Fruktoosi-1,6-bisfosfaatti | |
---|---|
Kenraali | |
Chem. kaava | C6H14O12P2 _ _ _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 340,116 g/mol g/ mol |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 488-69-7 |
PubChem | 445557 |
Reg. EINECS-numero | 207-683-6 |
Hymyilee | O=P(OC[C]1(O)O[CH]([CH](O)[CH]1O)COP(=O)(O)O)(O) )O |
InChI | InChI = 1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10.11)12)18-6(9.5(4)8)2-17-20(13.14)15/h3- 5,7-9H, 1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N |
CHEBI | 40595 |
ChemSpider | 393165 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Fruktoosi-1,6-bisfosfaatti on orgaaninen yhdiste , fruktoosin ja fosforihapon esteri , glukoosin entsymaattisen hapettumisen tuote, glykolyysin tärkein välituote (välituote) . Sitä muodostuu fosfofruktokinaasireaktion aikana fruktoosi-6-fosfaatista käyttämällä adenosiinitrifosfaatin ( ATP ) energiaa. Itse asiassa tämä reaktio on glykolyysin nopeuden rajoittava reaktio, ja sen säätely määrää glykolyysin intensiteetin kokonaisuutena. Kyky muodostaa ja metaboloida fruktoosi-1,6-bisfosfaattia on erilainen nisäkkäiden eri elimissä . Tämän yhdisteen ainoa biologisesti aktiivinen muoto, β- D - isomeeri , on läsnä elävissä organismeissa [1] .
Ulkopuolelta tuotuna sillä on voimakas organosuojaava vaikutus erilaisissa hapenpuutteeseen liittyvissä patologisissa tiloissa . Eksogeenisen fruktoosi-1,6-bisfosfaatin pääasiallinen vaikutusmekanismi liittyy fosfofruktokinaasin , pyruvaattikinaasin ja laktaattikinaasin substraattiaktivaatioon ja viime kädessä solunsisäisen korkeaenergisen fosfaattipoolin lisääntymiseen. Sen solunsisäinen pitoisuus vaihtelee riippuen solun "erikoistumisesta". Fruktoosi-1,6-bisfosfaatin pitoisuus ihmisen punasoluissa on 6-10 mg/l soluja. Fruktoosi-1,6-bisfosfaatilla on merkittävää suojaavaa aktiivisuutta verenvuoto- ja traumaattisissa sokeissa ja se edistää onnistunutta elvyttämistä. Tällä yhdisteellä on myös voimakas suojaava vaikutus aivokudokseen, mikä vähentää hypoksisen stressin vaikutuksia. Fruktoosi-1,6-bisfosfaatin hermoja suojaava vaikutus erilaisia neurotoksisia tekijöitä vastaan liittyy beeta-amyloidin synteesin estoon . Samaan aikaan ei ainoastaan energiaresurssien stimulaatiolla, vaan myös fruktoosi-1,6-bisfosfaatin kyvyllä toimia signaalijärjestelmien ( proteiinikinaasit ja fosfolipaasit) PLC ja MEK/ERK modulaattorina säätelyssä. kalsiumin homeostaasista mitokondrioiden sisällä . FDF:n todistettu antikonvulsiivinen (antiepileptinen) vaikutus näyttää liittyvän kykyyn normalisoida kalsiumtasoa hermosoluissa. Fruktoosi-1,6-bisfosfaatin vaikutuksia tehostavat muut yksisuuntaiset korkeaenergiayhdisteet (fosfokreatiini, 2,3-fosfoglyseraatti).
Äskettäin on havaittu FDF:llä merkittävä verihiutaleiden ADP-reseptorien salpaukseen liittyvä vaikutus , jolla voi olla suuri kliininen merkitys kardiovaskulaaristen tapahtumien ehkäisyssä. Lisäksi satunnaistettujen kontrolloitujen kokeiden aikana todettiin fruktoosi-1,6-bisfosfaatin sydäntä suojaava vaikutus [2] sydämen glykosidien yliannostuksessa .
Viime aikoina fruktoosi-1,6-bisfosfaatin käytön myötä on asetettu toivoa useiden sydän- ja verisuonijärjestelmän sairauksien, kuten metabolisen oireyhtymän , diabeteksen ja ateroskleroosin , ehkäisyyn . Lähestymistapoja on ehdotettu vaikuttamaan uusiin riskitekijöihin [3] , joissa hypofosfatemiaa pidetään [4] itsenäisenä riskitekijänä.
Viimeaikaiset tutkimukset ovat osoittaneet fruktoosi-1,6-bisfosfaatin kyvyn kelatoida Fe 2+ -ioneja ja stabiloida niitä. Fysiologisissa olosuhteissa Fe 2+ -ionit voivat hapettua Fe 3+ :ksi , mikä edistää reaktiivisten happilajien muodostumista . Rautaionien kerääntyminen liittyy sairauksiin, kuten Alzheimerin tautiin ja Parkinsonin tautiin , mutta vielä ei tiedetä varmasti, onko liika rauta tärkeä tekijä näiden sairauksien kehittymisessä ja voiko fruktoosi-1,6-bisfosfaatti auttaa tasoittaa tätä vaikutusta [5] .
β - D - fruktoosi-6-fosfaatti | Fosfofruktokinaasi | β - D -fruktoosi-1,6-bisfosfaatti | Aldolaasi | D - glyseraldehydi-3-fosfaatti | dihydroksiasetonifosfaatti | |||
+ | ||||||||
ATP | ADP | |||||||
Pi_ _ | H2O _ _ | |||||||
Fruktoosi-1,6-bisfosfataasi | Aldolaasi |