Propiolihappo
| Propiolihappo | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
propiolihappo, asetyleenikarboksyylihappo, propargyylihappo, propiinihappo | ||
| Chem. kaava | C 3 H 2 O 2 | ||
| Rotta. kaava | CH≡C-COOH | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 70,05 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,1325 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 18°C | ||
| • kiehuva | 144 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 471-25-0 | ||
| PubChem | 10110 | ||
| Reg. EINECS-numero | 207-437-8 | ||
| Hymyilee | C#CC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H, (H,4,5)UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 33199 | ||
| ChemSpider | 9706 | ||
| Turvallisuus | |||
| GHS-piktogrammit |
   |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Propiolihappo on orgaaninen yhdiste, jonka kaava on HC≡CCOOH. Huoneenlämpötilassa se on väritön neste, joka kiteytyy muodostaen silkkisiä kiteitä. Hajoaa lähellä kiehumispistettä.
Se liukenee veteen ja sen tuoksu muistuttaa etikkahappoa .
Synteesi
Saatu teollisessa mittakaavassa hapettamalla propargyylialkoholia lyijyelektrodilla . Sitä voidaan saada myös dekarboksyloimalla asetyleenidikarboksyylihappoa .
Reaktiot
Altistuminen auringonvalolle muuttaa aineen trimesiinihapoksi . Se käy läpi bromauksen muodostaen dibromiakryylihappoa. Kloorivedyn kanssa se muodostaa klooriakryylihappoa. etyyliesteri kondensoituu hydratsiinin kanssa muodostaen pyratsolonia .
Se muodostaa tyypillisen räjähtävän kiinteän aineen, kun sitä käsitellään ammoniumhopeanitraatin vesiliuoksella . Amorfinen räjähdysainesakka muodostaa ammoniakkikuparikloridia .
Käyttö
Propiolihappo ja sen esterit toimivat preparatiivisen orgaanisen synteesin lähtöaineina.
Propiolihapon suoloja käytetään elektrolyytteinä.
Kirjallisuus
- Chemistry of acetylenic compounds, toim. G.G. Vie, käänn. Englannista, M., 1973
- Kirk Othmer -tietosanakirja, 3. painos, v. 4, NY, 1978, s. 815.
- Wilhelm Riemenschneider (2002). Alifaattiset karboksyylihapot. Ulmanin teollisen kemian tietosanakirja. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_235 . ISBN 3527306730 .
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/propiolic_acid
- Orgaanisen kemian nimikkeistö: IUPAC-suositukset ja suositellut nimet 2013 (sininen kirja). Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. s. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|