Asetonitriili

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 1. helmikuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .

Asetonitriili [1] [2]

Kenraali

Lyhenteet

ACN

Perinteiset nimet

Etikkahapponitriili

Chem. kaava

C2H3N _ _ _ _

Rotta. kaava

CH3CN _ _

Fyysiset ominaisuudet

väritön neste

41,05 g/ mol

0,787515 g/cm³

26,64 10-3 N/m

Dynaaminen viskositeetti

0,35 10 -3 Pa s

Ionisaatioenergia

1177 kJ/mol

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

-44 °C

• kiehuva

81,6 °C

• vilkkuu

6°C

• itsestään syttyminen

524 °C

Räjähdysrajat

3-16 %

Kriittinen piste

• lämpötila

272,4 °C

• paine

47,7 atm

Mol. lämpökapasiteetti

91,5 J/(mol K)

Entalpia

• koulutus

-40,6 kJ/mol

• sulaminen

8,17 kJ/mol

• kiehuva

29,8 kJ/mol

• sublimaatio

32,9 kJ/mol

Höyryn paine

73 ± 1 mmHg [3]

Kemiallisia ominaisuuksia

Dielektrisyysvakio

38.8

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

1,3441

Rakenne

Dipoli momentti

3,924 D

Luokitus

200-835-2

CC#N

InChI = 1S/C2H3N/cl-2-3/h1H3WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL7700000

CHEBI

1648

Turvallisuus

Rajoita keskittymistä

10 mg/m³

LD 50

2460 mg/kg (hiiret, suun kautta)

Lyhyt hahmo. vaara (H)

H225 , H302+H312+H332 , H319

varotoimenpiteitä. (P)

P210 , P280 , P305+P351+P338

GHS-piktogrammit

NFPA 704

3 2 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Asetonitriili (etikkahapponitriili, etaanitriili, metyylisyanidi) on orgaaninen kemiallinen yhdiste , jonka kaava on CH3CN. Se on väritön neste, jolla on lievä eetterihaju. Käytetään laajasti orgaanisessa kemiassa liuottimena.

Fysikaaliset ominaisuudet

Asetonitriili sekoittuu veden, etyylialkoholin , dietyylieetterin , asetonin , CCl4 : n ja muiden orgaanisten liuottimien (paitsi hiilivetyjen) kanssa. Se muodostaa atseotrooppisia seoksia veden (kp. 76,5 °C, 83,7 % asetonitriili), bentseenin (73,0 °C, 34 %), CCl4 : n (65 °C, 17 %), etanolin (72,5 °C, 44 %), etyyliasetaatti (74,8 °C, 23 %), monet alifaattiset hiilivedyt [4] .

Asetonitriiliä käytetään öljyjen, rasvojen, lakkojen, selluloosaeettereiden, erilaisten synteettisten polymeerien ja epäorgaanisten suolojen (paitsi ja ) liuottamiseen [4] . ${\ce {NaCl))$ ${\ce {Na2SO4}}$

Haetaan

Teollisuudessa asetonitriiliä valmistetaan saattamalla etikkahappo reagoimaan pienen ylimäärän kanssa ammoniakkia 300–400 °C:ssa katalyytin läsnä ollessa .

{\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}

Saanto tässä prosessissa on 90–95 %. Asetonitriiliä muodostuu myös sivutuotteena akryylinitriilin synteesissä propeenin oksidatiivisen ammonolyysin aikana [4] .

Laboratorio-olosuhteissa asetonitriilin synteesiä varten on tarkoituksenmukaista käyttää asetamidin dehydraatioreaktiota fosforipentoksidin vaikutuksesta [4] .

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5))}CH_{3}CN+H_{2}O))

Laboratorion puhdistus

Kaupallisen asetonitriilin pääepäpuhtaudet ovat vesi, asetamidi , ammoniumasetaatti ja ammoniakki . Asetonitriilin kuivaus vedettömän kalsiumsulfaatin ja kalsiumkloridin vaikutuksesta on tehotonta. Suurin osa vedestä voidaan poistaa asetonitriilistä ravistamalla silikageelillä tai molekyyliseuloilla . Jatkokuivaus sekä etikkahapon poisto suoritetaan lisäämällä kalsiumhydridiä vedyn kehittymisen loppuun asti . Seuraavaksi asetonitriili jakotislataan [5] .

Toinen tapa poistaa vettä asetonitriilistä on tislaamalla pienellä määrällä fosforipentoksidia (0,5-1 % w/v). Ylimääräinen P 2 O 5 johtaa oranssin polymeerin muodostumiseen. Tämä menetelmä ei sovellu tapauksissa, joissa asetonitriiliä on tarkoitettu käytettäväksi reaktioissa, joissa on mukana aineita, jotka ovat erittäin herkkiä hapoille . Fosforipentoksidin jäämät voidaan poistaa tislaamalla vedettömän kaliumkarbonaatin päällä [5] .

Nopea puhdistusmenetelmä sisältää kuivaamisen vedettömällä kaliumkarbonaatilla 24 tunnin ajan, kuivaamisen edelleen molekyyliseuloilla tai boorianhydridillä (24 tuntia) ja tislauksen [5] .

Sovellus

Asetonitriiliä käytetään uuttoaineena butadieenin uuttamiseen hiilivetyjen seoksesta , atseotrooppisena aineena tolueenin eristämiseen , lääketeollisuuden raaka-aineena, liuottimena [4] .

Sitä käytetään myös biokemiassa liuottimena - liikkuvan faasin tärkeä komponentti biologisten näytteiden (niiden kokonaislipidiuutteiden) lipidikoostumuksen analysointiin korkean suorituskyvyn hydrofiilisellä (Hilic) kromatografialla. Lisäksi asetonitriiliä käytetään laajalti käänteisfaasikromatografiassa liikkuvana faasina sekä yksinään että seoksina muiden liuottimien sekä veden kanssa sen alhaisen viskositeetin ja heikon reaktiivisuuden vuoksi. UV-alueen läpinäkyvyys mahdollistaa asetonitriilin käytön kromatografisissa järjestelmissä absorption havaitsemiseksi UV-alueella.

Asetonitriili nimettiin kemiallisen aineen "Novitshok" [6] esiasteisiin , jotka sisältyvät kemiallisten aseiden kieltosopimuksessa kiellettyihin luettelon 1 aineisiin .

Turvallisuus

Asetonitriili on myrkyllistä, imeytyy ihon läpi [4] .

Vähintään 15 %:n pitoisuudella se on esiaste ( taulukko III ), jonka leviäminen Venäjän federaatiossa on rajoitettu.

Muistiinpanot

↑ Dekaani JA Langen kemian käsikirja. – 15. painos. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. Asetonitriili, vedetön . Haettu 9. marraskuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 4. marraskuuta 2015. (määrätön)
↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Chemical Encyclopedia. Viidessä osassa. / Ch. toim. I. L. Knunyants. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1988. - T. 1. - S. 231.
↑ 1 2 3 Armarego WLF, Chai CLL Laboratoriokemikaalien puhdistus. – 6. painos. - Elsevier, 2009. - S. 91-92. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Gertz, Bill Venäjä välttelee kemiallisten aseiden kieltoa . Arkistoitu alkuperäisestä 23. huhtikuuta 2018. (määrätön)WASHINGTON TIMES. 4. helmikuuta 1997

Linkit

Sigma Aldrich. Asetonitriilin IR-spektri . Haettu 10. marraskuuta 2013. (määrätön)
Sigma Aldrich. Asetonitriilin NMR-spektri . Haettu 10. marraskuuta 2013. (määrätön)