Batrakotoksiini

Batrakotoksiini
Kenraali
Perinteiset nimet	Batrakotoksiini
Chem. kaava	C31H42N2O6 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	kiinteä
Moolimassa	538,675 ± 0,0299 g/ mol
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	liukenematon
Luokitus
Reg. CAS-numero	23509-16-2
PubChem	31958
Hymyilee	CC1=CNC(=C1C(=O)OC(C)C2=CCC34C2(CC(C56C3=CCC7C5(CCC(C7)(O6)O)C)O)CN(CCO4)C)C
InChI	InChI = 1S/C31H42N2O6/c1-18-16-32-19(2)25(18)26(35)38-20(3)22-8-9-30-23-7-6-21-14- 29(36)11-10-27(21.4)31(23.39-29)24(34)15-28(22.30)17-33(5)12-13-37-30/h7- 8,16,20- 21,24,32,34,36H,6,9-15,17H2,1-5H3/t20-,21-,24-,27+,28+,29-,30+,31 +/m1/s1ISNYUQWBWALXEY-WVLWVZDSSA-N
CHEBI	34554
ChemSpider	10310314
Turvallisuus
LD 50	0,002-0,007 mg/kg
Myrkyllisyys	Erittäin myrkyllinen, yksi vahvimmista myrkyistä
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704	0 neljä 0POI
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Batrakotoksiini ( muista kreikkalaisista sanoista βάτραχος  - "sammakko" ja τοξίνη  - "myrkky") on orgaaninen aine , vahvin proteiiniton myrkky steroidaalisten alkaloidien ryhmästä . Sisältyy joidenkin sammakkolajien ihorauhasiin - lehtikiipeilijöiden ( Phyllobates ) suvun tikkasammakot ; suhteellisen äskettäin Uuden-Guinean linnuista on löydetty batrakotoksiiniryhmän aineita: sammasperhosieppo -suvun musta-oranssi pitohu ( Pitohui ) ja sinipää-ifrit ( Ifrita kowaldi ), jotka saavat tämän myrkyn syömällä Choresine pulchraa . kovakuoriaiset ; linnut itse ovat kehittäneet immuniteetin tätä myrkkyä vastaan .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemiallinen kaava - C31H42N2O6 . _ _ _ _ Myrkkyllä ​​on steroidirakenne , jossa on useita substituentteja, ja se on batrakotoksiini A:n esteri 2,4-dimetyylipyrroli-3-karboksyylihapon kanssa; Batrakotoksiini on steroidi pregniinin johdannainen [1] .

Kiteinen aine, liukenee polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, liukenematon veteen. Hajoaa voimakkaasti emäksisessä ympäristössä. LD50  - 0,002 mg/kg (hiiret, ihonalaisesti), kuolema 8 minuutin kuluttua .

Myrkyn alkuperä

Kaikista myrkkysammakoista batrakotoksiineja on löydetty vain viidestä Phyllobates-suvun lajista, joista kolme on Kolumbiassa . Korkein myrkkypitoisuus havaittiin kauhealla lehtikiipeilijällä ( Phyllobates terribilis ), yksi yksilö voi sisältää jopa 500 µg batrakotoksiinia, 300 µg homobatrakotoksiinia ja 200 µg batrakotoksiini A:ta.

Toistaiseksi ei ole tarkasti selvitetty, kuinka myrkky kerääntyy myrkkysammakon organismeihin. Erään version mukaan se saattaa sisältää tiettyjä tuotteita, jotka imeytyvät myrkkysammakkoihin luonnollisessa elinympäristössään. Laboratorio-olosuhteissa myrkkysammakot voivat menettää myrkyllisiä ominaisuuksiaan [2] . Vuonna 2004 Uudesta-Guineasta löydettiin kovakuoriaislaji, joka sisältää melko paljon batrakotoksiineja. Tiedemiesten mukaan myrkkysammakot voivat hyvinkin ruokkia näiden Kolumbiassa löydettyjen kovakuoriaisten lähisukulaisia , mikä kerää myrkkyä kehoonsa [3] . Muiden versioiden mukaan myrkkyä voivat syntetisoida myrkkysammakot itse tai symbionttibakteerit.

Toimintamekanismi

Toksiini eliminoi jänniteohjatun natriumkanavan inaktivoitumisen täysin , jolloin se pysyy auki niin kauan kuin halutaan. Lisäksi toksiini siirtää kanavan jännitteestä riippuvaa aktivointia siten, että se avautuu lepopotentiaalissa.

