Nepetalaktoni

Nepetalaktoni  on orgaaninen yhdiste , monoterpenoidilaktoni , joka on yksi kissanmintun Nepeta cataria ("kissaminttu" [ ) eteerisen öljyn pääkomponenteista .

Löytöhistoria

Normaaleissa olosuhteissa haihtuva aine. Vuosina 1941-1942 Wisconsinin farmaseuttisen kemian laitos etsi kissanminttua kissoja houkuttelevaa ainetta. Kasvisraaka-aineiden höyrytislauksen aikana eristettiin noin 0,3 % haihtuvaa hajuöljyä, josta 80 % liuotettiin alkaliin ja saadun liuoksen happamoitumisen jälkeen hajutonta kiteistä ei -terälehtihappoa . Liukenematon fraktio sisälsi nepetalaktonia, nepetaalihappoanhydridiä , karyofyleeniä . Tutkimus tehtiin McIlvainin johdolla. Aineiden vaikutuksia testattiin 7 aikuisella afrikkalaisella leijonalla ja naarasleijonalla sekä 3 leijonanpennulla Madisonin eläintarhassa, ne reagoivat kissanminttuun vain nepetalaktoniin samalla tavalla kuin kotikissat, jättäen huomiotta kaikki muut saadut aineet. Vuonna 1954 Meinwald todisti nepetalaktonin rakennekaavan [1] .

Kokemus nepetalaktonin kaavan tutkimisesta ja löytämisestä auttoi edelleen määrittämään iridomyrmesiinin ja isoiridomyrmisiinin kaavan, joiden hapettumisen aikana muodostuu ei-terälehtihappoja, joita muodostuu myös nepetalaktonin hydrolyysin ja hapettumisen aikana [2] .

Kuvaus

Nepetalaktoni on iridoidi  , monoterpeenisyklopentaanipyraani [3] , pyraanirenkaan happi sisältyy nepetalaktonin laktoniryhmään. Nepetalaktonimolekyyli sisältää kolme kiraalista keskusta, joten se voi esiintyä useissa stereoisomeerisissä konfiguraatioissa, joista yleisimmät ovat:

• 4а(α-),7(α-),7а(α-)-nepetalaktoni, cis-trans- muoto (nepetalaktoni) [4]

• 4а(β-),7(α-),7а(α-)-nepetalaktoni, trans-cis- muoto (epinepetalaktoni) [5]

Kiraalisten keskusten konfiguraatiot määritettiin hapettamalla nepetalaktonin pyraanirengas muodostaen nepetiinihappoa (3-metyylisyklopentaani-1,2-dikarboksyylihappoa) [6] .

Kissanmintun eteerinen öljy sisältää ~77 % nepetalaktonia [7] cis -trans- ja trans-cis- isomeerien seoksena, jossa cis-trans- isomeeri on hallitseva (70-99 %).

Nepeta -suvun kasvien eteeriset öljyt sisältävät myös neonepetalaktonia, nepetalaktonin isomeeriä, joka eroaa kaksoissidoksen sijainnista :

Iridoidisyntaasi ja NEPS- entsyymit osallistuvat ei-petalaktonien biosynteesiin kasveissa [8] .

Nepetalaktoni ja hyönteiset

Nepetalaktonilla on karkottava vaikutus joihinkin hyönteisiin, erityisesti hyttysiin [9] [10] [11] . 1900-luvun puolivälissä tehdyn tutkimuksen mukaan se vaikutti 17 hyönteislajiin [12] [13] . Tätä DETA :han verrattavaa vaikutusta välittää nepetalaktonin selektiivinen lajispesifinen vaikutus joidenkin hyönteisten TRPA1 -ionikanaviin , mutta se ei vaikuta analogiseen ihmisen ionikanaviin [14] .

Nepetalaktoni ja kissat

Kissanmintun tuoksun perusteella kissaperheen edustajat havaitsevat endorfiiniensa vuoksi eri lajeissa ja saman lajin sisällä vaihtelevan vakavuusasteen mukaista epästandardista yhtenäistä käyttäytymistä . Paljastettiin, että kasvin sisältämä ei-petalaktoni on vastuussa tästä. Tämän käyttäytymisen mekanismia ja syytä ei kuitenkaan ole vielä täysin selvitetty. Oletettavasti ne johtuvat joko suoraan niihin kohdistuvasta narkoottisesta vaikutuksesta tai muistuttavat niille ominaista feromonien hajua tai toimivat eräänlaisena karkotteena [15] [16] [17] [18] .

