Hiilidisulfidi

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 26.6.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .

hiilidisulfidi

Kenraali

Systemaattinen
nimi

hiilisulfidi (IV).

Perinteiset nimet

hiilidisulfidi

Chem. kaava

CS2_ _

Fyysiset ominaisuudet

väritön neste

76,1 g/ mol

1,26 g/cm³

10,08 ± 0,01 eV [1]

Lämpöominaisuudet

Lämpötila

• sulaminen

-111,6 °C

• kiehuva

46 °C

• hajoaminen

300 °C

• vilkkuu

−22±1℉ [1]

• itsestään syttyminen

90°C

Räjähdysrajat

1,3 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]

Entalpia

• koulutus

89,41 (w) kJ/mol

Höyryn paine

297 ± 1 mmHg [yksi]

Kemiallisia ominaisuuksia

Liukoisuus

• vedessä

(20 °C:ssa) 0,29 g/100 ml

Optiset ominaisuudet

Taitekerroin

1,6295

Rakenne

Kristallirakenne

lineaarinen

Dipoli momentti

0 D

Luokitus

200-843-6

S=C=S

InChI = 1S/CS2/c2-1-3QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

6650000 FF

CHEBI

1131

Turvallisuus

3188 mg/kg

EKP:n kuvakkeet

NFPA 704

neljä 3 0

Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Hiilidisulfidi (hiilisulfidi IV) CS 2 on rikin ja hiilen yhdiste .

Ominaisuudet

Puhdas hiilidisulfidi on väritön neste, jolla on miellyttävä "eteerinen" haju. Kivihiilen sulfidoinnin avulla saadulla teknisellä tuotteella on epämiellyttävä "harvinainen" haju. CS 2 -molekyyli on lineaarinen, C–S-sidoksen pituus on 0,15529 nm; dissosiaatioenergia 1149 kJ/mol.

Hiilidisulfidi on myrkyllistä, syttyvää, sillä on laajin pitoisuusalue räjähdysrajat [2] .

{\mathsf {CS_{2}+3O_{2}\rightarrow CO_{2}\uparrow +2SO_{2}\uparrow ))

Hiilidioksidin tavoin CS 2 on happoanhydridi ja voi vuorovaikutuksessa joidenkin sulfidien kanssa muodostaa tiohiilihapon suoloja (H 2 CS 3 ). Reagoiessaan alkalien kanssa muodostuu ditiohiilihapon suoloja ja niiden epäsuhtautumistuotteita.

Hiilidisulfidilla, toisin kuin hiilidioksidilla , on kuitenkin suurempi reaktiivisuus suhteessa nukleofiileihin ja se on helpompi pelkistää.

Siten hiilidisulfidi pystyy reagoimaan C-nukleofiilien kanssa, sen vuorovaikutus aktivoitujen metyyliaryyliketonifenolaattien kanssa johtaa aryylivinyyliketonibis-tiolaattien muodostumiseen, jotka voidaan alkyloida bis-alkyylitioaryylivinyyliketoneiksi; tällä reaktiolla on preparatiivinen arvo [3] :

{\mathsf {PyCOCH_{3}+CS_{2}+2t{\text{-}}BuOK\rightarrow PyCOCH{\text{=}}C(S^{-}K^{+})_ {2}+2t{\text{-}}BuOH}}

{\mathsf {PyCOCH{\text{=}}C(S^{-}K^{+})+2MeI\rightarrow PyCOCH{\text{=}}C(SMe)_{2}+2KI }}

Kun hiilidisulfidi on vuorovaikutuksessa natriumin kanssa dimetyyliformamidissa , se muodostaa natrium-1,3-ditioli-2-tioni-4,5-ditiolaattia, jota käytetään prekursorina tetratiafulvaleenien synteesissä [4] :

Vuorovaikutuksessa primaaristen tai sekundääristen amiinien kanssa emäksisessä väliaineessa muodostuu ditiokarbamaattisuoloja:

{\mathsf {2R_{2}NH+CS_{2}\rightarrow [R_{2}NH_{2}^{+}][R_{2}NCS_{2}^{-}]}}

Liukoisille ditiokarbamaateille on ominaista kompleksien muodostuminen metallien kanssa, jota käytetään analyyttisessä kemiassa . Niillä on myös suuri teollinen merkitys kumin vulkanointikatalyytteinä .

