1-asetoksibutadieeni-1,3

1-asetoksibutadieeni-1,3 [1] [2]
Kenraali
Perinteiset nimet	1,3-butadienyyliasetaatti
Chem. kaava	C6H8O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	väritön neste
epäpuhtaudet	tyypillisesti ( E )- ja ( Z )-isomeerien seos
Moolimassa	112,13 g/ mol
Tiheys	0,945 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  kiehuva	60–61 (40 mmHg)  °C
•  vilkkuu	33 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,469
Luokitus
Reg. CAS-numero	1515-76-0
InChI	1/C6H8O2/c1-3-4-5-8-6(2)7/h3-5H, 1H2,2H3
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H)	H226 , H302 , H311 , H315 , H319 , H335
varotoimenpiteitä. (P)	P210 , P280 , P302+P352+P312 , P304+P340+P312 , P337+P313 , P403+P235
merkkisana	Vaarallinen
GHS-piktogrammit
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

1-asetoksibutadieeni-1,3  on orgaaninen aine, joka kuuluu esterien luokkaan . Muodollisesti se on etikkahapon ja epästabiilin alkoholin butadieeni-1,3-oli-1 johdannainen. Orgaanisessa synteesissä sitä käytetään Diels-Alder-reaktion komponenttina .

Haetaan

1-asetoksibutadieeni-1,3 valmistetaan saattamalla krotonaldehydi reagoimaan etikkahappoanhydridin ja natriumasetaatin kanssa . Tässä tapauksessa tuote muodostuu ( E )- ja ( Z )-isomeerien seoksena. Kaupallista 1-asetoksibutadieeni-1,3:a myydään tässä muodossa. Puhdas ( E )-isomeeri saadaan lisäämällä hitaasti krotonaldehydiä palautusjäähdyttäen isopropenyyliasetaattiin , joka sisältää katalyyttisiä määriä p-tolueenisulfonihappoa ja kupariasetaattia [1] .

Kemialliset ominaisuudet

1-asetoksibutadieeni-1,3:n tärkein kemiallinen ominaisuus ja käyttö orgaanisessa synteesissä on sen osallistuminen Diels-Alder-reaktioon normaaleissa elektroniikkavaatimuksissa. Asetoksisubstituentilla on heikko luovuttajavaikutus , minkä vuoksi nämä reaktiot etenevät riittävällä regioselektiivisyydellä ja stereoselektiivisyydellä : muodostuu pääasiassa tuotteita, joilla on "orto"-substituutio ja endokonfiguraatio. Selektiivisyyteen liittyviä ongelmia voi syntyä johtuen siitä, että 1-asetoksibutadieeni-1,3 lisätään reaktioon isomeerien seoksena. Tästä huolimatta usein saadaan kuitenkin vain yksi tuote, koska ( E )-isomeeri reagoi nopeammin kuin ( Z )-isomeeri [1] .

1-asetoksibutadieeni-1,3:n reaktiota naftokinonien kanssa on käytetty laajimmin . Tämä johtuu siitä tosiasiasta, että tuloksena oleva tuote voidaan helposti viedä lisämuunnoksiin, ja myös siitä, että se voi hajottaa (mielivaltaisesti tai ei) etikkahappomolekyylin muodostaen aromaattisen osan. On yleisesti hyväksyttyä, että tällaisissa kaavioissa 1-asetoksibutadieeni-1,3 toimii butadienyylisyntonina . Tätä strategiaa on sovellettu monien naftokinonin, antrasykliinin , atsaantrakinonin ja tetrasykliinin johdannaisten synteesissä [1] .

Lewis-hapon edistämät Diels-Alder-reaktiot , joissa on mukana 1-asetoksibutadieeni-1,3, eivät ole yhtä onnistuneita, vaikka joitain esimerkkejä on kuvattu kirjallisuudessa [1] .

Katso myös

• orgaaninen synteesi
• Diels-Alderin reaktio
• Asetaatit
• dieenit

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 EROS, 2007 .
2. ↑ cis- ja  trans -1-asetoksi-1,3-butadieeniseos . Sigma Aldrich. Haettu: 2.8.2019.

Kirjallisuus

• Carpenter AJ, Coleman RS, Zhang X., Hsung RP 1-asetoksi-1,3-butadieeni  (englanti)  // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/9780470842898.ra021.pub2 .

Linkit

• 1-asetoksibutadieeni-1,3:n NMR-spektri  (englanniksi)  (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.
• 1-asetoksibutadieeni-1,3:n Raman-spektri  (englanniksi)  (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.
• 1-asetoksibutadieeni-1,3:n IR-spektri  (englanniksi)  (pääsemätön linkki - historia ) . Sigma Aldrich. Haettu: 29.7.2019.