Ksylitoli

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 19. kesäkuuta 2016 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 30 muokkausta .
Ksylitoli
Kenraali
Chem. kaava C5H7 ( OH ) 5 ja C5H12O5 _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 152,15 g/ mol
Tiheys 1,52 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 94 °C [1]
 •  kiehuva 216 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 63 g/100 g (20 °C:ssa)
Luokitus
Reg. CAS-numero 87-99-0
PubChem 6912
Reg. EINECS-numero 201-788-0
Hymyilee   C(C(C(C(CO)O)O)O)O
InChI   InChI = 1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
Codex Alimentarius E967
CHEBI 17151
ChemSpider 6646
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Ksylitoli tai ksylitoli , CH 2 OH (CHOH) 3 CH 2 OH - moniarvoinen alkoholi (pentanpentaoli).

Ominaisuudet

Värittömiä , makean makuisia hygroskooppisia kiteitä, liukenevat veteen , alkoholiin , glykoleihin , etikkahappoon ja pyridiiniin . Ksylitolin voimakkaan hygroskooppisuuden vuoksi liuos jäähtyy veteen liuotettuna. Liukenemisentalpia on noin −146,4 J/g . Ksylitolin 10-prosenttisen vesiliuoksen taitekerroin 25 °C:ssa on 1,3471 ja 50-prosenttisen liuoksen taitekerroin 1,4132 . Ksylitolissa ei ole reaktiivista karbonyyliryhmää, joten se ei karamellisoidu.

Haetaan

Ksylitolia voidaan saada kasvimateriaaleista, joissa on runsaasti polysakkaridia ksylaania , kuten koivupuusta, mantelinkuorista, oljesta, maissintähkistä, kauran kuorista [2] tai selluntuotannon sivutuotteista. Ksylaania sisältävät raaka-aineet hydrolysoidaan ksyloosiksi happohydrolyysillä. Ksyloosi erotetaan edelleen kromatografisilla menetelmillä ja hydrataan nikkelipohjaisella katalyytillä ksylitoliksi. On myös mahdollista suorittaa ensin monosakkaridien seoksen hydraus ja sitten erotella muodostunut ksylitoli. Saatu ksylitoli puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä.

Teoriassa ksylitolia voidaan saada myös mikrobiologisella fermentoinnilla.

Aineenvaihdunta ihmisillä

Ksylitolin ravintoarvo on noin 2,4 kcal/g tai 10 kJ/g, mutta todellinen arvo voi vaihdella. Ksylitolin glykeeminen indeksi on noin 13 (glukoosilla on 100). Ihmisillä noin 50 % ksylitolista imeytyy suolistosta – loput menee suolistobakteerien energiaan, mutta loppuosa erittyy muuttumattomana ulosteen mukana. Alle 2 g kulutetusta 100 g:sta ksylitolia erittyy virtsaan. Ksylitolilla ei ole merkittävää vaikutusta insuliinin eritykseen ihmiskehossa. Ksylitoli metaboloituu ihmisillä ensisijaisesti maksassa, jossa se dehydratoituu solun limakalvolla NAD-riippuvaisen polyolidehydrogenaasin ( EC-koodi : 1.1.1.B19) vaikutuksesta D-ksyluloosiksi . Lisäksi ksylulokinaasi (EC-koodi: 2.7.1.17) fosforyloi monosakkaridin D-ksyluloosi-5-fosfaatiksi, joka on pentoosifosfaattireitin tuote. [3] Ksylitolia muodostuu myös ihmiskehossa aineenvaihduntatuotteena ilman ulkopuolista ksylitolin kulutusta, arviolta 2–15 g päivässä.

Sovellus

Elintarviketeollisuudessa ksylitoli on rekisteröity elintarvikelisäaineeksi E967 , makeutusaineena , vettä pidättävänä aineena, stabilointiaineena ja emulgaattorina .

Ksylitoli sokerin korvikkeena

Kaloriarvoltaan ksylitoli on lähellä sokeria (ksylitoli 2,43 kcal/g [4] ja sokeri 3,8 kcal/g), makeudeltaan se on lähellä sakkaroosia [4] , mutta sillä ei ole biologista arvoa. Sitä käytetään elintarviketeollisuudessa esimerkiksi sokerin sijasta diabeetikoille tarkoitettujen purukumin ja makeisten valmistuksessa .

Lääketieteelliset sovellukset

Ksylitolia on kutsuttu hiilihydraatteja sisältäväksi, fermentoimattomaksi, hammasystävälliseksi alkoholiksi. [5] [6] Sillä näyttää olevan enemmän etuja kuin muilla moniarvoisilla alkoholeilla [7] .

Laksatiivinen vaikutus

Ksylitoli on laksatiivinen aine. Aikuiset sietävät ksylitolia hyvin noin 40 g:n vuorokausiannoksina, mutta aikuisten yli 100 g:n aineen saanti päivässä voi aiheuttaa ripulia. [8] Lapsilla yli 45 g:n päivittäiset annokset voivat myös aiheuttaa ripulia. Ksylitoli ei käytännössä metaboloidu ihmiskehossa, joten se pääsee suolistoon lähes muuttumattomana. Suolistobakteerit kuluttavat 50-75 % elimistöön joutuneesta ksylitolista, jonka ne sitten muuttavat lyhytketjuisiksi rasvahapoiksi (propionihappo jne.) sekä kaasuiksi (vety, metaani ja hiilidioksidi). Suolistossa ksylitoli vaikeuttaa myös suolen seinämien veden imeytymistä, mikä aiheuttaa laksatiivisen vaikutuksen. Tämä vaikutus havaitaan myös joissakin muissa polyoleissa, esimerkiksi sorbitolissa , jolla on noin 2 kertaa voimakkaampi laksatiivinen vaikutus kuin ksylitoli.

