| kannoliini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
kannoliini |
| Chem. kaava | C8H6N2 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 130,15 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 40-41 °C |
| • kiehuva | 140 (0,35 mmHg) °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 253-66-7 |
| PubChem | 9208 |
| Reg. EINECS-numero | 205-964-8 |
| Hymyilee | C1=CC=C2C(=C1)C=CN=N2 |
| InChI | InChI = 1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6HWCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 36617 |
| ChemSpider | 8853 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Kinnoliini (bentso[c]pyridatsiini, 1,2-diatsanaftaleeni) on heterosyklinen typpeä sisältävä aromaattinen hiilivety .
Kinnoliini on vaaleankeltainen kiteinen aine. Se liukenee niukasti veteen, mutta liukenee helposti useimpiin orgaanisiin liuottimiin.
Se osoittaa emäksisiä ominaisuuksia (pK a = 2,70 vesiliuoksissa, 25 °C), erityisesti muodostaa stabiileja yksiemäksisiä suoloja mineraali-, heksaklooriplatina- ja pikriinihapon kanssa .
Koska naftaleenirenkaassa on kaksi typpiatomia , se kuuluu heteroaromaattisiin yhdisteisiin, joista puuttuu π. Tämä edellyttää elektrofiilistä substituutiota bentseenirenkaaseen melko vaikeissa olosuhteissa. Tässä tapauksessa vaihtaminen etenee 5- ja 8-asennoissa.
Kun sinnoliinia käsitellään vetyperoksidilla etikkahapossa 90°C:ssa, muodostuu 1- ja 2-oksidia sekä 1,2-dioksidia . Kinnoliinin hapettuminen kaliumpermanganaatilla emäksisessä väliaineessa johtaa renkaan repeytymiseen ja pyridatsiini-3,4-dikarboksyylihapon muodostumiseen.
Sinnoliinia ja sen johdannaisia ei löydy luonnosta. Niiden synteesi on mahdollista seuraavien kaavioiden mukaisesti:
Kinnoliinijohdannaiset ovat myrkyllisiä. Joillakin niistä (aminojohdannaiset, jodimetylaatit jne.) on antibakteerisia ominaisuuksia.