Pikoliinihappo

Pikoliinihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi
pikoliinihappo
Chem. kaava C6H5NO2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiteinen
Moolimassa 123,12 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 136 - 137 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 98-98-6
PubChem
Reg. EINECS-numero 202-719-7
Hymyilee   C1=CC=NC(=C1)C(=O)O
InChI   InChI = 1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H, (H,8,9)SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28747
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Pikoliinihappo (pyridiini-2-karboksyylihappo)  on orgaaninen happo, pyridiinin johdannainen .

Ominaisuudet

Pikoliinihappo on kiinteä aine normaaleissa olosuhteissa, liukenee veteen, etanoliin ja etikkahappoon , mutta liukenematon kloroformiin , bentseeniin ja dietyylieetteriin .

Karboksyyliryhmän läsnäolon vuoksi sillä on happamia ominaisuuksia: pKa = 1,01. Kuten karboksyylihapot , se muodostaa metallisuoloja, estereitä , amideja , hydratsideja jne.

Se osallistuu nukleofiilisiin substituutioreaktioihin, erityisesti se kloorataan kuumennettaessa pitkään tionyylikloridin SOCl2 kanssa muodostaen 4 -klooripikoliini-, 4,6-diklooripikoliini- ja 4,5,6-triklooripikoliinihappoja.

Alkyylihalogenidien toiminta emäksisessä väliaineessa johtaa pikoliinihapon N-alkyylijohdannaisiin.

Haetaan

Pikoliinihappo syntetisoidaan hapettamalla 2-pikoliini ( 2-metyylipyridiini ) kaliumpermanganaatilla , seleenidioksidilla , natriumkloraatilla ja rikkihapolla seleenin läsnä ollessa .

Kirjallisuus