Etyleeniglykolidinitraatti

Etyleeniglykolidinitraatti
Kenraali
Systemaattinen nimi	1,2-dinitroksietaani
Lyhenteet	EGDN, NGL
Perinteiset nimet	etyleeniglykolidinitraatti, nitroglykoli
Chem. kaava	C2H4N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	152,063 ± 0,0041 g/ mol
Tiheys	1,49 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-22,3 °C
•  kiehuva	387±1℉ [1]
• hajoaminen	114 °C
•  vilkkuu	419±0℉ [1]
•  itsestään syttyminen	217 °C
Höyryn paine	0,05 ± 0,01 mmHg [yksi]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	5,6 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin	1,4452
Luokitus
Reg. CAS-numero	628-96-6
PubChem	40818
Reg. EINECS-numero	211-063-0
Hymyilee	O=N(=O)OCCON(=O)=O
InChI	InChI = 1S/C2H4N2O6/c5-3(6)9-1-2-10-4(7)8/h1-2H2UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KW5600000
ChemSpider	37281
Turvallisuus
LD 50	540 mg/kg (hiiret, suun kautta), 460 mg/kg (rotta, suun kautta), 3800 mg/kg (rotta, sc)
Myrkyllisyys	myrkyllistä, varsinkin hengitettynä
NFPA 704	yksi 2 neljä
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Etyleeniglykolidinitraatti (dinitroetyleeniglykoli, nitroglykoli, lyhenne EGDN) on orgaaninen yhdiste , jonka kaava on C 2 H 4 O 6 N 2 ((CH 2 ONO 2 ) 2 ), typpihapon ja etyleeniglykolin dihydrisen alkoholin esteri . öljyinen neste. EGDN on voimakas räjähdysaine (HE). Joskus on muitakin nimiä: dinitroglykoli, glykolidinitraatti . Höyryt ovat erittäin myrkyllisiä hengitettynä ja voivat tunkeutua koskemattomaan ihoon. Nieltynä se aiheuttaa myrkytyksen jopa kuolemaan. Erittäin herkkä iskuille, kitkalle, kuumuudelle. Haihtuva

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Läpinäkyvä öljyinen melko haihtuva neste . Tiheys 20 °C:ssa 1,489  g / cm³, jähmettymispiste -21,7 °C. Hieman hygroskooppinen, liukenee etanoliin , metanoliin , dietyylieetteriin , nitrobentseeniin , asetoniin ja moniin muihin liuottimiin. Liukoisuus veteen 0,5 % 25 °C:ssa. Viskositeetti 20 °C:ssa -  0,421 cPa s . Haihtuvuus on paljon suurempi kuin nitroglyseriinin (2,2 mg / (cm 2 h) - 20 kertaa enemmän (muiden lähteiden mukaan - 8 kertaa ja Stetbacherin mukaan 13 kertaa). Kolloksiliini geeliytyy helposti tavallisessa lämpötilassa ja suhteellisen nopeasti gelatinisoituessaan nitroglyseriini vaatii kuumennusta. Alkalilla kuumennettaessa EGDN saippuoituu. Se muodostaa eutektisia seoksia nitroglyseriinin kanssa erittäin alhaisella[ mitä? ] sulamislämpötila.

Alttius lämmölle ja ulkoisille vaikutuksille

t neliötä –22,5°С. t kp. 197,5 °С. Tyhjiössä EGDN kiehuu hajoamatta 95°C:ssa ja voidaan helposti höyrytislata.

Suhde lämmitykseen: Pienten määrien hellävaraisella lämmityksellä EGDN voidaan saattaa höyrystymään ilman räjähdystä tai välähdystä. Nopeasti metallilevyllä lämmitettynä se leimahtaa pienellä räjähdyksellä. Kuumennettaessa 150 °C:seen se alkaa vapauttaa keltaisia ​​höyryjä - typen oksideja . Kuumennettaessa 170°C:een pieninä määrinä se hajoaa nopeasti pienellä välähdyksellä, suurissa määrissä se räjähtää.

Kemiallinen stabiilisuus: EGDN on huomattavasti vakaampi kuin nitroglyseriini. 72°C:n lämpötilassa se kestää Abel-testin tunnin ajan (NCC 10-15 minuuttia). EGDN:n alun perin alhaisempi stabiilisuus selittyy sen höyryjen pienellä dissosiaatiolla.

Iskuherkkyys: ~ 20 cm (muiden lähteiden mukaan 7-10 cm) 2 kg:n kuormalla (nitroglyseriini - 4 cm, lämmityselementti - 17 cm).

