Disyaniini

Disyaniini
Kenraali
Chem. kaava C25H25N2I _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 480,384 g/mol [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 90597-82-3
Hymyilee   CC[n+]1cc(c2c1cccc2)C=C/C=C/3\C=Cc4ccccc4N3CC.[I-]
InChI   InChI = 1S/C25H25N2.HI/c1-3-26-19-18-20(23-13-6-8-15-25(23)26)11-9-12-22-17-16-21- 10-5-7-14-24(21)27(22)4-2;/h5-19H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1AIUPVZRNWAATQJ-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Disyaniini (1,1' - dietyyli- 2,4'- karbosyaniinijodidi ) on orgaaninen yhdiste , polymetiiniväriaine , jonka kemiallinen kaava on C 25 H 25 N 2 I. Sitä käytettiin valokuvauksessa optisena herkistimenä lähi- infrapunalle . alue .

Historia

Vuonna 1903 julkaistiin patentti, jossa kuvattiin väriaineiden valmistusta alkalilla 2- ja 4-metyylikinoliinin suoloille . Yksi niistä, 2,4-dimetyylikinoliinisuola, antoi väriaineen, joka antoi herkkiä valokuvaemulsioita punaiselle ja infrapuna-alueelle, ja Hoechst Dye Works markkinoi sitä kauppanimellä disyanine . Tulevaisuudessa sama yritys pystyi saamaan muunnelman tästä väriaineesta lisätyillä etoksiryhmillä ja suuremmalla herkkyydellä infrapunasäteille. Modifioitu väriaine nimettiin disyaniini A :ksi. Mutta näiden väriaineiden rakenne pysyi tuntemattomana vuoteen 1924 asti [2] .

Polymetiiniväreihin kuuluvat epäsymmetriset 2,4'- karbosyaniinit (epäsymmetriset disyaniinit) syntetisoitiin vuonna 1906 MLB:n toimesta, ja niitä käytettiin infrapunaherkistäjänä, kunnes kryptosyaniini saatiin vuonna 1919 [3] . Disyaniinien avulla oli mahdollista saada aurinkospektrejä 985 nm asti [4] .

Kryptosyaniinin ominaisuudet, jotka tarjoavat korkealaatuista ja voimakasta herkistymistä ja mahdollistivat myös valmiiden infrapunavalokuvausmateriaalien tuotannon tehtaalla, johtivat lopulta disyaniinien täydelliseen syrjäytymiseen käytöstä [2] .

Vuonna 1924 Mills ja Odams osoittivat, että värit kauppanimellä "disyanine" kuuluivat karbosyaniineihin ja olivat rakenteeltaan 2,4'- karbosyaniineja [2] .

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Absorptiospektrillä on kaksi maksimiarvoa: ensimmäinen 656 nm:ssä ja toinen 604 nm:ssä [5] .

Disyaniinin vesi- ja alkoholiliuokset pystyvät herkistämään valokuvausemulsioita punaisille ja infrapunasäteille. Herkistysmaksimi on alueella 625-710 nm [3] .

Disyaniiniliuokset ovat epästabiileja ja muuttuvat käyttökelvottomiksi muutamassa viikossa, vaikka niitä säilytetään pimeässä [6] . Itse herkistysprosessi on myös epävakaa ja vaikeuttaa korkealaatuisten tulosten saamista. Disyaniinin aiheuttama herkistyminen on erittäin heikkoa. Aiheuttaa valokuvamateriaalin verhoamista . Kryptosyaniini puolestaan ​​antoi johdonmukaisia ​​tuloksia, oli helppokäyttöinen, ja lisäksi sillä oli voimakkaita herkistysvyöhykkeitä välillä 700-800 nm, huippunsa 750 nm:ssä. Disyaniinia, toisin kuin kryptosyaniinia, ei voida lisätä emulsioon valmiiden infrapunavalokuvausmateriaalien saamiseksi, vaan sitä voidaan käyttää vain herkistävän liuoksen muodossa, joka levitetään vähän ennen kuvaushetkeä [2] [7] .

Haetaan

Valmistettu 2,4-dimetyylikinoliinijodietylaatista ja natriummetoksidista metanolissa [ 5] .

Sovellus

On käytetty lähi-infrapunaherkistimenä valokuvauksessa [3] . Käytössä käytetään laimennoksia 1:1000 (varaliuos säilytystä varten) ja 1: 60000 (työliuos valokuvausmateriaalien tunnistamiseen ). Valokuvamateriaalit, jotka on käsitelty vain yhdellä disyaniinilla, eivät ole herkkiä spektrin vihreälle alueelle, ja niitä voidaan käsitellä vihreän laboratoriolampun valossa, jota käytetään pankromaattisissa valokuvamateriaaleissa [6] .

Muistiinpanot

  1. 1 2 ChemSpider - 2007.
  2. 1 2 3 4 Mees, 1942 , s. 972-973.
  3. 1 2 3 Venkataraman, 1957 , s. 1314.
  4. Mees, 1942 , s. 973.
  5. 12 Mills , 1924 , s. 1920.
  6. 1 2 Ioffe, 1929 , s. 335.
  7. Kogan, 1956 , s. 402.

Kirjallisuus