| neosyaniini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C38H37I2N3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 789,544 g/mol [1] |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 4846-34-8 |
| PubChem | 5489539 |
| Reg. EINECS-numero | 225-436-0 |
| Hymyilee | CCN1C=CC(=CC=C(C=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CC)C4=CC=[N+](C5=CC=CC=C45)CC)C6=CC =CC=C61.[I-].[I-] |
| InChI | InChI = 1S/C38H37N3.2HI/c1-4-39-26-23-30(33-13-7-10-16-36(33)39)21-19-29(32-25-28-41() 6-3)38-18-12-9-15-35(32)38)20-22-31-24-27-40(5-2)37-17-11-8-14-34(31) 37;/h7-28H,4-6H2,1-3H3;2*1H/q+2;/p-2RJOBRLLSEIIUFB-UHFFFAOYSA-L |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Neosyaniini on orgaaninen yhdiste , polymetiiniväriaine , jonka kemiallinen kaava on C 38 H 37 I 2 N 3 . Sitä käytettiin optisena infrapunaherkistimenä valokuvauksessa ennen trikarbosyaniinien tuloa.
Ogata löysi väriaineen ensimmäisen kerran vuonna 1924 kryptosyaniinin synteesin sivutuotteena , mutta T. Clark eristi seoksesta vasta vuonna 1925. Yhdisteen kemiallista rakennetta ehdotti Koenig ja vahvistivat edelleen Kendall, Mayer ja F. Hamer. Myöhemmin väriaine aiheutti suuren ryhmän sukulaisia yhdisteitä, joita kutsutaan " neosyaniineiksi " [2] [3] .
Substituoimattoman neosyaniinin suurin herkistyminen kinoliiniytimillä on 824 nm, absorptiomaksimi on 760 nm [2] .
Verrattuna muihin aikansa herkistyviin väriaineisiin neosyaniinit osoittautuivat erittäin stabiileiksi, minkä ansiosta niitä voitiin käyttää vaikeuksitta valokuvaemulsioissa. Neosyaniinijohdannaiset mahdollistivat herkistymisen keskipitkälle altistukselle alueella 680–880 nm, jolloin altistuminen kasvoi 900 nm:iin. Herkistyksen absoluuttinen maksimi saavutettiin yliherkistymisellä ja se oli 1160 nm [2] .
Väriaine syntetisoidaan yleisen syaniinivärien saamiseksi käytettävän menetelmän mukaisesti. Tätä varten käytetään lepidiinietyylijodidin kondensaatioreaktiota trietyyliortoformaatissa pyridiinin läsnä ollessa . Reaktion seurauksena muodostuu 42 % kryptosyaniinia ja 17 % neosyaniinia. Neosyaniinin saannon lisäämiseksi reaktio voidaan suorittaa lepidiiniparatolusulfonaatilla, jolloin saanto on 7 % kryptosyaniinia ja 26 % neosyaniinia. Jos väriaineen saostus suoritetaan ammoniumbromidilla , neosyaniinin saanto voidaan nostaa 37 %:iin ja metyylijohdannaisen saanto tällaisissa olosuhteissa on 41 % [2] .
Sitä käytettiin infrapunavalokuvausemulsioiden valmistukseen sekä valmiiden valokuvamateriaalien infrapunaherkistykseen. Valokuvalevyjen herkistykseen erillisen kylvyn muodossa käytettiin laimennusta 1: 200 000 25-prosenttiseen metyylialkoholiliuokseen, mitä seurasi pesu etyylialkoholissa. Yliherkkyyden vuoksi levyt käsiteltiin ennen altistamista kylvyssä, joka koostui yhdestä osasta 28-prosenttista ammoniakkiliuosta ja 24 osasta vettä [4] .