Atratsiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 14. maaliskuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .
Atratsiini

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 6-kloori-4-N-etyyli-2-N-propan-2-yyli-1,3,5-triatsiini-2,4-diamiini
Chem. kaava C8H14ClN5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio hajuton kiinteä aine, valkoisesta beigeen
Moolimassa 215,685 g/ mol
Tiheys 1,23 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 175 °C
 •  kiehuva 200°C
 • hajoaminen 200°C
Höyryn paine 0,039 MPa
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 1.7 [1]
Liukoisuus
 • vedessä käytännössä liukenematon veteen (33 mg l −1 22 °C:ssa) [2]
Luokitus
Reg. CAS-numero 24.9.1912
PubChem 2256
Reg. EINECS-numero 217-617-8
Hymyilee   CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NC(C)C
InChI   InChI = 1S/C8H14ClN5/c1-4-10-7-12-6(9)13-8(14-7)11-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3,(H2,10,11 ,12,13,14)MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N
RTECS XY5600000
CHEBI 15930
YK-numero 2763
ChemSpider 2169
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä

Venäjä: 2 mg m -3 [3]

  • Saksa: 1 mg m −3 [2]
  • Sveitsi: 2 mg m −3 [4]
  • Itävalta: 2 mg m −3 [5]
LD 50 1400-3300 mg/kg,
Riskilausekkeet (R) R43 , R48/22 , R50/53
Turvalausekkeet (S) (S2) , S36/37 , S60 , S61
Lyhyt hahmo. vaara (H) H373 , H317 , H410
varotoimenpiteitä. (P) P273 , P280 , P501
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".GHS-ympäristökuvake
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Atratsiini  on triviaali nimi klooritriatsiiniluokkaan kuuluvalle rikkakasvien torjunta - aineelle . Käytetään leveälehtisten rikkakasvien torjuntaan. Se keksittiin vuonna 1958 Geigy -yhtiön laboratorioissa , toinen 1,3,5-triatsiinien sarjassa [6] .

Tuotanto

Atratsiinia tuotetaan syanuurikloridin reaktiolla etyyliamiinin ja isopropyyliamiinin kanssa .

Ominaisuudet

Atratsiinin vaikutus perustuu kasvien fotosynteesin estämiseen. Se sitoutuu kinonin sitoutumiskohtaan QB (kolmas lenkki fotosysteemin II elektroninkuljetusketjussa feofetiinin ja QA :n jälkeen ) ja katkaisee elektronien kuljetuksen. Ympäristössä se hajoaa suhteellisen hitaasti, pääasiassa hydrolyysin seurauksena.

Atratsiinin toksisuusaste eri organismeille on erilainen. Altistuessaan ihmisille ja eläimille pääasiallinen vaikutus kohdistuu hormonitoimintaan. Tutkijat ehdottavat, että se on hormonaalista epätasapainoa aiheuttava hormonitoimintaa häiritsevä aine [7] . Jopa hyvin pieninä pitoisuuksina se häiritsee urossammakoiden ontogeneesiä ja muuttaa ne hermafrodiiteiksi [8] [9] . Monet tutkijat raportoivat, että atratsiini ei näytä vain vähentävän testosteronin tuotantoa , vaan myös lisäävän estrogeenin tuotantoa ja sen seurauksena edistävän ihmisen rintasyövän kehittymistä [10] . Siten sen havaittiin olevan G-proteiiniin kytketty estrogeenireseptori 1 ( GPER ) -agonisti [11]

Tämä aine on suurelta osin turvallista linnuille ja hyödyllisille hyönteisille (esim . mehiläisille ) sekä maaperän eliöille. Atratsiini ei käytännössä kerry ravintoketjuun [12] .

Ihmisiin verrattuna atratsiini on vähän myrkyllinen aine. Harvinaisissa tapauksissa havaitaan ihon , silmien ja hengitysteiden ärsytystä .

Käyttö

Niissä maissa, joissa atratsiinin käyttö on edelleen sallittua, sitä käytetään valikoivaan rikkakasvien torjuntaan maissi- , parsa- , peruna- ja tomaattipelloilla.

Asetus

Venäjä

Venäjällä hyväksyttyjen standardien mukaan atratsiinin pitoisuus kasvituotteissa ei saa ylittää 0,1-15 mg / kg, lihassa ja maidossa - 0,02 mg / kg, vedessä - 0,5 mg / dm 3 . [13]

Saksa

Torjunta- aineiden pitoisuus pohjavedessä saa olla enintään 0,1 μg l −1 . [14] Kynnyksen ylittymisen jälkeen - pitkän aikavälin kuntoutussuunnitelmassa - tämä on poikkeus, raja 3 μg l -1 . [viisitoista]

Euroopan unioni

Atratsiinin käyttö on kielletty Euroopan unionissa . Sallittu vuorokausiannos on 0,02, suurin sallittu viiteannos on 0,1 mg painokiloa kohti päivässä [16] .

Yhdysvallat

American Environmental Protection Agency ( EPA ) , joka esitteli viimeisimmän vuonna 2007 Raportissa todetaan, että atratsiinihaitoista sammakkoeläimille ei ole riittävästi todisteita. Vuodesta 2010 lähtien on tehty kattava tarkistus, jossa on otettu huomioon vuonna 2007 saadut tulokset [17] . Tämä johtuu atratsiinin hajoamistuotteiden kertymisestä maissihihnan juomaveteen [18] .

Resistance

Tiedetään, että kasvit, kuten valkoinen sideharso ja yksivuotinen bluegrass , ovat resistenttejä atratsiinille ja muille triatsiiniluokan rikkakasvien torjunta-aineille. Tämä resistenssi perustuu plastidin genomista peräisin olevan psbA -geenin pistemutaatioon , joka koodaa QB:tä sitovaa proteiinia . Peptidin kohdassa 264 glysiini korvattiin seriinillä , minkä seurauksena proteiinin affiniteetti triatsiineihin väheni merkittävästi.

Historia

31. lokakuuta 1986 noin 400 litraa atratsiinia vuoti Ciba-Geigyn jätevedestä Reiniin , mikä yhdessä toisen vahingossa tapahtuneen kemikaalivuodon kanssa ( Sandoz Group Baselissa ) aiheutti massiivisen kalojen tappamisen Reinillä päivää myöhemmin. .

Koska atratsiini ja sen pääasiallinen hajoamistuote , deetyyliatratsiini, imeytyvät pohjaveteen ja voivat siten saastuttaa juomaveden , atratsiinin käyttö on kielletty Saksassa 1. maaliskuuta 1991 [19] ja Itävallassa vuodesta 1995 lähtien. Se on kuitenkin edelleen laajalle levinnyt ympäristössä; Euroopan vuoden 2002 tulvien jälkeen sitä alettiin tavata yhä enemmän Helgolandin saaren vesillä kampelan simpukoissa ja maksassa .

Linkit

Muistiinpanot

  1. ↑ Atratsiini: perustiedot torjunta-aineesta . Haettu 22. huhtikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 7. toukokuuta 2016.
  2. ↑ 1 2 3 Atrazin- tietue IFA :n GESTIS - ainetietokantaan GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19.
  3. ↑ ATRA3IN (gesapriimi, pitgtsiini, sylatsiini, zeapos-10, mayatsiini, oleogesaprimi) . Haettu 22. huhtikuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 6. toukokuuta 2016.
  4. ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 9. marraskuuta 2015.
  5. ↑ Grenzwerte für Arbeitsstoffe Arkistoitu 23. syyskuuta 2015. , Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  6. ↑ Wolfgang Kramer. Nykyaikaiset kasvinsuojeluaineet, osa  1 . - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 9783527314966 .
  7. ↑ Atratsiini: Kemiallinen yhteenveto. Myrkyllisyyden ja altistumisen arviointi lasten terveydelle, US Environmental Protection Agency, 2007-04-24 , < http://www.epa.gov/teach/chem_summ/Atrazine_summary.pdf > . Haettu 22. huhtikuuta 2016. . 
  8. ↑ 12 Wenn Froschmännchen Eier legen  (saksa) . - 2010. - S. 12. - (Spektrum der Wissenschaft).
  9. ↑ Tyrone B. Hayes ua: Atratsiini saa aikaan täydellisen feminisoitumisen ja kemiallisen kastraation afrikkalaisissa kynsissämmakoissa ( Xenopus laevis ). Arkistoitu 20. toukokuuta 2016 Wayback Machineen
  10. ↑ Vgl. die Zusammenfassung bei LN Vandenberg, T. Colborn, TB Hayes et ai., Hormonit ja hormonitoimintaa häiritsevät kemikaalit: matalan annoksen vaikutukset ja nonmonotoniset annosvasteet Arkistoitu 27. lokakuuta 2016 at the Wayback Machine , julkaisussa: Endocrine Reviews. 33. kesäkuuta 2012, zuerst veröffentlicht 14.
  11. ↑ Prossnitz Eric R., Barton Matthias. Estrogeenibiologia: uusia näkemyksiä GPER-toiminnasta ja kliinisistä mahdollisuuksista  //  Molecular and Cellular Endokrinology : päiväkirja. - 2014. - Vol. 389 , no. 1-2 . - s. 71-83 . — ISSN 0303-7207 . - doi : 10.1016/j.mce.2014.02.002 .
  12. ↑ 1 2 G. Gunkel, B. Streit: Herbisidin (atratsiini, s-triatsiini) bioakkumulaatiomekanismit makean veden nilviäisissä ( Ancylus fluviatilis Müll.) ja kalassa ( Coregonus fera Jurine).
  13. ↑ Lakiza N.V., Loser L.K. Ruoka-analyysi . - 2015. - S. 161. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Arkistoitu 21. toukokuuta 2022 Wayback Machinessa
  14. ↑ Schriftliche Anfrage : Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf Arkistoitu 4. maaliskuuta 2014 Wayback Machinessa , s. 4.
  15. ↑ Abwasserlexikon: Atrazin Arkistoitu 20. maaliskuuta 2014 Wayback Machinessa
  16. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Atrazine Arkistoitu 5. toukokuuta 2016 Wayback Machinessa in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ abgerufen am 14.
  17. ↑ 1 2 epa.gov: Atrazine Updates - Amphibians Arkistoitu 30. syyskuuta 2015 Wayback Machinessa (englanti)
  18. ↑ Michael Hawthorne: Kasvava huoli vedessä Arkistoitu 25. maaliskuuta 2014. , Chicago Tribune, 18.
  19. ↑ LUA NRW: Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Osa 3 Arkistoitu 8. toukokuuta 2014.