Simatsiini

Simatsiini

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 6-kloori-N,N'-dietyyli-1,3,5-triatsiini-2,4-diamiini
Chem. kaava C7H12ClN5 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio valkoisesta beigeen jauhe
Moolimassa 201,66 g/ mol
Tiheys 1,30 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 228 °C [1]
 • hajoaminen 225 - 227 °C
Höyryn paine 0,81 µPa (20 °C) [2]
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 6,2 mg l −1 [2]
Luokitus
Reg. CAS-numero 122-34-9
PubChem 5216
Reg. EINECS-numero 204-535-2
Hymyilee   CCNC1=NC(=NC(=N1)Cl)NCC
InChI   InChI = 1S/C7H12ClN5/c1-3-9-6-11-5(8)12-7(13-6)10-4-2/h3-4H2.1-2H3,(H2,9,10,11 ,12,13)ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 27496
ChemSpider 5027
Turvallisuus
Riskilausekkeet (R) R40 , R50/53
Turvalausekkeet (S) (S2) , S36/37 , S46 , S60 , S61
Lyhyt hahmo. vaara (H) H351 , H410
varotoimenpiteitä. (P) P273 , P281 , P501
GHS-piktogrammit GHS-ympäristökuvake
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Simatiini  on Geigyn kehittämä valikoiva systeeminen rikkakasvien torjunta- aine . Kuten atratsiini ja terbutyyliatsiini , se kuuluu klooritriatsiinien ryhmään ja estää fotosynteesiä . Simatiinia markkinoidaan kauppanimillä Simazine, Gesatop Quick, Linocine, Meduron, Topuron ja Trevox.

Historia

Simatinen kehitti Geigy AG 1950-luvulla, ja se oli ensimmäisen kerran kaupallisesti saatavilla vuonna 1957. Uusi rikkakasvien torjunta-aine oli suuri menestys. Geigyn maatalousdivisioonasta tuli osa Syngentaa useiden fuusioiden jälkeen . Koska simatiinijäämät juomavedessä ovat yhä suurempi ongelma, Euroopan unioni päätti vuonna 2003 poistaa sen sallittujen torjunta-aineiden luettelosta [3] .

1970-luvun alussa Neuvostoliitossa , Dzerzhinskin kaupungissa, rikkakasvien torjunta-aineen Simazinin laajamittainen teollinen tuotanto järjestettiin kemiantehtaassa " Orgglass". Sitä ennen rakennettiin Polymeerien kemian ja teknologian tutkimuslaitoksen tuella simatiinin koetehdas, joka toimi tukina ja maaperänä tulevalle uudelle tuotannolle. Simazin-tuotanto tunnettiin siitä, että jäte oli erittäin vaikea hävittää, mikä oli syy siihen, että tehtaan ulkopuolelle järjestettiin erityinen kaivopaikka nestemäisen jätteen syväsijoitusta varten, joka koostui kolmesta kaivosta. 90-luvulla tuotanto lopetettiin ja hylättiin kokonaan ja purettiin vuonna 2021. Kaatopaikka on hylätty ja omistajaton.

Haetaan

Simatsiinia voidaan saada laboratorio-olosuhteissa etyyliamiinin kiteisestä syanuurikloridikonsentroidusta liuoksesta (saanto on 50 % vedessä). Reaktio on erittäin eksoterminen ja siksi se tulisi suorittaa jäähauteessa alle 10 °C:ssa. On myös tärkeää suorittaa synteesi vetokaapissa , koska syanuurikloridi hajoaa korkeissa lämpötiloissa suola- ja syaanivetyhapoiksi , jotka ovat erittäin myrkyllisiä hengitettynä.

Käyttö

Simatiinia käytetään maataloudessa selektiivisenä rikkakasvien torjunta-aineena ruohoja ja leveälehtisiä rikkakasveja vastaan. Useimmiten sitä käytetään maissin viljelyssä . Lisäksi se soveltuu rikkakasvien torjunta-aineeksi syvien taimien kylvössä.

Lääkettä ei ole hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionissa. Sveitsissä simatsiini on ollut kiellettyä vuodesta 2012 [4] [5] .

Toksikologia

Simatsiinin myrkyllisyys on alhainen. Suun kautta otettava LD50 rotalle, hiirelle, kanille, kanalle ja kyyhkyselle on noin 5 g/kg.Rotilla simatsiini aiheutti kasvaimia maitorauhasissa ja munuaisissa. Näiden tietojen perusteella sallittu päiväannos on 0,005 mg/kg ruumiinpainoa. Imeytynyt simatsiini imeytyy nopeasti. Ensimmäisen päivän aikana se eliminoituu lähes kokonaan elimistöstä, 65-97 % metaboloituneessa muodossa [2] .

Ympäristövaikutukset

Simatsiini adsorboituu maaperän mineraaleihin sen heikon vesiliukoisuuden vuoksi. Sen huuhtoutuminen maaperästä on vähäistä. Hajoaminen tapahtuu pääasiassa bakteerien vaikutuksesta. Simatsiini pysyy aktiivisena maaperässä 2-7 kuukautta ruiskutuksen jälkeen. Kaloille simatsiini on myrkyllistä, kirjolohen ja karpin tappava pitoisuus vedessä (LC 50 ) on 100 mg/l. Simatiini ei ole vaarallinen mehiläisille.

Linkit

Muistiinpanot

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Werner Perkow "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
  3. ↑ CAS RN 122-34-9 -tietue IFA :n GESTIS-ainetietokantaan .
  4. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simazine Arkistoitu 13. helmikuuta 2016 Wayback Machinessa in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ abgerufen am 14.
  5. ↑ Bundesamt für Umwelt BAFU: Simazin (C7H12ClN5) Arkistoitu 15. helmikuuta 2016 at the Wayback Machine , abgerufen am 14.