Myrkyllisyys eläimille

Useimmille nisäkkäille ksylitoli ei ole myrkyllistä, mutta koirilla ksylitoli aiheuttaa nopean annoksesta riippuvan insuliinin vapautumisen vereen, yli ~75-100 mg ksylitolia painokiloa kohden johtavat hypoglykemiaan , kun annokset ovat suurempia. 500 mg/kg, ksylitoli voi aiheuttaa akuutin maksan vajaatoiminnan koirilla, tällaisen vaikutuksen mekanismia ei tällä hetkellä tunneta [9] [10] .

Ksylitoli on suhteellisen turvallista kissoilla [11] , hevosilla, rotilla ja reesusapinoilla [10] .

Xilitan

Ksylitolimonoanhydridillä C 5 H 10 O 4 (1,4-anhydroksyliitti [12] ) on triviaali nimi "ksylitaani", ja sitä käytetään glyseriinin korvikkeena useilla teollisuudenaloilla [13] ( linoleumin , kotitalouskemikaalien ja ballististen tuotteiden valmistuksessa) jauheet , paperi- ja tekstiiliteollisuudessa jne.).

Muistiinpanot

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen  (fin.) . Maaseudun Tulevaisuus . Haettu 26. lokakuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 6. maaliskuuta 2019.
  3. ↑ Geoffrey Livesey. Polyolien terveyspotentiaali sokerin korvikkeina, painottaen alhaisia ​​glykeemisiä ominaisuuksia  //  Ravitsemustutkimuksen arviot. - 2003-12. — Voi. 16 , iss. 2 . — s. 163–191 . — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700 . - doi : 10.1079/NRR200371 .
  4. ↑ 1 2 MAITOTUOTTEISSA KÄYTTÖÖN LIITTYVÄT SOKERIN KÄYTÖN LÄÄKETIETEELLISET JA TEKNOLOGISET NÄKÖKOHDAT  (linkki ei saavutettavissa) // SevKavGTU:n tieteellisten töiden kokoelma. Sarja "Ruoka". 2006. Nro 2. "Ksylitoli on pentaatominen alkoholi, ... Kaloripitoisuus - 3,67 kcal / g, makeus on lähellä sakkaroosia."
  5. ↑ Edwardsson, Stig; Birkhead, Downen; Mejare, Bertil. Hapon tuotanto lykasiinista, maltitolista, sorbitolista ja ksylitolista oraalisten streptokokkien ja laktobasillien toimesta  // Acta  Odontologica Scandinavica : päiväkirja. - 1977. - Voi. 35 , ei. 5 . - s. 257-263 . - doi : 10.3109/00016357709019801 . — PMID 21508 .
  6. ↑ Drucker, D.B.; Verran, J. Aineiden ja makeutusaineiden glukoosin, sorbitolin, sakkaroosin, ksylitolin ja trikloorisakkaroosin vertailuvaikutukset pH:n alentamiseen kahdella suun kautta otettavalla Streptococcus mutans -kannalla in vitro  //  Archives of Oral Biology : päiväkirja. - 1979. - Voi. 24 , nro. 12 . - s. 965-970 . - doi : 10.1016/0003-9969(79)90224-3 . — PMID 44996 .
  7. ↑ Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. Ksylitoli ja karieksen ehkäisy – onko se taikaluoti?  (englanniksi)  // British Dental Journal : päiväkirja. - 2003. - Voi. 194 , nro. 8 . - s. 429-436 . - doi : 10.1038/sj.bdj.4810022 . — PMID 12778091 .
  8. ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. Ksylitolin vaikutus hammaskariekseen ja suuflooraan  (englanniksi)  // Kliininen, kosmeettinen ja tutkiva hammaslääketiede. – 2014-11. - s. 89 . — ISSN 1179-1357 . - doi : 10.2147/CCIDE.S55761 . Arkistoitu 31. lokakuuta 2020.
  9. ↑ Ksylitoli - Toksikologia . Merck Veterinary Manual . Haettu 26. lokakuuta 2020. Arkistoitu alkuperäisestä 29. lokakuuta 2020.
  10. ↑ 1 2 Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda. Akuutti maksan vajaatoiminta koiralla ksylitolin nielemisen jälkeen  //  Journal of Medical Toxicology. - 2016-06. — Voi. 12 , iss. 2 . — s. 201–205 . — ISSN 1937-6995 1556-9039, 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-015-0531-7 .
  11. ↑ A. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersenyi. Po-annoksen ksylitolin vaikutukset kissoille  (englanniksi)  // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. - 2018-06. — Voi. 41 , iss. 3 . — s. 409–414 . - doi : 10.1111/jvp.12479 .
  12. ↑ Anikeeva et ai., 1976 , s. 122.
  13. ↑ Kemialliset tuotteet / toim. I. V. Lebedeva. - M  .: Chemistry, 1969. - S. 454-455. - (Käsikirja: 5 osaa; v. 2).

Kirjallisuus

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa