Termi pinoaminen supramolekulaarisessa kemiassa viittaa aromaattisten molekyylien järjestelyyn , joka muistuttaa kolikoiden järjestelyä pinossa ja jota aromaattiset vuorovaikutukset tukevat. Suosituin esimerkki tästä järjestelystä nähdään peräkkäisissä DNA -emäspareissa . Pinoamista havaitaan usein myös proteiineissa, kun kahdella suhteellisen ei-polaarisella renkaalla on päällekkäiset π-orbitaalit. Tällaisten vuorovaikutusten tarkka luonne (sähköstaattinen vai ei-sähköstaattinen) on edelleen keskustelunaihe.
Orgaanisessa kemiassa aromaattinen vuorovaikutus (tai π-π-vuorovaikutus ) on ei-kovalenttinen vuorovaikutus aromaattisia komponentteja sisältävien orgaanisten yhdisteiden välillä. π-π-vuorovaikutukset johtuvat π-konjugoitujen järjestelmien p - orbitaalien molekyylien välisestä päällekkäisyydestä niin, että ne vahvistuvat π-elektronien määrän kasvaessa. Muita ei-kovalenttisia vuorovaikutuksia ovat van der Waalsin voimat , varauksensiirtovuorovaikutukset ja dipoli-dipoli-vuorovaikutukset .
Vain tasomaiset aromaattiset yhdisteet , kuten antraseeni , trifenyleeni , koroneeni , ovat mukana π-π-vuorovaikutuksessa, koska läsnäolo on siirrettyjen π-elektronien läsnäolosta. Tällä vuorovaikutuksella, joka on jonkin verran vahvempi kuin muut ei-kovalenttiset vuorovaikutukset, on tärkeä rooli supramolekulaarisen kemian eri alueilla. Erityisesti on selvää, että π-π-vuorovaikutuksella on merkittävä vaikutus aromaattisten yhdisteiden kiderakenteen muodostumiseen sekä niinkin erilaisten polymeerien ominaisuuksiin kuin aramidit , polystyreeni , DNA , RNA , proteiinit ja peptidit .
DNA :ssa rinnakkainen pinoutuminen tapahtuu vierekkäisten emäsparien välillä ja lisää molekyylirakenteen stabiilisuutta. Nukleotidien typpipitoisten emästen koostumuksessa on puriini- tai pyrimidiiniryhmiä , jotka puolestaan koostuvat aromaattisista renkaista . DNA-molekyylissä aromaattiset renkaat sijaitsevat suunnilleen kohtisuorassa heliksin akseliin nähden, joten niiden pinnat ovat yhdensuuntaiset, mikä myötävaikuttaa näiden emästen p- orbitaalien päällekkäisyyteen.
Samanlainen vaikutus, nimeltään T-pinoaminen , havaitaan usein proteiineissa, kun vetyatomit , joilla on osittainen positiivinen varaus jossakin aromaattisessa systeemissä, ohjataan toisen aromaattisen järjestelmän keskustaan kohtisuorassa jälkimmäisen tasoon nähden.
Jotkut nestekiteet voivat muodostaa pylväsrakenteita käyttämällä π-π-vuorovaikutuksia.
Nykyaikaisessa nanoteknologiassa π-π-vuorovaikutukset ovat tärkeä tekijä molekyylien itsekokoamistekniikoissa.
Aromaattisten aineiden havaitseminen kaasuanalysaattoreilla voi perustua myös pinoamisilmiöön.
| kemiallinen sidos | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Molekyyliensisäinen vuorovaikutus |
| ||||||||||||
| Molekyylien välinen vuorovaikutus | |||||||||||||