| Kryptosyaniini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C 25 H 25 IN 2 |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 480,40 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 4727-50-8 |
| PubChem | 5351156 |
| Reg. EINECS-numero | 225-224-8 |
| Hymyilee | CCN1C=CC(=CC=CC2=CC=[N+](C3=CC=CC=C23)CC)C4=CC=CC=C41.[I-] |
| InChI | InChI = 1S/C25H25N2.HI/c1-3-26-18-16-20(22-12-5-7-14-24(22)26)10-9-11-21-17-19-27( 4-2)25-15-8-6-13-23(21)25;/h5-19H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1CEJANLKHJMMNQB-UHFFFAOYSA-M |
| CHEBI | 51502 |
| ChemSpider | 85101 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Kryptosyaniini (1,1'-dietyyli-4,4'-kinokarbasyaniinijodidi) on orgaaninen yhdiste , metiiniväriaine , joka kuuluu karbosyaniinien (trimetiinisyaniinien) ryhmään ja jonka kemiallinen kaava on C 25 H 25 N 2 I. Isomeerinen pinasyanolin kanssa. ja substituoimaton disyaniini . Sitä käytettiin valokuvausmateriaalien valmistuksessa optisena herkistimenä puna- ja infrapuna-alueella, myöhemmin se korvattiin tehokkaammilla herkistimillä. Tulevaisuudessa hän löysi sovelluksen laserteknologiasta.
Synonyymi: rubrosyaniini ( Agfa , Saksa ).
Väriaineen ja sen johdannaiset, joita kutsutaan "kryptosyaniineiksi", löysivät vuonna 1919 Elliot Adams ja Herbert Heller, jotka työskentelevät Yhdysvaltain maatalousministeriön kemian osastolla . Kryptosyaniinin kemiallisen rakenteen määrittelivät Mills ja Braunholz, jotka osoittivat, että tämä yhdiste viittaa 4,4'-karbosyaniineihin, joilla on sidos ytimien välillä =CH-CH=CH-, sama kuin pinasyanolin ja disyaniinin sidos . Väriaine osoittautui aikansa erinomaiseksi herkistäjäksi, joka mahdollisti infrapunavalokuvausmateriaalien teollisen tuotannon, jota siihen asti käytetty disyaniini ei saanut tehdä. Kryptosyaniini oli disyaniinia vahvempi alueella 800 nm asti, mutta jo 900 nm:llä herkistysvoimakkuus laski ja heikkeni jopa disyaniinin antamaa. Vain neosyaniini , jota muodostuu pieni määrä kryptosyaniinin synteesin aikana ja eristettiin vuonna 1925, pystyi lopulta ohittamaan disyaniinin, mikä johti kryptosyaniinin syrjäytymiseen käytöstä [1] [2] .
Pienet ruskeat kiteet pleokroismilla . Sen moolimassa on 480,40 g/mol. Alkoholiliuoksella on vihertävänsininen väri (vihreämpi kuin pinasyanoliliuos), jonka absorptiomaksimi on 705 nm:ssä [3] [4] .
Etyylijodidin kanssa kuumennettaessa lepidiini etikkahappoanhydridissä siirtyy pilkkoutumisreaktioon, jolloin muodostuu 1,1'-dietyyli-4,4'-monometiinisyaniinia pienellä saannolla [5] .
Herkistää valokuvaemulsiot punaiselle ja lähi-infrapuna-alueelle (650-790 nm) maksimiherkkyydellä 743 nm:ssä. Herkistykseen erillisen kylvyn muodossa käytetään suuruusluokkaa 1: 500 000 olevia pitoisuuksia; liian väkevöidyissä liuoksissa (kuten 1:25 000 , jota käytetään muihin punaisiin herkistyksiin, kuten pinasyanoliin) kryptosyaniini aiheuttaa voimakasta huurtumista [4] [ 6] .
Väri syntetisoidaan kondensoimalla lepidiinijodietylaatti ja trietyyliortoformaatti pyridiinissä . _ Puhdistusta varten reagenssi kiteytetään uudelleen kloroformista [3] . Alkuperäinen synteesi suoritettiin formaldehydillä ja etanolilla trietyyliortoformiaatin sijasta ja myös ilman pyridiiniä [2] .
Sitä käytettiin filmi- ja valokuvamateriaalien valmistuksessa, mutta menetti myöhemmin merkityksensä tehokkaampien yhdisteiden luomisen jälkeen [3] .
Käytetään Q-kytkimenä rubiinilasereissa [7] .