Paraoksifenyyliglysiini

Paraoksifenyyliglysiini ( n -hydroksifenyyliglysiini, N-(4-hydroksifenyyli)-glysiini, n - hydroksifenyyliaminoetikkahappo) on orgaaninen yhdiste , joka on johdettu 4-aminofenolista , jossa yksi aminoryhmän vetyatomeista on korvattu glykolihapporadikaalilla . Sen kemiallinen kaava on C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH). Sitä käytetään valokuvauksen kehitysaineena .

Kauppanimet: glysiini-valokuva, amfolyytti, kodurol, mazanoli [1] .

Historia

Syntetisoi ja ehdotti valokuvakehitysaineeksi vuonna 1891 saksalainen kemisti A. Bogish, joka työskenteli Gauffin tehtaalla. Samana vuonna hän myös sai ja patentoi metolin samoihin tarkoituksiin [2] [3] .

Glysiinin "valokuvan" teollinen tuotanto Neuvostoliitossa aloitettiin vuonna 1960 ja käytännössä lopetettiin 1990-luvulla .

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa pieniä valkoisia (värittömiä) kiteitä ohuiden levyjen muodossa, jotka muistuttavat kiillettä. Hajoaa kuumennettaessa. Se liukenee tuskin veteen ja alkoholiin, liukenee helposti sulfiittiliuoksiin, emäksiin ja happoihin [4] [5] .

Hyvä liukenemisprosessi alkaleihin johtuu 4-hydroksifenyyliaminoetikkahapon alkalisen suolan muodostumisesta [5] .

4-Hydroksifenyyliglysiini kuuluu valokuvakehitysaineisiin, kehittimien koostumuksessa se kehittyy hitaammin, mutta vahvasti, kestää hyvin ilman hapettumista ja ei juuri muodosta verhoja ja täpliä. Mitä tulee herkkyyteen bromideille, sitä sisältävät koostumukset ovat suunnilleen samanlaisia ​​kuin hydrokinonikehittimet [ 5] [3] .

Sitä voidaan käyttää valokuvausvalmisteissa ainoana kehitysaineena, samalla kun se antaa lämpimän sävyn kuvan tietyntyyppisille valokuvapapereille. Sitä käytetään kuitenkin yleensä seoksena muiden kehitysaineiden kanssa. Esimerkiksi tehokkaiden hitaasti toimivien hienorakeisten kehitteiden saamiseksi se sekoitetaan 1,4-fenyleenidiamiinin kanssa [3] .

Pelkistävänä aineena se hapettuu hitaasti ilmakehän hapen vaikutuksesta avoimessa astiassa, joten on suositeltavaa säilyttää aine lasisäiliössä, jossa on hiottu tulppa. Hajoamisen hidastamiseksi altistuessaan ilmalle, glysiinivalokuva stabiloidaan natriumdisulfiitilla (pyrosulfiitti, metabisulfiitti). Tätä lisäainetta käytettiin pakkaamaan muovipusseihin vähittäismyyntiä varten.

Tyypillinen reaktio : alkalisessa ympäristössä, kun molybdeeninitraattiliuosta lisätään, se antaa sinisen värin [6] .

Johdannaiset

Jos substituentti 4-hydroksifenyyliglysiinin aminoryhmässä korvataan fenyyliryhmällä , yhdisteen esityskyky häviää, mutta amino- ja hydroksoryhmien läsnä ollessa tässä tulevassa fenyyliryhmässä esityskyky palautuu ja johdannaiset voivat jopa ylittää alkuperäisen 4-hydroksifenyyliglysiinin aktiivisuudessa. Esimerkiksi erittäin aktiivisia kehitysaineita ovat 4-dihydroksidifenyyliamiini ja 4-aminohydroksidifenyyliamiini [5] .

Korvaamalla karboksyyliryhmä sulforyhmällä syntetisoitiin johdannainen kehitysaine, jonka kemiallinen kaava oli OH- C6H4 - NH - CH2- SO 3H , nimeltään " Eurikin " ( eng. Eurikine ). Sitä käytettiin natriumsuolan muodossa, joka antoi paremman liukoisuuden kuin 4-hydroksifenyyliglysiini [5] .  

Toinen johdannainen, joka ratkaisi saman huonon liukoisuuden ongelman, patentoitiin vuonna 1913 Saksassa, 4-hydroksifenyylimetyyliglysiini. Tällä yhdisteellä oli parempi liukoisuus kuin 4-hydroksifenyyliglysiinillä ja se mahdollisti vahvojen kehitekonsentraattien saamisen, jotka näyttivät kirkkailta liuoksilta. Tämä kehitysaine on myös nopeampi kuin glysiini-valo, mutta hitaampi kuin metoli. Lämpötilan vaikutus siihen osoittautui suunnilleen samaksi kuin glysiinikuvassa, mutta liuokseen kerääntyvien bromidien vaikutus on paljon pienempi, mikä on myös plussaa. 4-hydroksifenyylimetyyliglysiini syntetisoidaan samalla tavalla kuin 4-hydroksifenyyliglysiini monokloorietikkahapon reaktiolla , mutta ei 4-aminofenolin , vaan metolin kanssa [7] [8] .

