P-fenyleenidiamiini

p -fenyleenidiamiini [1] [2]
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1,4-fenyleenidiamiini
Chem. kaava C6H8N2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio värittömiä kiteitä
Moolimassa 108,14 g/ mol
Ionisaatioenergia 663 kJ/mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 146 °C
 •  kiehuva 267 °C
 •  vilkkuu 156 °C
Höyryn paine 1,08 mmHg Taide. (100°C)
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 3,8 24  g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero 106-50-3
PubChem 24898724
Reg. EINECS-numero 203-404-7
Hymyilee   Nc1ccc(N)cc1
InChI   CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
RTECS SS8050000
CHEBI 51403
ChemSpider 13835179
Turvallisuus
LD 50 80 mg/kg (hiiret, suun kautta)
Riskilausekkeet (R) R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53
Turvalausekkeet (S) S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Lyhyt hahmo. vaara (H) H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
varotoimenpiteitä. (P) P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
merkkisana Vaarallinen
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".GHS-ympäristökuvake
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

para -Fenyleenidiamiini  - orgaaninen yhdiste , aromaattinen diamiini 1,4-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 .

Hankinta ja laboratoriopuhdistus

Tärkeimmät menetelmät p -fenyleenidiamiinin synteesiin perustuvat 4-nitroaniliinin hydrauksen ja aniliinin diatsotoinnin reaktioihin . Ensimmäisessä menetelmässä 4-kloorinitrobentseeni aminoidaan ammoniakilla nitroaniliinin muodostamiseksi, joka sitten hydrataan palladiumkatalyytin päällä . Tämän menetelmän haittapuolena on isomeerien epäoptimaalinen suhde lähtöaineen saamisreaktiossa: klooribentseeniä nitrattaessa orto- ja para - isomeerien suhde on 65:35 [3] .

Toinen DuPontin kehittämä menetelmä alkaa aniliinin diatsotisoinnilla typen oksideilla. Saatu diatsoyhdiste reagoi aniliiniylimäärän kanssa, jolloin saadaan 1,3-difenyylitriatseeni, joka uudelleenjärjestyy 4-aminoatsobentseeniksi happamissa olosuhteissa . Jälkimmäinen lohkaistaan ​​sitten katalyyttisesti ja hydrataan p - fenyleenidiamiinin ja aniliinin muodostamiseksi. Aniliini eristetään ja käytetään uudelleen synteesissä [3] .

On olemassa menetelmä, jossa p -fenyleenidiamiinin syntetisoimiseen käytetään dimetyylitereftalaattia tai jätepolyeteenitereftalaattia . Näiden yhdisteiden reaktio ammoniakin kanssa tuottaa tereftalamidia , joka sitten kloorataan ja käsitellään natriumhydroksidilla , ja Hoffmannin uudelleenjärjestely tuottaa p - fenyleenidiamiinia [3] .

Laboratoriossa p - fenyleenidiamiini puhdistetaan kiteyttämällä etanolista tai bentseenistä , mitä seuraa tyhjösublimaatio . Aine on suojattava auringonvalolta [4] .

Fysikaaliset ominaisuudet

p -Fenyleenidiamiini liukenee helposti kuumaan veteen sekä emäksisiin orgaanisiin liuottimiin ( alkoholeihin , ketoneihin ja eettereihin ). Koska se liukenee huonosti kylmään veteen, se voidaan kiteyttää vedestä [3] .

Kemialliset ominaisuudet

p -Fenyleenidiamiinilla on tyypillisen aromaattisen amiinin ominaisuuksia , kuten se toimii emäksenä vesiliuoksissa ja muodostaa stabiileja suoloja . Se hapettuu nopeasti ilmassa (nopeammin kuin orto- ja meta - isomeerit ) . Mangaanidioksidilla ja kaliumdikromaatilla tapahtuva hapetus johtaa bentsokinoniin . Jos p - fenyleenidiamiini hapetetaan vetyperoksidilla , muodostuu ensimmäisessä vaiheessa p -bentsokinonidi-imiini, joka reagoi alkuperäisen diamiinin kanssa muodostaen ruskean väriaineen - Bandrovskyn emäksen (para-atsofenyleeni?). Tämä di-imiini reagoi myös muiden aromaattisten amiinien ja fenolien kanssa muodostaen erilaisia ​​väriaineita. Aminoryhmiin kohdistuvia reaktioita ovat diatsotisaatio , alkylointi , asylaatio jne. [3] .

Sovellus

p -Fenyleenidiamiinia käytetään aramidipolymeerikuitujen ( Kevlar ) valmistuksessa, joita käytetään renkaiden, muovien ja muiden sovellusten vahvistamiseen, joissa vaaditaan suurta lujuutta ja moduulia . P - fenyleenidiamiinin reaktiossa fosgeenin kanssa syntetisoituu p - fenyleenidi -isosyanaatti  - raaka-aine erilaisten polyuretaanien synteesiin . Myös p -fenyleenidiamiinia käytetään väriaineiden, mukaan lukien hiusvärien, synteesissä [3] .

Valokuvauksessa sitä voidaan käyttää hienorakeisen kehitysaineena, yleensä yhdessä muiden kehitysaineiden kanssa . Kehitys alkaa pH-arvosta yli 6,25 [5] . Se on myös värinkehitysaine, mutta sitä ei käytännössä käytetä tässä roolissa, koska se ei täytä vaatimuksia, joita tarvitaan korkealaatuisen kuvan saamiseksi; sen sijaan käytetään sen johdannaisia, esimerkiksi: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .

Myrkyllisyys

Eläimillä havaittuja hengitysteitse tapahtuvia myrkyllisiä vaikutuksia ovat vapina , syanoosi ja vakava painonpudotus. Aine ei ole syöpää aiheuttava . P -fenyleenidiamiinille on ominaista , että se muodostaa ilman ja kosteuden läsnä ollessa erittäin helposti väriaineita, joten sen kanssa kosketuksiin joutuvat esineet, olipa kyseessä iho, vaatteet tai seinät, muuttuvat tummansinisiksi. Tätä ominaisuutta käytetään teollisuudessa riittämättömien hygieniaolosuhteiden havaitsemiseen tämän aineen kanssa työskenneltäessä [3] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Sigma-Aldrich. p-fenyleenidiamiini . Haettu 9. tammikuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 8. marraskuuta 2015.
  2. ↑ Dekaani JA Langen kemian käsikirja. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Smiley RA Fenyleeni- ja tolueenidiamiinit // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
  4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Laboratoriokemikaalien puhdistus. — Kuudes painos - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  5. ↑ Redko A.V. Valokuvausprosessien perusteet. - Lan, 1999. - S. 498.
  6. ↑ Mees, 1942 , s. 364.
  7. ↑ Hunt, 2009 , s. 361.

Kirjallisuus

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat