Lepidin
| Lepidin | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
4-metyylikinoliini |
| Perinteiset nimet | lepidiini, y-metyylikinoliini |
| Chem. kaava | C10H9N _ _ _ _ |
| Rotta. kaava | ( C9H6N ) CH3 _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | nestettä |
| Moolimassa | 143,19 g/ mol |
| Tiheys | 1,083 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 9-10 °C |
| • kiehuva | 261 - 263 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 491-35-0 |
| PubChem | 10285 |
| Reg. EINECS-numero | 207-734-2 |
| Hymyilee | CC1=CC=NC2=CC=CC=C12 |
| InChI | InChI = 1S/C10H9N/c1-8-6-7-11-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-7H, 1H3MUDSDYNRBDKLGK-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 48983 |
| ChemSpider | 13854818 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Lepidiini ( 4-metyylikinoliini, y-metyylikinoliini ) on useiden kinoliinien heterosyklinen yhdiste . Löytyy kivihiilitervasta ; on mahdollista saada sinkoniinista tislaamalla kaliumhydroksidilla . Sitä käytetään välituotteena väriaineiden ja lääkkeiden synteesiin.
Historia
Synteesin suoritti ensin G. Bivank (1898) pelkistämällä kloorilepidiinistä saatua jodolepidiiniä, joka puolestaan saadaan Knorrin synteesissä y - metyylikarbostyriilistä PCl5 : n ja PCl3 : n kanssa .
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Se on neste, jonka sulamispiste on 9-10 °C ja kiehumispiste 260 °C. Älkäämme liukeko veteen, liukenemme alkoholiin ja eetteriin [1] .
Metyyliryhmä on erittäin hapan, mikä mahdollistaa kondensaatioreaktioiden tapahtumisen , erityisesti tapauksissa, joissa typpiatomi on kvaternisoitunut .
Nitraamalla muodostuu 8-nitro-4-metyylikinoliinia, sulfonoimalla muodostuu 6-sulfo-4-metyylikinoliinia, emäksille altistuessaan muodostuu 2-hydroksi-4-metyylikinoliinia [1] . Lepidiini kondensoituu formaldehydin kanssa y-kinoliinietanoliksi ( C9H6N ) CH2CH2OH ) , joka on öljymäinen neste, ja y- kinoliinipropaanidioliksi ( C9H6N ) CH ( CH2OH ) 2 .
Haetaan
Saada:
- uuttaminen kivihiilitervasta [1] ;
- asetoetikkahappoanilidin syklisointi , sitten saadussa 2-hydroksi-4-metyylikinoliinissa hydroksoryhmä korvataan Cl:lla käyttämällä POCl3 : a . Seuraavassa vaiheessa lepidiiniä saadaan pelkistävällä dekloorauksella (Sn + HCl) [1] ;
- aniliinista tai sen suolahapposuolasta reaktiolla yhden luettelon yhdisteen kanssa: metyylivinyyliketoni , trimetoksibutaani, 4-metoksi-2-butanoni. Reaktio suoritetaan 95-prosenttisessa etanolissa käyttämällä rautakloridia hapettimena ja sinkkikloridia kondensointiaineena. Tämän menetelmän saannot ovat noin 60-70 % [2] .
Sovellus
Lepidiiniä käytetään metiinivärien ja lääkkeiden synteesissä [ 1 ] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants, 1983 .
- ↑ Campbell, 1945 .
Kirjallisuus
- Grigorovich P. S. Lepidin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : 86 osassa (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
- 4-metyylikinoliini : artikkeli // Chemical Encyclopedic Dictionary / Ch. toim. Knunyants I.L. - M .: Neuvostoliiton tietosanakirja , 1983. - S. 337. - 792 s.
- Campbell K. N, Schaffner IJ 4-metyylikinoliinien valmistus // Journal of American Chemical Society : Journal. - 1945. - T. 67 , nro 1 . - S. 86-89 . doi : 10.1021 / ja01217a031 .
 Sanakirjat ja tietosanakirjat |
|
|---|