Syanuurihappo

syanuurihappo
Kenraali
Chem. kaava C3H3N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 129,1 g/ mol
Tiheys 1,758 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen (hajoaa) >360 °C
Mol. lämpökapasiteetti 176,6 J/(mol K)
Entalpia
 •  koulutus -690,8 kJ/mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 108-80-5
PubChem 7956
Reg. EINECS-numero 203-618-0
Hymyilee   C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1
InChI   InChI = 1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
RTECS XZ1800000
CHEBI 38028
ChemSpider 7668
Turvallisuus
LD 50 7,7 g/kg
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 0 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Syanuurihappo (2,4,6-trihydroksi-1,3,5- triatsiini )  on heterosyklinen happo.

Ominaisuudet

Syanuurihappo koostuu kahdesta tautomeerisesta muodosta: laktiimista (itse asiassa syanuurihappo, kaava I) ja laktaamista (isosyanuurihappo, triatsinotrioni, kaava II). Laktaamimuodon ionisaatiovakiot: K 1 = 6,3⋅10 −7 , K 2 = 7,8⋅10 −11 , K 3 = 3,2⋅10 −14 (vesiliuokset 25 o C:ssa).

Liukenee useisiin liuottimiin:

Liuotin (25 o C) Liukoisuus 9 (g/l)
Vesi 2.7
Bentseeni 67
Dimetyylisulfoksidi 115

Matala myrkyllisyys (MPC vedessä 0,5 mg/cm 3 ). Syanuurihappojohdannaiset ovat myrkyllisempiä.

Kemialliset ominaisuudet

Yli 360 ° C kuumennettaessa syaanihappo muuttuu syaanihapoksi . Reagoiessaan ammoniakin kanssa 200-250 o C:ssa ja korotetussa paineessa muodostuu monoammoniumsuola. Vuorovaikutuksessa yli 250 o C:ssa muodostuu syanuramidia.

Vuorovaikutuksessa jaksollisen järjestelmän ryhmien I, II ja IV metallihydroksidien kanssa muodostuu vastaavia yksi-, kaksi- ja kolmesubstituoituja suoloja - syanuraatteja.

Syanuurihapon reaktio PCl5:n kanssa tuottaa syanuurikloridia .

Haetaan

Syanuurihapon synteesi suoritetaan pääasiassa ureapyrolyysimenetelmällä :

Urean trimeroinnin tulisi tapahtua korkeassa lämpötilassa (kuumennettu urea tai biureetti) inertissä liuottimessa (sulfolaani, 4-kloori-m-kresoli, 3-metyylisulfolaani, 2-metoksietyylieetteri), yli 180 °C:n lämpötiloja suositellaan. [yksi]

Toisessa menetelmässä ureaa kuumennetaan klooraavan aineen ( kloori , fosgeeni COCl 2 , sulfuryylikloridi SO 2 Cl 2 ) läsnä ollessa:

Syanuurihappoa muodostuu myös syanuurikloridin ja melamiinin hydrolyysistä .

Sovellus

Syanuurihappoa ja useita sen johdannaisia ​​käytetään tehokkaiden valkaisu- ja desinfiointiaineiden, polymeerien valmistukseen. Käytetään fungisidina, rikkakasvien torjunta-aineena, palonestoaineena, liimana. Syanuurihapon triallyylijohdannaista käytetään silloitusaineena polymeerimateriaalien valmistuksessa.

Muistiinpanot

  1. ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Syanuurihapon nestefaasisynteesi ureasta  (venäläinen)  ? . Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28. tammikuuta 2020).

Kirjallisuus