Nepetalaktolilla , joka sisältyy esimerkiksi matatabiin [19] [20] , on samanlainen vaikutus . Tällainen vaikutus on luontainen myös tatarian kuusamalle , Valerian officinalisille , Indian acalyphalle ja johtuu niiden sisältämistä kemiallisista yhdisteistä, esimerkiksi aktinidiinista , oletettavasti nepetalaktonin tuoksun muistuttamisesta [21] .

Muistiinpanot

1. ↑ Louis Filer, Mary Filer. Orgaaninen kemia. Jatkokurssi. Osa II / Toim. F. V. Rabinovich // M.: Kemia, 1970. - 800 s., ill. UDC 547.1. - S. 75-78.
2. ↑ Shchemyakin M. M., Khokhlov A. S., Kolosov M. N., Bergelson L. D. Antonov V. K. Antibioottien kemia. Osa I / Toim. 3., tarkistettu. ja ylimääräisiä // M.: AN SSSR, 1961. - 800 s. - S. 517.
3. ↑ Semjonov A. A. Essee luonnonyhdisteiden kemiasta // Novosibirsk: Nauka. SO RAN, 2000. — 664 s., ill. ISBN 5-02-031642-3 . - S. 90.
4. ↑ nepetalaktoni CID 161367 // PubChem . Haettu 4. lokakuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 22. lokakuuta 2013. (määrätön)
5. ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
6. ↑ Bates, Robert B.; EJ Eisenbraun, SM McElvain. Nepetalaktonien ja niihin liittyvien yhdisteiden kokoonpanot //  Journal of the American Chemical Society   : päiväkirja. - 1958. - Voi. 80 , ei. 13 . - P. 3420-3424 . doi : 10.1021 / ja01546a054 .
7. ↑ Regnier, F.E.; G. R. Waller, E. J. Eisenbraun. Tutkimuksia kolmen Nepeta-lajin eteeristen öljyjen koostumuksesta, (englanniksi)  // Phytochemistry : Journal. - 1967. - Voi. 6 , ei. 9 . - s. 1281-1289 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/s0031-9422(00)86090-2 .  
8. ↑ D. Spasskaja. Kissanminttu oppi houkuttelemaan kissoja sukulaisista riippumatta Arkistoitu 18. kesäkuuta 2022 Wayback Machinessa // 13.5.2020 N + 1 .
9. ↑ Polsomboon S. , Grieco JP , Achee NL , Chauhan KR , Tanasinchayakul S. , Pothikasikorn J. , Chareonviriyaphap T. Kissanmintun (Nepeta cataria) käyttäytymisvasteet kahdessa hyttyslajissa, An, Aedesheles harypti ja inks.  (Englanti)  // Journal Of The American Mosquito Control Association. - 2008. - Joulukuu ( osa 24 , nro 4 ). - s. 513-519 . - doi : 10.2987/08-5760.1 . — PMID 19181058 .
10. ↑ Sathantriphop S. , White SA , Achee NL , Sanguanpong U. , Chareonviriyaphap T. Aedes aegyptin, Aedes albopictuksen, Culex quinquefasciatuksen ja Anopheles minimuksen käyttäytymisvasteet erilaisia ​​synteettisiä ja luonnollisia hylkiviä yhdisteitä vastaan.  (Englanti)  // Journal Of Vector Ecology : Journal Of the Society For Vector Ecology. - 2014. - joulukuu ( osa 39 , nro 2 ). - s. 328-339 . - doi : 10.1111/jvec.12108 . — PMID 25424262 .
11. ↑ V. Sysoeva. Kissat auttoivat kuvailemaan toista luonnollista karkotetta _
12. ↑ E. Riisi. Luonnollinen keino suojella kasveja tuholaisilta / V per. E. E. Vereshchagina, toim. A. M. Grodzinsky // M .: Mir, 1986. - 184 s., ill. UDC 581.524.1. - S. 72.
