Trifosgeeni

trifosgeeni
Kenraali
Chem. kaava C3Cl6O3 _ _ _ _ _
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 84 °C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 32315-10-9
PubChem 94429
Reg. EINECS-numero 250-986-3
Hymyilee   C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI   InChI = 1S/C3Cl6O3/c4-2(5.6)11-1(10)12-3(7.8)9UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 85216
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Trifosgeeni (C 3 Cl 6 O 3 ), myös heksaklooridimetyylikarbonaatti [2]  , on kemiallinen yhdiste, jota käytetään fosgeenin turvallisempana korvikkeena, koska se on kiinteä aine huoneenlämpötilassa, kun taas fosgeeni on kaasu [3] . Trifosgeeni hajoaa yli 200 °C:n lämpötiloissa [4] .

Haetaan

Tämä yhdiste on kaupallisesti saatavilla. Se saadaan dimetyylikarbonaatin tyhjentävällä vapaaradikaalilla klooraamalla [4] :

CH 3 OCO 2 CH 3 + 6 Cl 2 → CCl 3 OCO 2 CCl 3 + 6 HCl

Vaara

Trifosgeenin ja fosgeenin myrkyllisyys on sama (trifosgeenista vapautuu fosgeenia esimerkiksi vuorovaikutuksessa kosteuden kanssa). Siksi tämän reagenssin kanssa työskennellessä on järkevää noudattaa samoja varotoimia kuin fosgeenin kanssa [5] . Aine on syöpää aiheuttava eläimille. [6]

Sovellus

Trifosgeenia käytetään reagenssina orgaanisessa synteesissä [3] [7] [8] [9] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Trifosgeeni - Kemistin käsikirja 21 . chem21.info . Haettu 25. syyskuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 8. lokakuuta 2018.
  3. ↑ 1 2 _ Heiner Eckert; DR. Barbara Forster (1987). "Trifosgeeni, kiteinen fosgeenikorvike". Angew. Chem. Int. Ed. Englanti . 26 (9): 894-895. doi : 10.1002/ anie.198708941 .
  4. ↑ 1 2 _ Heiner Eckert (2011). Fosgenointireaktiot trifosgeenin fosgeenin kanssa. Chim. Oggy Chem. Tänään . 29 (6):40-46.
  5. ↑ Suresh B. Damle (1993-02-08). "Difosgeenin, trifosgeenin turvallinen käsittely" . Kemian ja tekniikan uutisia . 71 (6): 4. Arkistoitu alkuperäisestä 2019-04-01 . Haettu 16.08.2020 . Käytöstä poistettu parametri |deadlink=( ohje )
  6. ↑ Mahdollisesti vaarallisten kemiallisten ja biologisten aineiden liittovaltion rekisteri | RPOHBV . Haettu 7. marraskuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 13. marraskuuta 2020.
  7. ↑ Akiba, T.; Tamura, O.; Terashima, S. (1998). "(4R,5S)-4,5-difenyyli-3-vinyyli-2-oksatsolidinoni". Orgaaniset synteesit . 75:45 . DOI : 10.15227/orgsyn.075.0045 .
  8. ↑ Tsai, James H.; Takaoka, Leo R.; Powell, Noel A.; Nowick, James S. (2002). "Aminohappoesteri-isosyanaattien synteesi: metyyli(S)-2-isosyanato-3-fenyylipropanoaatti". Orgaaniset synteesit . 78 :220 . doi : 10.15227 /orgsyn.078.0220 .
  9. ↑ Du, Haifeng; Zhao, Baoguo; Shi, Yian (2009). "Pd(0)-katalysoitu trans-1-fenyyli-1,3-butadieeni di-tert-butyylidiatsiridinoni typen lähteenä." Orgaaniset synteesit . 86 : 315. DOI : 10.15227/orgsyn.086.0315 .