri reagoimaan ammoniakin kanssa, aminoimalla asetaldehydi pelkistävällä tavalla ja etyloimalla ammoniakki etyylikloridilla :

2C 2 H 5 Cl + 3NH 3 → (C 2 H 5 ) 2 NH + 2 NH 4 Cl

Laboratoriossa dietyyliamiinia saadaan hajottamalla 4-nitroso-N,N-dietyylianiliini emäksellä [2] .

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön neste, jolla on erityinen haju: ammoniakki, jossa on pieni kalaseos. Sekoittuu veteen, liukenee asetoniin , etanoliin , dietyylieetteriin .

Ilmakehän paineessa se ei muodosta atseotrooppisia seoksia veden, metanolin ja etanolin kanssa.

Kemialliset ominaisuudet

Muiden substituoitujen amiinien tavoin sillä on emäksisiä ominaisuuksia - se reagoi happojen kanssa muodostaen dietyyliammoniumsuoloja:

( C2H5 ) 2NH + HCl → ( C2H5 ) 2NH2Cl . _ _ _

Nitrosoitu typpihapolla N-nitrosodietyyliamiiniksi:

(C 2 H 5 ) 2 NH + HNO 2 → ( C 2 H 5 ) 2 N-NO + H 2 O

Se asyloidaan karboksyylihappojen happoklorideilla ja anhydrideillä N,N-dietyyliamideiksi.

Alkyloitu alkyylihalogenideilla, dimetyylisulfaatilla .

Hiilidisulfidilla emäksisessä väliaineessa saadaan N,N-dietyyliditiokarbamaatteja :

(C 2 H 5 ) 2 NH + CS 2 + KOH → (C 2 H 5 ) 2 NC(S)SK + H 2 O

Kun se on vuorovaikutuksessa vahvojen emästen kanssa, hajottaen protonin typpiatomista, se muodostaa suoloja hapon roolissa. Esimerkiksi LDA:n saaminen reaktiolla butyylilitiumin kanssa .

(C 2 H 5 ) 2 NH + LiC 4 H 9 → ( C 2 H 5 ) 2 NLi + C 4 H 10

Sovellus

Moottoripolttoaineiden ja öljyjen lisäaineille, epoksikovettimille, vulkanointikiihdyttimille, väriaineille, vaahdotusaineille, karkoteille (esim. dietyylitoluamidi ), torjunta-aineille, lääkkeille (esim. kordiamiini , novokaiini ), korroosionestoaineille (esim. N,N-dietyyliurea) , dietyyliammoniumdinitrobentsoaatti). Käytetään myös LSD-25:n valmistukseen, kun sitä sekoitetaan lysergihapon kanssa  d - lysergihappodietyyliamidin muodostamiseksi .

Kemiallisten aseiden leviämisen estämisen valvontaa edistävien maiden epävirallinen liitto Australia Group lisäsi 28. helmikuuta 2020 kemiallisten aseiden esiasteiden luetteloonsa [3] 22 ainetta tunnisteilla AG 66 - AG 87 jota voidaan käyttää syntetisoimaan myrkyllinen aine "Novichok » . Dietyyliamiini sisältyy esiasteiden luetteloon numerolla AG 64. Vaikka Venäjä ei ole australialaisen ryhmän jäsen, dietyyliamiini sisällytettiin "Novices" -ryhmän ohella myös vientivalvonnan alaisten aineiden luetteloon [4] .

Turvallisuus

Myrkyllisyys

Dietyyliamiini on myrkyllinen aine . Standardin GOST 12.1.007-76 mukaisesti dietyyliamiini on myrkyllinen vähäriskinen aine kehoon kohdistuvan vaikutusasteen mukaan , 4. vaaraluokka [5] . Suurina pitoisuuksina N,N-dietyyliamiini ärsyttää ylempien hengitysteiden ja silmien limakalvoja ja sillä on tukehduttava vaikutus. MPC 30 mg/m 3 [6] [7] .

Myrkytysoireet eläimillä: ylempien hengitysteiden ja silmien limakalvojen ärsytys, keskushermoston kiihtyminen, jota seuraa masennus, vapina, kouristukset, kuolema tukehtumiseen. 1 tunnin inhaloinnin jälkeen 500-1000 mg/m 3 rotilla ehdollisten ja ehdollisten refleksien häiriöt kuukauden ajan, annoksella 300 mg/m 3  - lyhytaikaisia ​​häiriöitä. Makroskooppisesti: keuhkoödeema, lukuisat sisäelimet; histologinen: selvä soludystrofia ja nekrobioottiset muutokset maksassa (Vasilyeva).

Tulipalon vaara

palava Itsesyttymislämpötila 490 °C. Syttymispitoisuusrajat ovat 2,2-14 tilavuusprosenttia.

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. ↑ Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Orgaanisen synteesin työpaja. - L .: ILU, 1976, s. 92-93
  3. ↑ Australian kemiallisten aseiden esiasteiden luettelo . costanziresearch.com . Haettu 26. syyskuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 10. lokakuuta 2020.
  4. ↑ Venäjän federaation presidentin asetus nro 760 . Virallinen oikeudellisten tietojen Internet-portaali (7.12.2020). Haettu: 7.12.2020.
  5. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (pääsemätön linkki) 12.1.005-76. Työalueen ilma. Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset
  6. ↑ nimi = https://docs.cntd.ru_Dietyyliamiini
  7. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (pääsemätön linkki) 12.1.007-76. SSBT. Haitallisia aineita. Luokittelu ja yleiset vaatimukset

Kirjallisuus

Katso myös