| 3α-androstenoli | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
( 2R , 5R , 7S , 15R )-2,15-dimetyylitetrasyklo[8.7.0.0 2.7.0 11.15 ] heptadek -13-an- 5-oli |
| Chem. kaava | C19H30O _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 274,440 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 1153-51-1 |
| PubChem | 101989 |
| Reg. EINECS-numero | 214-573-1 |
| Hymyilee | C[C]12CC[C@H]3[C@H]([C@H]1CC=C2)CC[C@H]4[C@]3(CC[C@H]( C4)O)C |
| InChI | InChI = 1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13.2)17(15)8-10- 18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N |
| CHEBI | 40933 |
| ChemSpider | 92136 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Androstenoli on orgaaninen yhdiste, ei-androgeeninen steroidialkoholi , jolla on myskihaju , joka on rakenteeltaan samanlainen kuin dehydroepiandrosteroni .
Androstenolilla on kaksi epimeeriä: 3α ja 3β. Vain 3α löytyy luonnosta, kun taas 3β-androstenolilla on paljon pienempi biologinen aktiivisuus.
α- Androstenol on sian sukupuoliferomoni . Löytyy korkeana pitoisuutena villisikojen syljestä . Samanlainen kuin sukupuolihormonit , mutta toisin kuin jälkimmäinen, sillä ei ole androgeenista aktiivisuutta. Androstenolia tuotetaan kiveksissä , ja sitä ei löydy vain sioista, vaan myös muista eläimistä. Ihmisillä androstenolia tuottavat lisämunuaiset ja munasarjat , se havaitaan veressä ja virtsassa, ja sillä on myös feromonin rooli. Sen tarkkaa toimintaa ihmisillä ei kuitenkaan tunneta.
Androstenolia löytyy tryffeleistä , joissa se on yksi aromaattisista ainesosista, joka aiheuttaa näiden sienten erityisen hajun. Uskottiin, että sikoja, jotka tunnetaan kyvystään löytää maan alla kasvavia tryffeleitä, ohjaa nimenomaan androstenolin haju. Tämä oletus ei kuitenkaan löytänyt kokeellista vahvistusta: sikojen tryffelimaun pääkomponentiksi osoittautui "tryffelisulfidi" 2,4-ditiapentaani [1] .
Oletetaan, että androstenoli on GABAA - reseptorin modulaattori [2] .