Uronihapot
Uronihapot (glukuronihapot) ovat monokarboksyylihappoja, joilla on yleinen kaava OHC[CH(OH)] nCOOH , jotka ovat muodollisesti tuotteita aldoosin terminaalisen hydroksimetyyliryhmän hapettumisesta karboksyyliryhmäksi [1] . Ne ovat osa sekä kasvi- että eläinperäisiä biopolymeerejä .
Nimikkeistö
IUPAC-nimikkeistössä yksittäisten uronihappojen nimet muodostetaan korvaamalla vastaavan aldoosin nimessä oleva pääte -ose jälkiliitteellä -uronihappo , esimerkiksi " glukoosiglukoosiuronihappo " .
Näiden happojen anionien nimet muodostetaan korvaamalla aldoosin nimessä oleva pääte -ose jälkiliitteellä -uronaatti , esim. “ glukoosi → glukoosiuronaatti ” , happotähteiden nimet muodostuvat myös estereitä nimettäessä ( metyyligluuronaatti ), amidien nimet muodostetaan korvaamalla päätteet -ose aldoosi -edellä -uronamidiksi ( uronamidihäiriö ), nitriilit - -urononitriiliksi ( uronitriilihäiriö ), laktonit - -uronolaktoniksi .
Nimettäessä glykosideja ja niiden uronihappojen muodostamia tähteitä korvataan glykosidin nimessä pääte -ozidi jälkiliitteellä -otsiduronihappo , glykosyylitähteen nimessä jälkiliite -osil korvataan jälkiliitteellä -osiluronihappo [2] .
Synteesi
Koska aldoosin aldehydiryhmä hapettuu helpommin kuin terminaalinen hydroksimetyyliryhmä, aldoosien hapettuminen tuottaa ensin aldonihappoja ja sitten, kun ne hapetetaan, aldariinihappoja .
Uronihappojen synteesiin aldooseista käytetään aldehydifunktion suojaamista, tavallisesti korvaamalla niiden syklisen muodon hemiasetaaliryhmän vety muodostamaan glykosidia. Glykosidien hapettuminen johtaa vastaavien karboksyylihappojen muodostumiseen, jotka muodostavat suojauksen poiston jälkeen vapaita uronihappoja.
Toinen menetelmä uronihappojen synteesiin on sokerihappolaktonien pelkistys natriumamalgaamilla, jolloin vapaa karboksyyliryhmä pelkistetään aldehydiryhmäksi.
Uronihappoja saadaan myös kasvimateriaaleista: D-galakturonihappoa - polygalakturonaasin katalysoimalla pektiinien entsymaattisella hydrolyysillä , L-guluroni- ja D-mannuronihappoja - levien algiinihappojen hydrolyysillä .
Biologinen rooli
Uronihapot ovat osa monia luonnollisia polysakkarideja - hepariinia , hyaluronihappoa , kumeja , hemiselluloosia .
Uronihappojen välimuodostuksen kautta tapahtuu glukoosi-6-fosfaattiaineenvaihdunnan sivuhapetusreitti (ns. uronihapon aineenvaihduntareitti tai glukuronireitti), jonka seurauksena glukoosista muodostuu uronihappoja ja sitten askorbiinihappo ja pentoosit. Tämän reitin väliaineenvaihduntatuote on uridiinidifosfaattiglukuronihappo (UDP-glukonuraatti), joka muodostaa maksasoluissa konjugaatteja UDP-glukuronosyylitransferaasin vaikutuksesta - glukuronideja kataboliittien ( sappipigmentit , steroidit ) ja ksenobioottisten aineiden (karjäärihappojen, karboksyylihappojen, karboksyylihappojen) kanssa. ):
Konjugaatio etenee glykosidimaisen sidoksen muodostumisen myötä, jolloin glukuronihappojäännöksen karboksyyliryhmä jää vapaaksi, minkä seurauksena ne liukenevat veriplasmaan ja virtsaan, ja lipofiilisten kataboliittien konjugaatio glukuronidien muodostumisen kanssa varmistaa niiden liukeneminen ja erittyminen kehosta.
Glukuronidit hydrolysoituvat β-glukuronidaasin vaikutuksesta, jolloin muodostuu glukuronihappoa ja alkukataboliittia tai ksenobioottia.
Katso myös
Muistiinpanot
- ↑ uronihapot // IUPAC Gold Book . Haettu 9. syyskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 15. tammikuuta 2012.
- ↑ 2-hiilihydraatti-22. Uronihapot. Hiilihydraattinimikkeistö (Recommendations 1996) // IUBMB (linkki ei saatavilla) . Haettu 9. syyskuuta 2011. Arkistoitu alkuperäisestä 14. toukokuuta 2011.