Teleforihappo

Teleforihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi
2,3,8,9-tetrahydroksibentso[b][1]bentsofuro[2,3-​f][1]bentsofuraani-6,12-dioni
Chem. kaava C18H8O8 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 352,2513 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 300 °C
Luokitus
Hymyilee   c1c2c(cc(c1O)O)oc3c2C(=O)c4c(c5cc(c(cc5o4)O)O)C3=O
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Teleforihappo on orgaaninen happo, terfenyylikinoni , bentsofuraanin johdannainen . Sininen väriaine, jota löytyy sienten ja jäkäläjen hedelmäkappaleista.

Ominaisuudet

Erittäin tumman violetteja kiteitä. Liuokset ovat punaisia, kun emästä lisätään, ne muuttuvat siniseksi.

Pitkäaikaisessa metylaatiossa dimetyylisulfaatilla ja kaliumkarbonaatilla asetonissa lisäämällä pyridiiniä , muodostuu tetrametyylieetterin sakka, joka sitten liukenee. Saadaan väritön leukoheksametyylieetterin liuos.

Teleforihappoleukodiasetaatti- polyoselliini .

Etikkahappoanhydridillä ja natriumasetaatilla saadaan heksaasetaattia .

Prolyylilentopeptidaasientsyymin toiminnan estäjä .

Historia

Teleforihapon rakenne, jonka vuonna 1930 ehdottivat F. Kögl, G. Erksleben ja L. Yenecke, jotka eristivät sen Thelephora palmatasta , hylättiin myöhemmin. Todellisen rakenteen ehdotti ja vahvisti kokeellisesti vuonna 1960 J. Gripenberg, joka eristi sen Hydnellum suaveolensista .

Luonnossa oleminen

Löytyy monien sienilajien hedelmäkappaleista , erityisesti suvuista Bankera , Boletopsis , Hydnellum , Lampteromyces , Lobaria , Omphalotus , Phellodon , Polyozellus , Pseudotomentella , Rhizopogon , Sarcodon , Suillus , Trametelepshorella .

Haetaan

Gripenberg sai teleforihappoa seuraavan järjestelmän mukaisesti:

  1. kloraniilin kondensaatio 3,4-dimetoksifenolin kanssa , jolloin saadaan teleforihapon tetrametyyliesteri
  2. teleforihapon tetrametyyliesterin demetylointi pyridiinihydrokloridilla , jolloin saadaan teleforihappoa

Teleforihappoa voidaan myös saada yhdessä vaiheessa 3 %:n saannolla hapettamalla 2,5-dihydroksibentsokinonin ja katekolin seosta heksasyanoferraatilla .

Muistiinpanot

Kirjallisuus