Sillä on voimakas kardiotoksinen vaikutus, joka aiheuttaa ekstrasystolia ja kammiovärinää ; tyypillistä on myös halvausvaikutus hengityslihaksiin, sydänlihakseen ja raajojen lihaksiin. Lisää jatkuvasti ja peruuttamattomasti hermo- ja lihassolujen lepokalvon Na + -ionien läpäisevyyttä aiheuttaen solun sähköisen potentiaalin laskun. Tässä tapauksessa solu ei voi enää välittää hermoimpulsseja .

Joutuessaan vereen limakalvon , haavan tai ihon halkeaman kautta myrkky aiheuttaa rytmihäiriöitä ( ekstrasystolia), joka johtaa sydämenpysähdykseen ja johtaa kuolemaan.

Tehokasta vastalääkettä ei ole löydetty. Vahva antagonisti  on tetrodotoksiini (noin 10 kertaa vähemmän myrkyllinen kuin batrakotoksiini).

Yhdistettynä skorpionin myrkkyyn myrkyn myrkyllisyys kasvaa 12-kertaiseksi .

Historia

1960-luvulla tiedemies John Daly ja B. Whitkop ( Bernhard Witkop ) sai useita Etelä-Amerikasta lähetettyjä myrkkysammakoita. Biokemisti B. Whitkopin johtama yhdysvaltalainen tutkijaryhmä eristi puhdasta batrakotoksiinia vuonna 1962, jota varten Kolumbian retkikunta keräsi noin tuhat kokamyrkkysammakkoa ( Phyllobates latinasus ). Koska kuolleiden eläinten myrkky tuhoutui kuljetuksen aikana, retkikunnan jäsen Martha Latham kehitti menetelmän myrkyn uuttamiseksi kentällä. Tutkimukset mahdollistivat myrkyn neljän pääkomponentin (batrakotoksiini, homobatrakotoksiini, pseudobatrakotoksiini ja batrakotoksiini A) eristämisen, minkä jälkeen tutkittiin näiden aineiden rakennetta ja ominaisuuksia [4] .

Kemiallinen synteesi

Vuonna 1998 Harvardin yliopiston tutkijat kehittivät batrakotoksiinin osittaisen synteesin järjestelmän, joka sisälsi yli 40 vaihetta. Synteesi mahdollisti batrakotoksiinin suoran esiasteen (ns. batrakotoksiini A) saamisen rasemaatin muodossa .

Vuonna 2016 Stanfordin yliopiston kemistit suorittivat batrakotoksiinin täydellisen synteesin. Niiden kehittämä täydellinen synteesikaavio on täydellisempi (koostuu 25 vaiheesta) ja lisäksi stereosuunnattu (mahdollistaa molempien peili-isomeerien saamisen erikseen) [5] [6] .

Sovellus

Etelä-Amerikan intiaanit sivelivät puhallusputkien nuolia myrkkyllä ​​ennen metsästystä ja kuljettivat kärkeä myrkkysammakon selkää pitkin. Uhrin kuolema tapahtui 4-8 minuuttia yhden nuolen osumisen jälkeen.

Muistiinpanot

1. ↑ Lääke sammakkoeläimet Arkistokopio päivätty 27. tammikuuta 2008 Wayback Machinessa : Korpachev V.V. Healing fauna. - M .: "Nauka", 1989
2. ↑ Poisonous evolution Arkistoitu 19. helmikuuta 2008 Wayback Machinessa , Around the World -lehdessä
3. ↑ Kuoriainen, joka toimitti myrkkyä sammakoille ja linnuille Arkistoitu 28. marraskuuta 2005 Wayback Machinessa  - Membrana , 3. marraskuuta 2004
4. ↑ Daly, JW & Witkop, B. 1971. Sammakon myrkkyjen kemia ja farmakologia. Myrkyllisissä eläimissä ja niiden myrkyissä. Osa II. New York: Academic Press.
5. ↑ Vladimir Korolev. Kemistit syntetisoivat ensimmäistä kertaa täysin tehokkaimman "sammakkotoksiinin" . nplus1.ru. Haettu 28. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 28. marraskuuta 2019. (määrätön)
6. ↑ Tiedemiehet ovat syntetisoineet tehokkaimman luonnonmyrkyn . Suosittu mekaniikka . Haettu 28. marraskuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 28. marraskuuta 2019. (Venäjän kieli)

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Britannica (verkossa)