• eurykin

• 4-hydroksifenyylimetyyliglysiini

Haetaan

Paraoksifenyyliglysiiniä saadaan monokloorietikkahaposta ja 4-aminofenolista [4] .

Neuvostoliitossa glysiinin tuotannossa käytetty sääntelyasiakirja -valokuva: TU 6-17-1019-78 [9] .

Sovellus

Pääsovellus  on valokuvauksessa kehitysagenttina. Glysiinipohjaiset kehitteet tuottavat vähän sumua, hienojakoisia "siistiä" rakeita ja niitä käytetään hitaaseen kehitykseen. [1] Glysiinin kehitysominaisuudet riippuvat voimakkaasti lämpötilasta ja pH:sta. Kehitysprosessin nopeuttamiseksi glysiinikehittimiin lisätään lipeää ja liuoksen lämpötilaa nostetaan.

Kehitetyssä kuvassa on neutraali harmaasävy, hyvät yksityiskohdat, syvissä varjoissa on täyteläinen musta ("sametti") väri.

Valmis kehittäjä on säilynyt hyvin.

Glysiinin kehittäjät ovat erittäin herkkiä natriumtiosulfaatin jäämille (vähentää kehitystehoa).

Käytetään myös sanomalehtipaperin värjäämiseen keltaisen ja oranssin sävyissä [10] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 Kemia valokuvaajalle - Glysiini, paraoksifenyyliglysiini, amfolyytti . Haettu 20. tammikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 13. elokuuta 2013. (määrätön)
2. ↑ Nykyajan metolilla (elon) on erilainen kemiallinen rakenne kuin tässä mainitulla varhaisella metolilla (Gauff metol), jota käytettiin noin ensimmäiseen maailmansotaan saakka. Veljekset Lumiere ja A. Seivitz ehdottivat nykyaikaista metolia yhdessä muiden 4-aminofenolin johdannaisten kanssa .
3. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , s. 179.
4. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article010973.html Glycine] - artikkeli Great Soviet Encyclopediasta  (3. painos)
5. ↑ 1 2 3 4 5 Glafkides, 1958 , s. 123.
6. ↑ Molybdeeninitraattia ei ole olemassa, ja kuvattu tosiasia on kopioitu lähteistä 1900-luvun alun vanhasta kirjallisuudesta. Kun molybdeeni liuotetaan typpihappoon, muodostuu molybdeenihappoa , joka voi reagoida erilaisten pelkistysaineiden kanssa muodostaen molybdeenisinistä, mikä ei ole tyypillinen reaktio 4-hydroksifenyyliglysiinille.
7. ↑ Wentzel, 1930 , s. 257-258.
8. ↑ Aniliinin valmistus .
9. ↑ Tehdaspakkauksen teksti Glysiini-valokuva , jonka on valmistanut Shostka Chemical Reactive Plant
10. ↑ Tekninen sanakirja. T. II. . Haettu 20. tammikuuta 2012. Arkistoitu alkuperäisestä 6. tammikuuta 2017. (määrätön)

Kirjallisuus

• Artobolevsky II Polytekninen sanakirja. - M . : Neuvostoliiton tietosanakirja, 1977. - 608 s.
• Wentzel F. Valokemianteollisuus . Valokemiallisten valmisteiden tuotanto ja käsittely. - L . : Neuvostoliiton NTU VSNKh:n tieteellinen kemiallis-tekninen kustantamo, 1930.
• Schreiner R., Fuson R. Orgaanisten yhdisteiden systemaattinen kvalitatiivinen analyysi = The Systematic Identification of Organic Compounds. Laboratorion käsikirja. Ralph L. Shriner orgaanisen kemian professori Iowan osavaltion yliopisto, Reynold C. Fuson orgaanisen kemian professori Illinoisin yliopistossa. kolmas painos. 1948. New York / Englannista kääntänyt M. E. Mandenov. Toimittaneet M. S. Rozhdestvensky ja G. I. Chernov. - M . : Ulkomaisen kirjallisuuden kustantamo, 1950. - 374 s. Arkistoitu 6. maaliskuuta 2016 Wayback Machinessa
• Yashtold-Govorko V.A. Valokuvaus ja käsittely. Ammunta, kaavat, termit, reseptit, kemikaalit. - Toinen painos, stereotyyppinen. - M . : Taide, 1965. - S. 404. - 444 s. - (sairas).
• Glafkides P. Valokuvakemia  . - Lontoo: Fountain Press, 1958. - Voi. yksi.
• Haist GM Modern Photography Processing  . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley ja pojat, 1979. - Voi. 1. - (Valokuvatiede ja -tekniikka sekä graafinen taide). - ISBN 0-471-02228-4 .

Linkit

• Saksalainen patentti DE279756: Aktien-Gesellschaft Für Anilin-Fabrication in Berlin-Treptow  (saksa) (5. elokuuta 1913). Haettu: 7.6.2019.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri Neuvostoliitto (1 painos)