| Bentsoyyliekgoniini | |
|---|---|
| | |
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
3-bentsoyylioksi-8-metyyli-8-atsabisyklo[3.2.1]oktaani-4-karboksyylihappo |
| Chem. kaava | C16H19NO4 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 289,33 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 519-09-5 |
| PubChem | 448223 |
| Reg. EINECS-numero | 208-263-5 |
| Hymyilee | CN1[C@H]2CC[C@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O |
| InChI | InChI = 1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4- 6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N |
| CHEBI | CHEBI: 41001 |
| ChemSpider | 395095 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Bentsoyyliekgoniini ( kemiallinen kaava - C 16 H 19 NO 4 ) on kokaiinin tärkein orgaaninen metaboliitti .
Bentsoyyliekgoniini on tärkein lääkeaine Esteromin tutkimuslääkkeissä [1] . Se on paikallisesti käytettävä liuos, jota käytetään lihaskipujen lievittämiseen, mutta FDA ei ole kuitenkaan hyväksynyt sitä eikä sitä markkinoida Yhdysvalloissa.
Kemiallisesti bentsoyyliekgoniini on ekgoniinin bentsoaatti . Se on myös kokaiinin metyyliesterin karboksyylihappo . Se on kokaiinin ensisijainen metaboliitti .
Bentsoyyliekgoniinin seosta käytetään kokaiinin kliinisissä virtsatesteissä . Sitä muodostuu maksassa kokaiinin aineenvaihdunnan seurauksena karboksyyliesteraasien katalysoimana ja erittyy myöhemmin virtsaan . Sitä löytyy virtsasta huomattavasti enemmän kuin itse kokaiinia, joka yleensä eliminoituu 5 päivässä.
Bentsoyyliekgoniinia löytyy joskus juomavedestä . Vuonna 2005 tutkijat havaitsivat paradoksaalisen korkean bentsoyyliekgoniinipitoisuuden Italian Po -joen vesissä ja käyttivät kerättyjä tietoja arvioidakseen kokaiinin käyttäjien lukumäärän alueella [2] . Vuonna 2006 tehtiin samanlainen tutkimus Sveitsin hiihtokeskuksessa St. Moritzissa , jossa myös jätevettä käytettiin arvioimaan väestön päivittäistä kokaiinin kulutusta [3] . Isossa-Britanniassa tehdyssä tutkimuksessa havaittiin juomavedestä jäämiä bentsoyyliekgoniinista , karbamatsepiinista ( konvulsantti ) ja ibuprofeenista (yleinen ei-steroidinen tulehduskipulääke ). Tutkijat kuitenkin huomauttavat, että näiden aineiden pitoisuus on useita suuruusluokkia pienempi kuin terapeuttinen annos, eikä siten aiheuta uhkaa väestölle.
Ekologisten järjestelmien alustavat tutkimukset ovat tunnistaneet bentsoyyliekgoniinin mahdollisen vaaran, joka liittyy sen myrkyllisyyteen. Siten bentsoyyliekgoniinilla voi olla farmakologisesti merkittävissä pitoisuuksissa negatiivinen ympäristövaikutus.