Nitrotolueenit

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 14. huhtikuuta 2017 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .

Nitrotolueenit  ovat orgaanisia yhdisteitä, tolueenin nitrojohdannaisia , joiden yleinen kaava on CH 3 C 6 H 5-n (NO 2 ) n , jossa n = 1, 2, 3.

Nimikkeistö

• Mononitrotolueenit - kolme isomeeriä substituentin sijainnin mukaan - nitroryhmä:

• 2-nitrotolueeni
  ( o -nitrotolueeni , orto- )

• 3-nitrotolueeni
  ( m -nitrotolueeni , meta- )

• 4-nitrotolueeni
  ( p -nitrotolueeni , para- )

• Dinitrotolueenit - kuusi isomeeriä substituenttien sijainnin mukaan - nitroryhmät:

• 2,3-dinitrotolueeni

• 2,4-dinitrotolueeni

• 2,5-dinitrotolueeni

• 2,6-dinitrotolueeni

• 3,4-dinitrotolueeni

• 3,5-dinitrotolueeni

• Trinitrotolueenit - kuusi isomeeriä substituenttien sijainnin mukaan - nitroryhmät:

• 2,3,4-trinitrotolueeni

• 2,3,5-trinitrotolueeni

• 2,3,6-trinitrotolueeni

• 2,4,5-trinitrotolueeni

• 2,4,6-trinitrotolueeni

• 3,4,5-trinitrotolueeni

• Tetranitrotolueenissa on 3 isomeeriä.

Haetaan

• Yksi, kaksi tai kolme nitroryhmää voidaan lisätä suoraan nitraamalla tolueenia. Tetranitrotolueeneja voidaan saada vain epäsuorasti. Metyyliryhmän läsnäolo helpottaa huomattavasti nitrausprosessia verrattuna bentseeniin [1] .
• Teollisuudessa nitrotolueeneja saadaan nestefaasinitraamalla tolueenia nitrausseoksella (55-66 % H 2 SO 4 , 28-32 % HNO 3 ja 12-20 % H 2 O) jatkuvatoimisella teknologialla. Nitraustuote sisältää tavallisesti 55-60 % 2-nitrotolueenia, 3-4 % 3-nitrotolueenia ja 35-40 % 4-nitrotolueenia, jotka eristetään ylimääräisen tolueenin höyrytislauksen ja jäännöksen kuivaamisen jälkeen. 4-nitrotolueeni jäädytetään ja 2- ja 3-nitrotolueenit erotetaan tyhjötislauksella.
• Teknistä dinitrotolueenia saadaan nitraamalla teknistä mononitrotolueenia nitrausseoksella 70-80°C:ssa. Tuote koostuu 2,4- ja 2,6-isomeereistä (75 ja 20 %, vastaavasti). Yleensä niitä käytetään ilman isomeerien erotusta trinitrotolueenin saamiseksi.
• Trinitrotolueeneista 2,4,6-trinitrotolueeni, laajalti käytetty räjähdysaine , on käytännön kiinnostava . Julius Wilbrand hankki sen ensimmäisen kerran vuonna 1863 . Vuonna 1891 teollinen tuotanto aloitettiin Saksassa . Teollisuudessa se saadaan jatkuvalla vastavirtanitrauksella . Epäsymmetriset isomeerit, dinitrojohdannaiset, jäännökset tetranitrometaanista puhdistetaan käsittelemällä natriumsulfiitin Na2S03 vesiliuoksella tai uudelleenkiteyttämällä kuumasta alkoholista ( 1 : 3 ) tai tolueenista.

Fysikaaliset ominaisuudet

Joidenkin nitrotolueenien fysikaaliset ominaisuudet

Isomeeri	Molekyylipaino , g/mol	Ulkomuoto	T sulaa. °С	T paali °С	Tiheys, g/cm³	Liukoisuus, g/100 g liuosta
2-nitrotolueeni	137,15	kellertävä neste	-10,6; -9,55 metastaatti. ; -4,1; -3,85	219-219,5; 222-223	1,1629	Loputon etanolissa ja eetterissä
3-nitrotolueeni		kellertävä neste	15.5-16	231	1,1571	Liukenee helposti etanoliin ja eetteriin
4-nitrotolueeni		värittömät rombiset neulat	51,4; 54.5	238	1,2860	Liukenee helposti etanoliin ja eetteriin
2,3-dinitrotolueeni	182,14	neuloja	63
2,4-dinitrotolueeni		keltaisia ​​neuloja	69,5-70,5	300 ero.	1.521	lähetyksessä 9.4
2,5-dinitrotolueeni		neuloja	50,5; 52.5		1,282	Liukenee helposti etanoliin
2,6-dinitrotolueeni		rombiset neulat	61; 66		1,283	Liukenee etanoliin
3,4-dinitrotolueeni		keltaisia ​​neuloja	59.8		1.259	Liukenee etanoliin ja eetteriin
3,5-dinitrotolueeni		keltaisia ​​neuloja	93	sublimoi	1,277	Liukenee etanoliin ja eetteriin
2,3,4-trinitrotolueeni	227.14	prismat	112	290-310 räjähdys.	1.620	Liukenee helposti eetteriin
2,3,5-trinitrotolueeni			92.5		1.620
2,3,6-trinitrotolueeni			109.8		1.620
2,4,5-trinitrotolueeni		keltaiset rombiset levyt	104	290-310 räjähdys.	1.620	Liukenee helposti eetteriin
2,4,6-trinitrotolueeni		väritön polyhedra	80.7	240 räjähdys.	1,654	ilmassa 3,33; asetonissa 109
3,4,5-trinitrotolueeni			132,0	313 ero.	1.620

