| N-asetyylineuramiinihappo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
5-(asetyyliamino)-3,5-dideoksi- D - glysero -α- D -galaktonon-2 - ulopyranosiinihappo |
| Lyhenteet | NANK, NANA |
| Perinteiset nimet | N-asetyylineuramiinihappo |
| Chem. kaava | C11H19NO9 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | kiinteä, kiteinen |
| Moolimassa | 309,2699 ± 0,003 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 184 - 186 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 131-48-6 |
| PubChem | 439197 |
| Reg. EINECS-numero | 205-023-1 |
| Hymyilee | O=C(O)C1(O)OC(C(O)C(O)CO)C(N=C(O)C)C(O)C1 |
| InChI | InChI = 1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20.10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/ h5- 9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11? /m0 /s1SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N |
| CHEBI | 61599 |
| ChemSpider | 392681 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
N-asetyylineuramiinihappo (lyhenne NANK , Neu5Ac ) on orgaaninen yhdiste , neuramiinihapon johdannainen , joka on osa glykokaliksia . N-asetyylineuramiinihappoa on laajalti levinnyt eläinkudoksiin ja vähäisemmässä määrin muihin organismeihin: kasveihin ja sieniin, hiivoihin ja bakteereihin, pääasiassa joidenkin glykoproteiinien ja gangliosidien koostumuksessa ja bakteerien soluseinissä. NANK-tähteet ovat myös osa glykolipidejä - gangliosideja , aivojen hermosolujen tärkeimpiä komponentteja . Se sitoo kalsiummakromolekyylejä kudossoluihin. Se on valkoinen kiteinen aine, joka liukenee helposti veteen.
Viittaa niin kutsuttuihin siaalihappoihin . Ruotsalainen biokemisti Gunnar Blix otti ensimmäisen kerran käyttöön termin "siaalihappo" ( muinaisesta kreikasta σίαλον "sylki") vuonna 1952.
Sialihapporakenteen numerointi alkaa karboksylaattihiilestä ja jatkuu myötäpäivään koko ketjun ympäri. Konfiguraatio, jossa karboksylaattianioni on aksiaalisessa asennossa, on a-anomeeri.
Siaalihapon α-anomeeri on osa glykaaneja, mutta siaalihappo on pääasiassa liuoksessa β-muodossa (joka on yli 90 %).
NANAa saadaan entsymaattisesti palorypälehapon ja N-asetyyli-D-mannosamiinin aldolikondensaatiolla . Entsyymi käyttää mannoosijohdannaista substraattina ja lisää kolme hiiliatomia pyruvaattimolekyylistä tuloksena olevaan siaalihapporakenteeseen. Aldolaaseja voidaan käyttää myös siaalihappojohdannaisten kemiallis-entsymaattiseen synteesiin. [yksi]
Metastaattisissa syöpäsoluissa on usein runsaasti glykoproteiineja sisältävää siaalihappoa . Siaalihapon yli-ilmentyminen pinnalla luo negatiivisen varauksen, joka vaikuttaa solukalvoihin. Tämä luo repulsion terveiden solujen välillä (jotka muodostavat ns. oppositiosoluja) [2] ja auttaa pitkälle edenneiden syöpien etäpesäkkeitä pääsemään verisuoniin .
NANK:lla on tärkeä rooli tartuntaprosesseissa - se sitoutuu ihmisen influenssavirusten proteiineihin , mikä edistää nopeaa tunkeutumista ylempien hengitysteiden läpi ja viruksen leviämistä koko kehoon. Laajalti käytetyt influenssalääkkeet ( oseltamiviiri ja zanamiviiri ) ovat siaalihappoanalogeja, jotka häiritsevät vastasyntyneiden virusten vapautumista infektoituneista soluista estämällä viruksen neuraminidaasientsyymiä .
Alueet, joissa on runsaasti siaalihappoa, luovat negatiivisen varauksen solun pintaan. Koska vesi on polaarinen molekyyli, jolla on osittainen positiivinen varaus molemmissa vetyatomeissa , se vetää puoleensa solujen ja kalvojen pintaa . Se myös edistää solunesteen imeytymistä.
N-asetyylineuramiinihappo on yksi hermosolujen kalvojen tärkeimmistä hajoamistuotteista. Osallistuu aivoiskemian mekanismeihin [3] .