Laktoni
Laktonit ovat hydroksihappojen sisäisiä syklisiä estereitä , jotka sisältävät -C(O)O--ryhmän renkaassa:
Laktonityypit
Laktoneja muodostavien hydroksihappojen tyypistä riippuen erotetaan β-, γ-, δ-, ε-laktonit jne., esimerkiksi: β- propiolaktoni (I, kp 155 °C), γ-butyrolaktoni (II, t kp 203–204 °C), δ- valerolaktoni (III, kp 218–220 °C):
Synteesi
Estereiden synteesimenetelmiä voidaan soveltaa laktoneihin . Oksandrolonin synteesissä yksi tärkeimmistä muodostumisvaiheista on esteröinti .
Päämenetelmä laktonien synteesiä varten sisältää hydroksi- tai halogeenihappojen syklisoinnin - X-(CH2 ) nCOOH , jossa X\ u003d OH tai halogeeni .
Erikoismenetelmiä ovat Yamaguchin esteröinti , Baeyer-Villiger-hapetus ja nukleofiilinen abstraktio.
γ-laktonien synteesi rasva-alkoholeista ja akryylihaposta
γ-laktonit γ- oktalaktoni , γ - nonalaktoni , γ - dekalaktoni , γ -undekalaktoni voidaan saada yhdessä vaiheessa reaktiolla primääristen rasva-alkoholien radikaalilisäyksellä akryylihappoon , katalyyttinä on ditertbutyyliperoksidi .
Ominaisuudet
Laktoneilla on monia ei-syklisten estereiden ominaisuuksia; esim. hapoilla tai emäksillä kuumennettaessa ne hydrolysoituvat vastaaviksi hydroksihapoiksi , muodostavat amideja amiinien kanssa , laktonien polymeroituminen johtaa lineaarisiin polyestereihin [-(CH 2 ) n COO-] x (renkaan avautuminen tapahtuu C-O-sidoksessa) ;
β-laktonit hajoavat kuumennettaessa hiilidioksidiksi ja olefiineiksi . Korkeammat laktonit isomeroituvat korkeissa lämpötiloissa tyydyttymättömiksi hapoiksi.
Sovellus
Laktoneja käytetään orgaanisessa synteesissä , lääke- ja aromaattisten aineiden tuotannossa. Jotkut laktonit ovat biologisesti aktiivisia aineita, kuten β-propiolaktoni (sterilointiaine).
Kirjallisuus
- Chemical Encyclopedia / Toim.: Knunyants I.L. ja muut - M .: Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 s. — ISBN 5-82270-035-5 .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |
|