Kemialliset ominaisuudet

• Mononitrotolueenit muodostavat vastaavia nitrobentsoehappoja KMnO 4 : n , K 2 Cr 2 O 7 : n tai MnO 2 : n hapetuksen aikana happamassa väliaineessa . Sähkökemiallisella hapetuksella (CH 3 COOH:ssa tai H 2 SO 4 :ssä ) - nitrobentsaldehydit .
• Kun keitetään KOH-liuoksen kanssa, 2-nitrotolueeni on epäsuhtainen 2- aminobentsoehappoon ( antraniilihappoon ).
• Pelkistys metalleilla happamassa väliaineessa (3-nitrotolueenille myös neutraalissa ja emäksisessä väliaineessa) johtaa toluidiinien muodostumiseen , Fe :n tai Zn :n toiminta emäksisessä väliaineessa johtaa atso-, atsoksi- ja hydratsoyhdisteisiin .

Sovellus

• 2- ja 4-nitrotolueeneja käytetään toluidiinien , kloorinitrotolueenien , nitrotolueenisulfonihappojen , nitrotolueenisulfokloridien , emäksisten väriaineiden synteesissä ,
• 2-nitrotolueeni on reagenssi erilaisten hapettavien aineiden (Cl 2 , NO 3 -, NO-2, Au (III), Cr (VI), Cu (II), Cu (III)) havaitsemiseen ja fotometriseen määritykseen. sekä HCN ilmassa.
• 4-nitrotolueeni - 4-nitrobentsoehapon saaminen rikkakasvien torjunta -aineiden ja kumien valmistuksessa . Käytetään muoviräjähteiden haihtuvana merkkiaineena helpottamaan havaitsemista terrorismin torjumiseksi muoviräjähteiden merkintöjä koskevan yleissopimuksen [2] mukaisesti .
• Dinitrotolueeneja käytetään orgaanisessa synteesissä, maaleissa, räjähteissä ja polttoaineiden lisäaineina.
• 2,4,6-trinitrotolueeni on yksi yleisimmin käytetyistä räjähteistä armeijassa ja teollisuudessa .

Myrkyllisyys

• Nitrotolueenit ovat myrkyllisiä, imeytyvät ihon läpi, hapettavat veren hemoglobiinin methemoglobiiniksi , aiheuttavat anemiaa ja vaikuttavat haitallisesti keskushermostoon , munuaisten ja maksan toimintaan . Kaikille mononitrotolueeneille MPC 3 mg/m³, LD50 1,46-1,68 g/kg (hiiret, suun kautta). Dinitrotolueeneille MPC 1 mg/m³, LD50 0,5-0,8 g/kg (hiiret, suun kautta).
• Akuutissa myrkytyksessä millä tahansa isomeerillä - motorinen kiihtyvyys, sitten letargia, liikkeiden koordinoinnin heikkeneminen, tonic-klooniset kouristukset , syljeneritys , akrosyanoosi , turvotus .
• Tuotantoolosuhteissa nitrotolueenin kanssa kosketuksissa olleet henkilöt valittivat päänsärkyä, närästystä, väsymystä, liikahikoilua .

Muistiinpanot

1. ↑ Urbansky T. Räjähteiden kemia ja tekniikka. Osa 1 . - Pergamon Press, 1964. - S. 265. - 635 s. - ISBN 978-0080102382 .
2. ↑ Yleissopimuksen teksti venäjäksi YK:n verkkosivuilla . Käyttöpäivä: 27. joulukuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 9. tammikuuta 2015. (määrätön)

Kirjallisuus

• Nitrotolueenit // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
• Chemical Encyclopedia / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. et al. - M. : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - 639 s. - ISBN 5-82270-039-8 .
• Kemistin käsikirja / Toimituslautakunta: Nikolsky B.P. et al. - 3. painos, korjattu. - L .: Chemistry, 1971. - T. 2. - 1168 s.
• Nesmeyanov A.N., Nesmeyanov N.A. Orgaanisen kemian alkua. 2 osassa. - M . : "Kemia", 1970. - T. 2. - 824 s.
• Yleinen orgaaninen kemia / Toim. Barton D. - M . : "Kemia", 1982. - T. 3. - 738 s.
• Orlova E. Yu. Räjähteiden kemia ja tekniikka. - Toim. toinen, per. ja ylimääräisiä - L . : "Kemia", 1972. - 688 s.