Räjähdysalttius: EGDN räjähtää paljon helpommin kuin nitroglyseriini. Sen laajeneminen (vedellä täytettynä) muihin Trauzl-pommin homologisiin eettereihin verrattuna on esitetty alla:

*Näissä kokeissa itse kapseleiden toimintojen eroa ei otettu huomioon, koska hän on merkityksetön.

Taulukosta näkyy, että EGDN räjähtää paljon helpommin ja täydellisemmin jopa pienimmästä alukkeesta . Oletettavasti tämä johtuu alhaisemmasta viskositeetista. Suuri räjähdysnopeus on mahdollista yli 2,7 mm:n panoksen halkaisijalla.

Räjähdysominaisuudet

• Räjähdyslämpö: 6,8 MJ/kg.
• Muodostumislämpö: -358,2 kcal/kg.
• Muodostumisen entalpia: -381,6 kcal/kg.
• Räjähdyslämpötila: 4503 K (noin 4230°C).
• Räjähdysnopeus: 7200 m/s. Muiden lähteiden mukaan 8300 m / s - teräsputkessa, jonka halkaisija on 35 mm. Voi räjähtää hitaalla nopeudella (1500-2000 m/s).
• Brisance: 129 % (61,9 g hiekkaa) TNT:stä (hiekkatee), Hessin mukaan 115 % (18,9 mm) TNT:stä.
• Räjähtävyys  Pb-lohkossa : EGDN:llä on erittäin korkea hyötysuhde: 620 ml hiekkatäytteellä (650 ml vedellä).
• Suorituskyky ballistisessa kranaatissa: 127-137 % TNT:stä.
• Räjähdystuotteiden määrä:  737 l / kg, ( NGC 713 l / kg, to 730 l / kg).
• Kriittinen halkaisija: 2 mm, lisäksi räjähdys on hidas ja ulottuu enintään 100 halkaisijaan (20 cm)

Haetaan

Henry hankki ensimmäisen kerran vuonna 1870  . Tärkeimmät tavat saada:

• etyleeniglykolin esteröinti
• eteeninitraus _

Nitroglykolin saamiseksi käytetään "dynamiitti"-merkkistä etyleeniglykolia, joka otetaan 20 paino-osaa 100 paino-osaa kohti 50-prosenttista typpihapon nitrausseosta, jonka vahvuus on 90 ... 98 prosenttia ja 50 prosenttia. rikkihappo, jonka vahvuus on 90-98%.
Etyleeniglykolin nitraus suoritetaan laitteilla ja tekniikalla (lämpötila ja muut olosuhteet) nitroglyseriinin saamiseksi (katso).
Nitroglykolin erotus tapahtuu samalla tavalla kuin nitroglyseriinin erotus sillä erolla, että erotettu nitroglykoli viedään säiliöön, jossa on 2 kertaa enemmän kylmää vettä, ja nitroglyseriinin alhaisemman viskositeetin vuoksi nitroglyseriiniin verrattuna, erottuminen on nopeampaa kuin nitroglyseriini.
Nitroglykolin pesu suoritetaan samalla tavalla kuin nitroglyseriini, sillä erolla, että käytetään vain kylmiä pesunesteitä nitroglykolin suuren haihtuvuuden vuoksi. Jokaisen pesun pesunestettä otetaan määrä, joka on yhtä suuri kuin nitroglykolin tilavuusmäärä. Pesty nitroglykoli suodatetaan suodattimen läpi.
Nitroglykolin saaminen on suuri vaara. Mutta vähemmän kuin nitroglyseriinin tuotanto.

Sovellus

Henry sai sen ensimmäisen kerran vuonna 1870 . Vuonna 1914 sitä käytettiin Saksassa dynamiitin jäätymisenestoaineena. . Toisen maailmansodan aikana glyseriinin puutteen vuoksi sitä käytettiin nitroglyseriinin korvikkeena savuttomissa jauheissa. . Nitroglykolijauheilla oli lyhyt säilyvyysaika EGDN:n haihtuvuuden vuoksi, mutta se oli perusteltua sota-aikaisissa olosuhteissa. EGDN-ruuti palaa noin 2 kertaa hitaammin kuin nitroglyseriini . Sitä käytetään seoksissa nitroglyseriinin kanssa jäätymisenestodynamiittien valmistuksessa käytettäväksi alhaisissa lämpötiloissa (yleensä suhteessa 50:50).

