Kalkonit ovat flavonoidien luokan yhdisteitä, joilla on avoin pyraanirengas .
Yhdisteitä, joissa on tyydyttynyt α-β-sidos propaaniosassa, kutsutaan dihydrokalkoneiksi . 1,2-difenyylipropaanin johdannaisia, joissa on avoin pyraanirengas, kutsutaan isokalkanoideiksi, 1,1-difenyylipropaania kutsutaan neokalkanoideiksi. Ne voivat muodostaa luonnollisia dimeerejä - bikalkanoideja. Hydroksyyliryhmien läsnäolon ansiosta renkaassa B voi olla substituoimaton (2',4'-dihydroksikalkoni), mono-, kahdesti ja kolminkertaisesti substituoitu.
Yleisesti hyväksytyn luokituksen mukaan kalkonit jaetaan seuraaviin ryhmiin [1] :
Yksittäin kiteiset aineet ovat väriltään keltaisia, oransseja tai oranssinpunaisia.
Ne ovat melko reaktiivisia yhdisteitä tyydyttymättömän α-β-sidoksen vuoksi, erityisesti ne osallistuvat dimerisaatioon , glykosylaatioon ja pelkistysreaktioihin . Happojen kanssa keitettynä ne isomeroituvat helposti flavanoneiksi . Ne antavat monia flavonoideille tyypillisiä kvalitatiivisia reaktioita (emästen, ammoniakin, metallisuolojen, antimonitrikloridin jne. kanssa), mutta eivät anna syanidiinitestiä.
Niitä löytyy 9 kasviperheestä, eri elimistä, sekä aglykonien että glykosidien muodossa . Usein ne ovat osa kromoforikomplekseja, jotka määräävät kukkien värin, esimerkiksi Compositae -perheelle ominaista buteiinia .
Ne ovat olleet pitkään tunnettuja saflorinkukkien pigmenttien muodossa (keltainen kartamiini - 2,4,4'5-tetraoksikalkoni-b-glykosidi, punainen kartamoni - 4,4'-dioksi-4'6,7-kinokalkoni-6 -glykosidi). Tietoa niiden kemiallisesta rakenteesta ja flavonoideihin kuulumisesta saatiin vuoteen 1910 mennessä, ja tarkempi rakennetutkimus tehtiin 1930-luvulla. Yhdessä auronien kanssa näitä yhdisteitä kutsutaan "antokloreiksi".
Buteiinia (3,4,2',4'-tetraoksikalkonia) löytyy Intiasta ja Burmasta kotoisin olevan Butea frondosa -puun kukista. Sitä käytettiin Intiassa kankaiden värjäämiseen keltaiseksi, eri peittausaineilla se antaa tiilenpunaista, ruskeaa. Happojen vaikutuksesta se muuttuu värittömäksi trihydroksiflavononibutiiniksi [ 2] .
Lakritsin ja Uralin juurista löytyy monipuolinen joukko kalkoneja . 14 lakritsikalkoniyhdisteen rakenne on selvitetty, mukaan lukien isoliquiritigenin (2,4,4'-trihydroxychalcone), sen glykosidit - isoliquiritiini, neoisoliquiritiini, ramnoisoliquiritiini, likuratsidi, neolicuratsidi ja muut johdannaiset. Kun lakritsijuurten klooneja käsiteltiin bakteereilla, saatiin kudosviljelmä , joka tuottaa kalkoneja, jotka eroavat rakenteeltaan luonnollisista raaka-aineista eristetyistä.
Kalkoneja löytyy myös kolmiosaisen sekvenssin yrtteistä ( buteiini , isokoreonsiini, flavonomareiini, buteiinin 7-O-β-D-glukopyranosidi, 7-O-β-D-glukopyranosidi (R-2)-isokaniini), hiekka immortelle -kukat (isosalipurposidi) , pajunkuori (isosalipurposidi ja kumaroyyliisosalipurposidi, jotka aiheuttavat sisäkuoren keltaisen värin, toisin kuin muuntyyppisissä pajuissa), mustan poppelin silmut (2',6'-dihydroksi-4'-metoksidihydrokalkoni, 2' ,6'-dihydroksi-4'-metoksikalkoni) ja muut kasvit [3] .
Kalkonien B-rengas ja propaanifragmentti muodostuvat hydroksikanelihapoista, ja A-rengas muodostuu kolmesta etikka- tai malonihappojäännöksestä CoA -entsyymin osallistuessa , sitten tapahtuu kanelin ja triasetyylifragmenttien kondensaatio. Näin muodostuneet kalkonit ovat esiasteita muiden flavonoidiryhmien biosynteesiprosessissa [4] .
Se on mahdollista saada kondensoimalla aromaattisia aldehydejä asetofenonin kanssa .
Kalkoneilla on kasvaimia estäviä, antimikrobisia, antibakteerisia, alkueläimiä estäviä, plasmanvastaisia, sieniä estäviä, antihelminttisiä, tuberkuloosin vastaisia, estrogeenisiä ja antioksidanttisia, anti-inflammatorisia, iskeemisiä, antispasmodisia, sytotoksisia, estäviä, entsymaattisia ja fytokemiallisia vaikutuksia [1] .