Di-isopropyylifluorifosfaatti

Di-isopropyylifluorifosfaatti
Kenraali
Systemaattinen
nimi
Bis(propan-2-yyli)fluorifosfanaatti
Lyhenteet DFF,
DGR
Perinteiset nimet Di- isopropyylifluorifosfaatti, di-
isopropyylifosfofluoridi
, diflos,
isofluoraatti.
Chem. kaava C6H14FO 3P _ _ _ _ _
Rotta. kaava [(CH3 ) 2CHO ] 2P (O) F
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio väritön öljyinen neste
Moolimassa 184,1457 ± 0,0067 g/ mol
Tiheys 1,055 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -82 °C
 •  kiehuva 183 °C
Höyryn paine 28 Pa (20°C)
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,379
Luokitus
Reg. CAS-numero 55-91-4
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-247-6
Hymyilee   FP(=O)(OC(C)C)OC(C)C
InChI   InChI = 1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7.8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17941
ChemSpider
Turvallisuus
LD 50 36,5 mg/kg (hiiret, suun kautta)
Myrkyllisyys erittäin myrkyllistä hyönteisille, erittäin myrkyllistä nisäkkäille ja ihmisille, ja sillä on hermoja lamauttava vaikutus.
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 neljä 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Di- isopropyylifluorifosfaatti (lyhennetty DFF ) - organofosforiyhdiste , fluorifosfonihapon di- isopropyyliesteri , on erittäin myrkyllinen (erittäin myrkyllinen suun kautta otettuna), on hermomyrkky , vertailukoliiniesteraasi- inhibiittori , joka syntetisoitiin alun perin mahdollisena hermoparalyyttisenä vaikutuksena . sitä ei kuitenkaan koskaan otettu käyttöön, vaan sitä käytettiin hyönteismyrkkynä .

Historia

W. Lange ja hänen oppilaansa von Kruger saivat ja kuvasivat ensimmäistä kertaa dialkyylifluorifosfaatteja vuonna 1932. Di-isopropyylifluorifosfaatin syntetisoi vuonna 1938 Schrader ja itsenäisesti vuonna 1941 englantilainen Saunders. Pian havaittiin hyönteismyrkkyjä.

Synteesi

DPP syntetisoidaan isopropanolista , joka reagoi fosforitrikloridin kanssa . Tuloksena oleva di-isopropyylifosfiitti kloorataan ja klooriatomi korvataan fluorilla [1] .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Se on väritön läpinäkyvä öljyinen neste, jolla on lievä hedelmäinen tuoksu, liukenee niukasti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin. DPP:n vesiliuos hydrolysoituu hitaasti seuraavan yhtälön mukaisesti:

Tuloksena on di-isopropyylifosfoni- ja fluorivetyhappoa . Alkalien ja ammoniakin vesiliuoksissa hydrolyysinopeus kasvaa.

Sovellus

Alun perin DFF:ää suunniteltiin käytettäväksi hermomyrkkynä.

Hyönteismyrkkynä

DFF:ää käytettiin kontaktihyönteismyrkkynä kauppanimellä " diflos " , vaikka se oli tehokas haitallisia hyönteisiä vastaan, sen käyttö lopetettiin sen korkean toksisuuden vuoksi lämminverisille eläimille (fluoridin aiheuttama toksisuus). LD 50 huonekärpäsille 15 mg/g.

Farmakologiassa ja lääketieteessä

Koska DFF:llä on voimakas mioottinen vaikutus (aiheuttaa jatkuvaa ja pitkäaikaista pupillien supistumista), sitä käytetään oftalmologiassa glaukooman hoidossa . Erittäin korkean myrkyllisyytensä vuoksi sen käyttö on kuitenkin rajoitettua. Venäjällä DFF ei sisälly glaukooman hoidossa käytettävien lääkkeiden luetteloon ja on kielletty.

Toksikologia

SDYAV , jolla on voimakas hermoparalyyttinen vaikutus. Di-isopropyylifluorifosfaatti jo pitoisuuksina 10 -3 mg/l aiheuttaa jatkuvaa pupillien supistumista useiden päivien ajan; määrät ylittävät 5,10 3 mg/l; johtaa myoosin jälkeisiin myrkytysilmiöihin .

FOS:lle tyypillisiä myrkytysoireita: päänsärky, pupillien supistuminen, pahoinvointi, bronkospasmi, bradykardia, verenpaineen lasku, kohtaukset, jotka kehittyvät halvaantumiseen. Se vaikuttaa hengitys-, sydän- ja vasomotorisiin keskuksiin, minkä seurauksena kuolema tapahtuu. DFF-myrkytyksen vastalääke on atropiini .

Joidenkin eläinten LD 50 on esitetty taulukossa

organismi LD 50
valkoiset hiiret (suun kautta) 36 mg/kg
kanit (suun kautta) 9,8 mg/kg
apinat (suonensisäisesti) 0,3 mg/kg

Estomekanismi

DPP-molekyyleillä on isosteerinen vaikutus, eli ne ovat rakenteeltaan samanlaisia ​​kuin koliiniesteraasien, erityisesti asetyylikoliiniesteraasin , substraatit . Estomekanismi perustuu DPP-molekyylien sitoutumiseen seriinitähteen OH-ryhmään entsyymin aktiivisessa kohdassa [2] . Koska tuloksena oleva di-isopropyylifosfoseriini on paljon vahvempaa kuin asetyyliseriini ja hajoaa hyvin hitaasti, entsyymin aktiivinen keskus on pois käytöstä pitkäksi aikaa. Tämä ja vastaavat yhdisteet muodostavat suuren ryhmän niin kutsuttuja hermomyrkkyjä, koska pysäyttämällä asetyylikoliinin hydrolyysin ne häiritsevät voimakkaasti hermoston toimintaa [3] . DFF estää koliiniesteraasien lisäksi kaikkia seriiniproteaaseja , mukaan lukien kymotrypsiiniä, sekä fosfoglukomutaasia , aktiivisen keskuksen rakennetta, joka määritettiin tällä aineella [4] .

Turvallisuus

DFF kuuluu I (korkeimpaan) vaaraluokkaan. Suoja DFF:tä vastaan ​​on kaasunaamari.

Muistiinpanot

  1. Malli: Patentti
  2. Toimittanut N.A. Preobrazhensky. Biologisesti aktiivisten luonnonyhdisteiden kemia. - M .: Chemistry, 1970. - S. 208. - 512 s.
  3. Filippovich Yu.B. Biokemian perusteet. - 4. - M .: Agar, 1999. - S. 211. - 512 s.
  4. Stepanenko B.N. Hiilihydraattien kemia ja biokemia. - M . : Korkeakoulu, 1977. - S. 173. - 224 s.