Safrole

Safrole
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 4-allyyli-1,2-metyleenidioksibentseeni
tai
3,4-metyleenidioksifenyyliprop-2-eeni.
Perinteiset nimet Safrole
Chem. kaava C10H10O2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio väritön tai hieman kellertävä neste
Moolimassa 162,19 g/ mol
Tiheys 1,100 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 10-11°C
 •  kiehuva 233-236°C(760mmHg)
114-115(15mmHg)°C
 •  vilkkuu 97 °C
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,536 - 1,540
Luokitus
Reg. CAS-numero 94-59-7
PubChem 5144
Reg. EINECS-numero 202-345-4
Hymyilee   C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChI   InChI = 1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H, 1,3,7H2ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 8994
ChemSpider 13848731
Turvallisuus
LD 50 1,95 g/kg rotta (suun kautta)
2,35 g/kg hiiret (suun kautta)
> 5 g/kg kaneja (iho)
Myrkyllisyys akuutti
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Safroli on fenyylipropanoidien luokkaan  kuuluva orgaaninen aine .

Ominaisuudet

Liuotetaan etanoliin (1:3 - 95 %), mineraaliöljyihin ja orgaanisiin liuottimiin ; liukenee huonosti propyleeniglykoliin ja glyseriiniin ; veteen liukenematon (muodostaa atseotrooppisen seoksen  - 7,7 paino-% safrolia).

Alkalilla kuumennettaessa se isomeroituu isosafroliksi .

alkalit

Luonnossa oleminen

Sisältää yli 70 eteeristä öljyä , sassafrasöljyn (≈80%) ja tähtianisöljyn pääkomponenttia .

Haetaan

Perkin syntetisoi ensin safrolin metyleenijodidin vaikutuksesta 3-4-dioksi-1-allyylibentseeniin.

Birch ja Slayton kuvasivat menetelmän safrolin valmistamiseksi 3-4-metyleenidioksi-1-(y-oksipropen-2)-yylibentseenistä keittämällä litiumalumiinihydridin kanssa dietyylieetteriliuoksessa . Tämä tuottaa isosafrolin ja safrolin seoksen.

Toinen menetelmä on metyleenidioksibentseenin allylointi allyylikloridilla kuparikatalyytin läsnä ollessa . Safrolin synteesiä varten tällä menetelmällä allyylikloridin seosta, jossa on kolminkertainen mooliylimäärä metyleenidioksibentseeniä, kuumennetaan 0,025-0,05 g (25-50 mg) kuparijauhetta, joka on saatu pelkistämällä kuparisulfaattia sinkkipölyllä. Prosessin lopussa reaktiomassa erotetaan katalyytistä suodattamalla, pestään eetterissä 5 % NaOH :n suolaliuoksella fenoliyhdisteiden poistamiseksi, sitten taas suolaliuoksella, kuivataan magnesiumsulfaatilla ja fraktioidaan. Safrolifraktion saanto on 25–30 % allyylikloridista tai 46–66 % käytetystä metyleenidioksibentseenistä.

Sovellus

Sitä käytetään heliotropiinin saamiseksi ja pieninä määrinä hajustekoostumusten muodostamiseen. Se on metyleenidioksimetamfetamiinin ("ecstasyn") esiaste .

Lainsäädännölliset kiellot

Safroli (mukaan lukien sassafrasöljyn muodossa) vähintään 15 prosentin pitoisuutena sisältyy luetteloon I lähtöaineena (huumausaineet, psykotrooppiset aineet ja niiden esiasteet, joiden levittäminen on kielletty Venäjän federaatiossa yleissopimuksen mukaisesti). Venäjän federaation lainsäädäntö ja Venäjän federaation kansainväliset sopimukset) [1] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Venäjän federaation hallituksen asetus 30. kesäkuuta 1998 nro 681 Arkistokopio , päivätty 3. huhtikuuta 2016 Wayback Machinesta ”Venäjän federaatiossa valvonnan alaisten huumausaineiden, psykotrooppisten aineiden ja niiden lähtöaineiden luettelon hyväksymisestä ” (muutoksineen ja lisäyksineen)

Kirjallisuus