Arbutin

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 16. tammikuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .
Arbutin
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 ( 2R,3S,4S,5R,6S )-​2-hydroksimetyyli-6-​(4-hydroksifenoksi)oksaani-3,4,5-trioli
Perinteiset nimet Arbutiini
Arbutosidi
Vacciniini
Hydrokinoni β-D-glukopyranosidi
Chem. kaava C12H16O7 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 272,25 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 199,5 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 497-76-7
PubChem 440936
Reg. EINECS-numero 207-850-3
Hymyilee   C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[CH] ([C@H]([CH]([C@H](02)CO)O)O) O
InChI   InChI = 1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS CE8663000
CHEBI 18305
ChemSpider 389765
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 0 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Arbutiini (arbutosidi tai erikoliini) on fenolityyppinen glykosidi , jonka koostumus on C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (beta-D-glukopyranosidi), kuuluu aryyli-beetaglykosidien ryhmään ( hydrokinonijohdannainen ). Molekyylipaino 272,251

IUPAC-nimi : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hydroksimetyyli-6-(4-hydroksifenoksi)oksaani-3,4,5-trioli

Luonnonjouset

Arbutiinia löytyy bergeniasta ( Bergénia crassifólia ), karhunmarjan ( Arctostaphylos uva-ursi ) lehdistä , Pyrola umbellata -lajin talvivihreästä , ja sitä löytyy myös valkoihoisen mustikan ( Vaccinium arctostaphylos ) lehdistä. Arbutiinipitoisuus bergenian lehdissä on 22 % [1] . Arbutiinipitoisuuden mukaan bergenia on maailman rikkain kasvilähde; karhunmarjassa (5 % arbutiinia). Muut nimet: arbutosidi, vacciniini, hydrokinoni-β-D-glukopyranosidi

Haetaan

Arbutiinin eristäminen koostuu seuraavista vaiheista:

Arbutiinin valmistus suoritettiin seuraavasti: murskattu raaka-aine kaadettiin vedellä. Infusoitiin 30 minuuttia 100 °C:ssa, ja saatu uute dekantoitiin. Infuusio toistettiin 3 kertaa. Uuton tuloksena saatiin uute, joka sisälsi vesiliukoisia fenoliyhdisteitä ja sokereita [2] , mikä vahvistettiin arbutiinin, tanniinien, flavonoidien ja sokereiden kvalitatiivisilla reaktioilla [3] . Uute haihdutettiin. Kalsiumoksidia lisättiin saatuun konsentraattiin tanniinien saostamiseksi. Lisäksi joitain flavonoideja uutettiin [4] . Vapaat sokerit saostuivat otsoneina. Uutteen lisäpuhdistus suoritettiin pylväskromatografialla. Valkoinen kiteinen aine eristettiin eluaatista kiteyttämällä ja tunnistettiin.

Viime vuosisadan 30-luvulle saakka arbutiinin saamiseksi puolukan, bergenian tai karhunmarjan lehdistä käytettiin primitiivisempiä tekniikoita [5] . Arbutiinikiteet eristettiin seisottamalla yksi irrotettu liuos ja puhdistettiin kiteyttämällä vedestä aktiivihiilellä käsittelyn jälkeen .

Ominaisuudet

Fysikaaliset ominaisuudet

Arbutiini on katkera aine , joka liukenee helposti kuumaan veteen. Kiteytyy pitkien, silkkisten neulojen muodossa.

T pl. 170 °C (muiden lähteiden mukaan 199,5)

Kemialliset ominaisuudet

Sovellus

[6] Huolimatta suurista edistysaskelista synteettisten huumeiden käytössä, luonnollisista huumeista on tulossa yhä tärkeämpi käytännön lääketieteessä. Kasvien farmakologisesti aktiivisilla aineilla on suurempi hyötyosuus, yleensä ne eivät osoita sivuvaikutuksia kehossa ja ovat vähemmän myrkyllisiä. Lääkekasvit sisältävät aktiivisten, rinnakkaisten ja painolastiaineiden kompleksin. Vaikuttavien aineiden voimakkaasta farmakologisesta vaikutuksesta huolimatta terapeuttiset tulokset koostuvat lopulta kaikkien kasvin sisältämien aineiden vaikutuksista.

Arbutiinia sisältäviä kasveja ja niistä valmistettuja valmisteita käytetään virtsarakon sairauksien lääketieteessä antiseptisenä aineena .

Kosmetologiassa arbutiinia käytetään ihon vaaleuttamiseen, koska sillä on kyky estää tyrosinaasia , joka osallistuu melaniinin synteesiin . Arbutiinin ohella vähemmän myrkyllistä dihydrokversetiiniä voitaisiin mahdollisesti käyttää samaan tarkoitukseen .

On todettu, että 64-75 % arbutiinista erittyy virtsaan, ja hydrokinoniksi muuttuvalla arbutiinilla on antimikrobinen vaikutus virtsateissä , mikä selittää paksulehtisen badanin tehokkuuden yrttilääkkeissä ja perinteisessä lääketieteessä .

Muistiinpanot

  1. ↑ Badan paksulehtinen ( Bergénia crassifólia )
  2. ↑ Muravyov I.A., Kokovkin-Shcherbak N.I., Fedoseeva L.M. Farmakologisesti aktiivisten aineiden uuttoprosessin optimointi ja paksulehtisen bergenian kuivauuteteknologian kehittäminen. Apteekki 37 nro 5. - T., 1989. - S. 25–30.
  3. ↑ Grinkevitš N.I., Safronich L.N. Lääkekasvien kemiallinen analyysi . - M. , 1983. - S.  5 .
  4. ↑ Zaprometov M.N. Fenoliyhdisteiden biokemian perusteet. - M. , 1974. - S. 214.
  5. ↑ M. M. Katsnelson. Synteettisten kemiallis-farmaseuttisten valmisteiden valmistus. - M . : Valtion tekninen kustantamo, 1923. - S. 291.
  6. ↑ [Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Lääketerapia yrttilääkkeiden perusteilla. SPb. 1994. S. 160. Farmakoterapia yrttilääkkeiden perusteilla] // Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Lääketerapia fytoterapian perusteilla. SPb. 1994, s. 160.

Linkit