Räjähteet (BB), joissa käytetään etyleeniglykolidinitraattia: GOMA 2 ECO ; se on myös löytänyt laajan käytön monissa nitroglyseriini (nitroglykoli) räjähteissä: gelatiinidinamiiteissa , räjähdysainehyytelöissä , koaliiteissa , detoniiteissa , ASVV :n lisäaineena jne.

Tammikuussa 2003 Raushskaya-penkereellä, lähellä valtion yhtenäisen yrityksen Mosgortransin rakennusta, tapahtui terrori-isku käyttämällä tätä ainetta. .

EGDN:n toksisuus

Akuutissa myrkytyksessä - päänsärky , hypotensio , takykardia , pahoinvointi , oksentelu . On kuvattu kymmeniä tapauksia äkillisistä kuolemantapauksista suhteellisen nuorille ja terveille työntekijöille, jotka ovat olleet pitkään kosketuksissa EGDN:n ja nitroglyseriinin kanssa räjähteiden valmistuksessa. EGDN on haihtuvampaa kuin nitroglyseriini ja imeytyy nopeasti ihon läpi ; siksi hänen katsotaan näyttelevän pääroolia. Kuolema tapahtui yleensä 30-60 tuntia työn lopettamisen jälkeen (sunnuntaina tai maanantaiaamuna) angina pectoriksen ja akuutin sydämen vajaatoiminnan oireisiin [2] .

EGDN : n valmistukseen osallistuvilla työntekijöillä on tunnistettu useita muita neurologisia häiriöitä : unettomuus , bradykardia , masennus , pyörtyminen , jotka eivät riipu verisuonten vajaatoiminnasta [2] . On olemassa mielipide, että EGDN:n toiminnan vaikutuksesta aivojen synaptinen siirto ja aineenvaihduntaprosessit häiriintyvät - sen väliosassa [3] .

EGDN tunkeutuu helposti ihon läpi. Ihon läpi imeytyminen edistää työntekijöiden EGDN-myrkytysten kehittymistä ja on jopa sen tärkein syy. Suojakumihanskoja käyttäneet työntekijät löysivät käsien iholta 0,1-1 mg EGDN:ää [4] . Pienin ihmiselle kipua aiheuttava annos iholle levitettynä on 1,8-3,5 ml 1-prosenttista EGDN-alkoholiliuosta [5] . MPC työalueella: 3 mg / m 3 .

Kun EGDN nautitaan ruuan tai juoman kanssa, ilmenee välittömästi voimakasta päänsärkyä, pyörtymistä ja muutaman minuutin kuluttua sydänpysähdyksestä johtuva kuolema. .

Pienin tappava annos (mLD) = 0,5 ml suun kautta .

Linkit

1. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Arkistoitu 12. heinäkuuta 2017 Wayback Machinessa
2. https://exploders.info/articles/0/33.html Arkistoitu 15. lokakuuta 2016 Wayback Machinessa
3. https://exploders.info/books/14.html Arkistoitu 31. heinäkuuta 2016 Wayback Machinessa
4. http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html Arkistoitu 11. heinäkuuta 2017 Wayback Machinessa
5. https://exploders.info/sprawka/90.html Arkistoitu 2. marraskuuta 2016 Wayback Machinessa
6. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Arkistoitu 12. heinäkuuta 2017 Wayback Machinessa
7. https://exploders.info/books/14.html Arkistoitu 31. heinäkuuta 2016 Wayback Machinessa
8. https://exploders.info/books/18.html Arkistoitu 31. heinäkuuta 2016 Wayback Machinessa

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0273.html
2. ↑ 1 2 Haitalliset aineet teollisuudessa. Käsikirja kemisteille, insinööreille ja lääkäreille / Toim. N. V. Lazareva ja I. D. Gadaskina. - Toim. 7., per. ja muita .. - Leningrad: Chemistry, 1977. - T. Volume III. Epäorgaaniset ja organoelementtiyhdisteet. — 608 s.
3. ↑ Stýblová V. [Räjähteiden neurotoksiset vaikutukset]  (Tšekki)  // Ceskoslovenska neurologie. - 1966. - Sv. 29 , c. 6 . - S. 378-381 . — PMID 5979126 .
4. ↑ Einert C., Adams W., Crothersab R., Moorea H., Ottoboni F. Altistuminen nitroglyseriinin ja etyleeniglykolidinitraatin seoksille  //  American Industrial Hygiene Association Journal. - 1963. - Voi. 24 , nro. 5 . - s. 435-447 . - doi : 10.1080/00028896309343245 .
5. ↑ Polson CJ, Tattersall RN Clinicals Toxicology. - English Universities Press, 1959. - s. 589.