1-bromibutaani

1-bromibutaani
Kenraali
Chem. kaava C4H9Br _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 137,02 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -112,4 °C
 •  kiehuva 101,6 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 109-65-9
PubChem
Reg. EINECS-numero 203-691-9
Hymyilee   CCCCBr
InChI   InChI = 1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2, 1H3MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N
RTECS EJ6225000
YK-numero 1126
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

1 -bromibutaani on organobromiyhdiste , jonka kaava on CH3 ( CH2 ) 3Br . Väritön neste, vaikka kontaminoituneet näytteet näyttävät kellertävältä. Ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin . Käytetään pääasiassa butyyliryhmän lähteenä orgaanisessa synteesissä . Se on yksi useista butyylibromidin isomeereistä.

Haetaan

Suurin osa 1-bromialkaaneista saadaan lisäämällä vapaita radikaaleja bromivetyä 1-alkeeniin. Nämä olosuhteet johtavat anti-Markovnikov-additioon , ts. antavat 1-bromijohdannaisia.

1-bromibutaania voidaan saada myös butanoli-1 :stä käsittelemällä bromivetyhapolla [1] :

Kemialliset ominaisuudet

Primaarisena halogeenialkaanina se on alttiina S N 2 -tyyppisille reaktioille, ja sitä käytetään yleisesti alkyloivana aineena . Kun se saatetaan reagoimaan metallisen magnesiumin kanssa kuivassa eetterissä, se antaa vastaavan Grignard-reagenssin . Tällaisia ​​yhdisteitä käytetään butyyliryhmän kiinnittämiseen erilaisiin substraatteihin.

1-bromibutaani on esiaste n - butyylilitiumin synteesissä [2] :

jossa X = Cl, Br

Tässä reaktiossa käytetty litium sisältää 1-3 % natriumia. Kun bromibutaani on lähtöaine, tuote on homogeeninen liuos, joka koostuu sekaklusterista, joka sisältää sekä LiBr:a että LiBu:ta.

Huomautus

  1. Oliver Kamm, CS Marvel, RH Goshorn, Thomas Boyd ja E. F. Degering "Alkyl And Alkylene Bromides" Org.
  2. Brandsma, L. Preparative Polar Organometallic Chemistry I  / Brandsma, L., Verkraijsse, HD. - Berliini: Springer-Verlag , 1987. - ISBN 3-540-16916-4 .