Fluoreskeiini

Fluoreskeiini


Kenraali
Chem. kaava C20H12O5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 332,306 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 320 °C [1]
 • hajoaminen 290 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä huonosti liukeneva
Luokitus
Reg. CAS-numero 2321-07-5
PubChem
Reg. EINECS-numero 219-031-8
Hymyilee   C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O
InChI   InChI = 1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2- 1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22HGNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 31624
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Fluoreskeiini (dioksifluoraani) on orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C 20 H 12 O 5 ja joka kuuluu ksanteenivärien ryhmään , joka kuuluu trifenyylimetaaniväriaineiden luokkaan . Se näyttää oranssinpunaisilta kiteiltä, ​​jotka liukenevat huonosti veteen ja muodostavat liuoksen, joka fluoresoi vihreänä. Sitä käytetään muiden ksanteenivärien saamiseksi sekä adsorptio- ja happo-emäs-indikaattorina.

Uraniini  on fluoreseiinin dinatriumsuola, jonka vesiliukoisuus on parempi kuin fluoreseiinilla.

Ominaisuudet

Punaiset tai punaoranssit kiteet, liukenevat jääetikkaan , kiehuvaan etanoliin ja eetteriin, alkalivesiliuokset , liukenevat heikosti veteen. Hajoaa 290 °C:ssa [2] [3] .

Vesiliuoksissa se esiintyy bentsenoidi- ja kinoidimuotojen seoksena (1:1) ja sillä on voimakas kelta-vihreä fluoresenssi (tästä nimi). Fluoresenssin intensiteetti on monta kertaa suurempi, kun se liuotetaan orgaanisiin liuottimiin dimetyylisulfoksidiin (dimeksidiin) tai dimetyyliformamidiin.

Reagenssi tuotetaan sekä emäksen muodossa että dinatriumsuolan - uraniinin - muodossa. Uraani näyttää oranssinpunaisilta kiteiltä, ​​liukenee veteen ja huonosti alkoholiin [2] .

Haetaan

Fluoreskeiiniä saadaan kondensoimalla ftaalihapon anhydridi resorsinolin kanssa sinkkikloridin läsnä ollessa . Reaktio suoritetaan lämpötilassa 175–195 °C [2] :

Sovellus

Fluoreseiini kuuluu triaryylimetaani (ksanteeni) väriaineiden ryhmään; värjää silkkiä ja villaa keltaiseksi . Sitä ei kuitenkaan käytetä tekstiiliteollisuudessa tahrojen heikon lujuuden vuoksi. Fluoreskeiiniä käytetään laajalti shampooiden, vaahtojen ja kylpysuolojen, akvaarioiden ja vesisäiliöiden värjäämiseen sekä muihin koristetarkoituksiin. Usein se ommellaan pelastusliivien kankaaseen - kun tällainen liivi tulee veteen, muodostuu valtava kirkkaan vihreä täplä, joka näkyy selvästi tasosta. Analyyttisessä kemiassa fluoreseiinia käytetään luminoivana happo-emäs-indikaattorina (siirtymäväli - 4,0-5,0) [4] . Biokemiassa ja molekyylibiologiassa fluoreseiinin isotiosyanaattijohdannaisia ​​( FITC, fluoreseiini-isotyosyanaatti )  käytetään biologisina väriaineina antigeenien ja vasta -aineiden määrittämiseen . Jotkut halogeenisubstituoidut fluoreseiinit, kuten eosiinit , ovat myös käytännön tärkeitä .

Fluoreskeiiniä käytetään lämpöverkoissa vuotojen havaitsemiseen. Fluoreskeiiniä (sen dinatriumsuolaa, uraniini A ) käytetään myös hydrologiassa, mukaan lukien karstologiassa, pohjaveden ja maanalaisten jokien liikkeen havaitsemiseen [5] .

Muita fluoresoivia väriaineita on luotu, esimerkiksi Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL sekä karboksinaftofluoreseiini, Alexa 488:n, FluoProbes 488:n ja DyLight 488:n kanssa, niitä käytetään erilaisiin kemiallisiin ja biologisiin kokeisiin, jotka vaativat parempaa valostabiilisuutta , muita spektrejä. ominaisuudet.

Lääketieteessä

Oftalmologisessa käytännössä diagnostisiin tarkoituksiin käytetään fluoreseiinin natriumsuolan liuosta ( laskimoonteloon ) . Venäjällä se sisältyy elintärkeiden ja välttämättömien lääkkeiden luetteloon .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 Knunyants, 1983 .
  3. Hauptmann, Graefe, Remane. Orgaaninen kemia. Per. saksasta / toim. Potapova V. M. - M .: Chemistry, 1979. - S. 751. - 832 s.
  4. Yu. Yu. Lurie. Analyyttisen kemian käsikirja. M.: Kustantaja "Chemistry", 1971. 456 s.
  5. Lobanov Yu. E. Uralin luolat // Sverdlovsk: Keski-Uralin kirjakustantaja, 1979. - 175 s.

Kirjallisuus