13. ↑ EISNER T. KASSANNIPI: SEN SYNTYMÄ.  (englanti)  // Tiede (New York, NY). - 1964. - 4. joulukuuta ( nide 146 , nro 3649 ). - s. 1318-1320 . - doi : 10.1126/tiede.146.3649.1318 . — PMID 14207462 .
14. ↑ Melo N. , Capek M. , Arenas OM , Afify A. , Yilmaz A. , Potter CJ , Laminette PJ , Para A. , Gallio M. , Stensmyr MC Ärsyttävä reseptori TRPA1 välittää kissanmintun hyttyskarkotusvaikutusta.  (englanti)  // Current Biology : CB. - 2021. - 10. toukokuuta ( osa 31 , nro 9 ). - P. 1988-1994 . - doi : 10.1016/j.cub.2021.02.010 . — PMID 33667373 .
15. ↑ Sebastiaan Bol, Jana Caspers, Lauren Buckingham, Gail Denise Anderson-Shelton, Carrie Ridgway, CA Tony Buffington, Stefan Schulz, Evelien M. Bunnik. Kissojen (Felidae) herkkyys hopeaköynnökselle (Actinidia polygama), tataarikuusamalle (Lonicera tatarica), valerianille (Valeriana officinalis) ja kissanmintalle (Nepeta cataria) Arkistoitu 17. kesäkuuta 2022 Wayback Machinessa / DOI 10.111867-s -6 // BMC Veterinary Research. 2017, 13:70. 15 sivua.
16. ↑ Grognet J. Catnip: Sen käyttötarkoitukset ja vaikutukset, menneisyys ja nykyisyys.  (englanniksi)  // The Canadian Veterinary Journal = La Revue Veterinaire Canadienne. - 1990. - Kesäkuu ( osa 31 , nro 6 ) . - s. 455-456 . — PMID 17423611 .
17. ↑ Espín-Iturbe LT , López Yañez BA , Carrasco García A. , Canseco-Sedano R. , Vázquez-Hernández M. , Coria-Avila GA Ikä, sukupuoli ja varhaiset sukupuolioireet vaikuttavat kissanmintun (Nepeta cataria) aktiivisiin ja passiivisiin reaktioihin uros- ja naaraskissoissa.  (englanniksi)  // Behavioral Processes. - 2017. - syyskuu ( osa 142 ). - s. 110-115 . - doi : 10.1016/j.beproc.2017.06.008 . — PMID 28698045 .
18. ↑ Uenoyama R. , Miyazaki T. , Hurst JL , Beynon RJ , Adachi M. , Murooka T. , Onoda I. , Miyazawa Y. , Katayama R. , Yamashita T. , Kaneko S. , Nishikawa T. , Miyazaki M. Kotikissojen tyypillinen reaktio kasvien iridoideihin mahdollistaa niiden kemiallisen suojan hyttysiä vastaan.  (englanti)  // Tieteen edistyminen. - 2021. - tammikuu ( osa 7 , nro 4 ). - doi : 10.1126/sciadv.abd9135 . — PMID 33523929 .
19. ↑ Miksi kissat rakastavat kissanminttua Arkistoitu 23. kesäkuuta 2022 Wayback Machinessa // " Tiede ja elämä ". 2021, nro 1.
20. ↑ A. Kuramshin. Kotik ja nepetalactone Arkistokopio 29.5.2020 Wayback Machinessa // 05/04/2017 Elements.ru .
21. ↑ Sebastiaan Bol, Adrian Scaffidi, Evelien M. Bunnik, Gavin R. Flematti. Kotikissojen käyttäytymiserot reaktiossa kissoja houkutteleviin kasveihin ja niiden haihtuviin yhdisteisiin paljastavat aktinidiinin mahdollisen erillisen vaikutusmekanismin. Arkistoitu 1. huhtikuuta 2022 Wayback Machinessa / https://doi.org/10.1101/2022.03.05.483118 / / bioRxiv, 7. maaliskuuta 2022.

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Britannica (verkossa)