Alkalien alkoholiliuosten kanssa muodostuu ksantaateja :

{\mathsf {RONa+CS_{2}\rightarrow [Na^{+}][ROCS_{2}^{-}]}}

Voimakkailla hapettimilla, kuten esimerkiksi kaliumpermanganaatilla , hiilidisulfidi hajoaa rikkiä vapauttaen .

Hiilidisulfidi reagoi rikkioksidin (VI) kanssa muodostaen hiilisulfoksidia:

{\mathsf {CS_{2}+3SO_{3}\rightarrow COS+4SO_{2}\uparrow }}

Kloori(I)oksidi muodostaa fosgeenia :

{\displaystyle {\mathsf {CS_{2}+3Cl_{2}O\rightarrow COCl_{2}\uparrow +2SOCl_{2))))

Hiilidisulfidi kloorataan katalyyttien läsnä ollessa perkloorimetyylimerkaptaaniksi CCl 3 SCl [5] , jota käytetään tiofosgeenin CSCl 2 synteesissä :

{\displaystyle {\mathsf {2CS_{2}+5Cl_{2}\rightarrow 2CCl_{3}SCl+S_{2}Cl_{2))))

{\mathsf {CCl_{3}SCl{\xrightarrow[{}]{[H]}}CSCl_{2}+2HCl\uparrow }}

Kloorin ylimäärällä hiilidisulfidi kloorataan hiilitetrakloridiksi :

{\displaystyle {\mathsf {CSCl_{2}+2Cl_{2}\rightarrow CCl_{4}+S_{2}Cl_{2))))

Hiilidisulfidin fluoraus hopeafluoridilla asetonitriilissä johtaa hopeatrifluorimetyylitiolaatin muodostumiseen, tällä reaktiolla on preparatiivinen merkitys [6]

Yli 150 °C:n lämpötiloissa tapahtuu hiilidisulfidin hydrolyysi reaktion mukaisesti:

{\mathsf {CS_{2}+2H_{2}O\rightarrow CO_{2}\uparrow +2H_{2}S\uparrow ))

Haetaan

Teollisuudessa sitä saadaan metaanin reaktiolla rikkihöyryn kanssa silikageelin läsnä ollessa 500-700 °C:ssa kromi-nikkeliteräskammiossa:

{\mathsf {CH_{4}+4S\rightarrow CS_{2}+2H_{2}S\uparrow }}

Hiilidisulfidia voidaan saada myös hiilen ja S -höyryn vuorovaikutuksella 750–1000 °C:ssa.

Sovellus

Liuottaa hyvin rasvoja , öljyjä, hartseja, kumia , käytetään uuttoaineena ; liuottaa rikkiä , fosforia , jodia , hopeanitraattia .

Suurin osa (80 %) tuotetusta hiilidisulfidista menee viskoosin tuotantoon , raaka-aineena viskoosikuidun ("keinosilkki") valmistuksessa. Sitä käytetään erilaisten kemikaalien ( ksantaatit , hiilitetrakloridi , tiosyanaatit ) saamiseksi.

Myrkyllinen vaikutus

Hiilidisulfidi on myrkyllistä. Puoliletaali annos suun kautta annettaessa on 3188 mg/kg. Erittäin myrkyllinen pitoisuus ilmassa - yli 10 mg/l. Sillä on paikallinen ärsyttävä, resorptiivinen vaikutus. Sillä on psykotrooppisia, neurotoksisia ominaisuuksia, jotka liittyvät sen keskushermostoon kohdistuvaan narkoottiseen vaikutukseen.

Myrkytyksen sattuessa esiintyy päänsärkyä, huimausta, kouristuksia, tajunnan menetystä. Tajuton tila voidaan korvata henkisellä ja motorisella jännityksellä. Kouristukset voivat uusiutua tajunnanmenetyksellä, hengityslamalla. Nieltynä esiintyy pahoinvointia, oksentelua ja vatsakipua. Ihokosketuksessa havaitaan hyperemiaa ja kemiallisia palovammoja.

Ensiapu ja hoito

Ensinnäkin uhri on poistettava vaurioituneelta alueelta. Jos hiilidisulfidia nieltyy, on tarpeen suorittaa mahahuuhtelu koettimella , pakkodiureesi, happihengitys . Suorita yleensä oireenmukaista hoitoa. Kouristusten yhteydessä annetaan 10 mg diatsepaamia laskimoon.