Triklosaani

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 12.4.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 3 muokkausta .
Triklosaani


Kenraali
Systemaattinen
nimi		 5-kloori-2- (2,4-dikloorifenoksi)fenoli
Perinteiset nimet Irgasan
Chem. kaava C12H7Cl3O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 289,5 [1]  g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 55 °C
 •  kiehuva 120 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 3380-34-5
PubChem 5564
Reg. EINECS-numero 222-182-2
Hymyilee   C1=CC(=C(C=C1Cl)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
InChI   InChI = 1S/C12H7Cl3O2/c13-7-1-3-11(9(15)5-7)17-12-4-2-8(14)6-10(12)16/h1-6,16HXEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 164 200
ChemSpider 5363
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Triklosaani on synteettinen orgaaninen yhdiste , laajakirjoinen antibakteerinen ja antifungaalinen aine [2] . Se vaikuttaa moniin grampositiivisen ja gramnegatiivisen kasviston edustajiin [3] sekä sieni-mikro-organismeihin .

Syntetisoitiin ensimmäisen kerran Sveitsissä vuonna 1965. Suuria määriä alettiin käyttää Yhdysvalloissa vuonna 1968 torjunta -aineena [1] . Sitä käytetään nyt aktiivisesti pesu- ja puhdistusaineissa sekä henkilökohtaisessa hygieniatuotteissa , kuten saippuoissa ja deodoranteissa . Triklosaanin käyttö hammastahnassa pieninä annoksina (0,3 %) on tehokas ientulehduksen ehkäisyssä [4] . Sitä käytetään valmisteltujen hammasonteloiden hoidossa ennen täyttöä [1] .

Toimintamekanismi

Suurina pitoisuuksina (0,2-2 %) [5] triklosaani toimii biosidina (bakterisidi), joka todennäköisesti vaikuttaa useisiin kohteisiin bakteerisolujen sytoplasmassa ja kalvossa [3] . Kuitenkin pieninä pitoisuuksina (jopa kymmeniä mikrogrammaa litrassa) [5] , joita käytetään kaupallisissa tuotteissa, triklosaanilla on bakteriostaattisia ominaisuuksia [3] , jotka estävät pääasiassa rasvahappojen synteesiä bakteereissa [2] .

Triklosaani sitoutuu FabI -geenin [2] koodaamaan bakteerientsyymiin ENR [6] [5 ] . Sitoutunut entsyymi muodostaa stabiileja komplekseja ENR-NAD + -triklosaani, jotka eivät voi osallistua kalvosynteesiin ja bakteerien lisääntymiseen välttämättömien rasvahappojen synteesiin. Ihmisillä ei ole ENR-entsyymiä, joten triklosaani ei vaikuta ihmissoluihin.

Kun lämmitetään emäksisessä ympäristössä (saippua), dehydroklooraus tapahtuu, kun dioksaanikierto sulkeutuu ja muodostuu diklooridibentsodioksiinia - ainetta, joka on paljon myrkyllisempää kuin alkuperäinen .

Asetus

Vuonna 2014 Yhdysvalloissa Minnesotan osavaltio allekirjoitti paikallisen lain triklosaanin käytön kieltämiseksi kulutustuotteissa. Se tuli voimaan 1. tammikuuta 2017, ja monet yritykset ovat täyttäneet sen vaatimukset ennen tätä päivämäärää [7] . Vaikka triklosaanin ei ole osoitettu olevan haitallista ihmisille [8] , eläinkokeet ovat osoittaneet, että se voi vahingoittaa lisääntymisjärjestelmää, heikentää siittiöiden laatua ja aiheuttaa hormonaalista epätasapainoa [9] . Lisäksi jotkin bakteerit voivat kehittää vastustuskykyä triklosaanille, mikä tekee sen lisäksi myös joistakin muista antibakteerisista aineista hyödyttömiä [10] [11] .

Yhdysvaltain virasto FDA päätti 2. syyskuuta 2016 kieltää triklosaanin ja triklokarbaanin käytön nestemäisissä ja kiinteissä saippuoissa, koska niitä käyttävät valmistajat eivät pystyneet todistamaan niiden turvallisuutta ja tehokkuutta pitkäaikaisessa käytössä. Samaan aikaan triklosaani on hyväksytty käytettäväksi hammastahnassa, koska FDA:n mukaan sen bakterisidiset ominaisuudet ovat suuontelon riskit suuremmat [12] [13] .

Vuonna 2017 venäläiset tutkijat osoittivat, että triklosaani vahingoittaa mitokondrioita laukaisemalla apoptoosin rotan soluissa [14] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 Triklosaani . MedicProRus. Haettu 20. heinäkuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 20. syyskuuta 2016.
  2. ↑ 1 2 3 Laura M. McMurry. Triklosaani kohdistuu lipidisynteesiin // Nature 394. - 1998. - S. 531-532 . - doi : 10.1038/28970 .
  3. ↑ 1 2 3 Russell AD Missä triklosaani?  (englanniksi)  // J. Antimicrob. Chemother. : päiväkirja. - 2004. - Toukokuu ( osa 53 , nro 5 ). - s. 693-695 . doi : 10.1093 / jac/dkh171 . — PMID 15073159 .
  4. ↑ Triklosaani : Mitä kuluttajien tulisi tietää  . Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto. Haettu 17. helmikuuta 2013. Arkistoitu alkuperäisestä 23. huhtikuuta 2019.
  5. ↑ 1 2 3 WHO:n ohjeet käsihygieniasta terveydenhuollossa (Advanced Draft) Arkistoitu 14. lokakuuta 2008 Wayback Machinessa / WHO, 2006, s. 37 "9.9 Triclosan"
  6. ↑ Triklosaaniaktiivisuuden molekyyliperusta  // Nature 398. - 1999. - S. 383-384 . - doi : 10.1038/18803 . Arkistoitu alkuperäisestä 23. toukokuuta 2009.
  7. ↑ Matt Hickman. Minnesotasta tulee ensimmäinen osavaltio, joka kieltää antibakteeriset  tuotteet . Mother Nature Network (20. toukokuuta 2014). Haettu 20. heinäkuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 30. heinäkuuta 2016.
  8. ↑ Pitäisikö minun välttää triklosaania sisältäviä tuotteita? Arkistoitu 1. kesäkuuta 2015 Wayback Machine  Mayo Clinicissä
  9. ↑ Elena Subbotina. Antibakteerinen saippua on kielletty Minnesotassa . Rossiyskaya Gazeta ( 23. toukokuuta 2014). Haettu 20. heinäkuuta 2016. Arkistoitu alkuperäisestä 7. elokuuta 2016.
  10. ↑ Triklosaani- ja antibioottiresistenssi  . Vihreitä faktoja. Haettu 6. elokuuta 2014. Arkistoitu alkuperäisestä 27. syyskuuta 2014.
  11. ↑ Lausunto triklosaanista – antimikrobinen resistenssi Arkistoitu 22. marraskuuta 2016 Wayback Machinen  kuluttajaturvallisuuden tiedekomiteassa (2010 )
  12. ↑ Antibakteerinen saippua? Voit ohittaa sen – käytä tavallista saippuaa ja vettä  (englanniksi) , UCM378615 , FDA (2. syyskuuta 2016). Arkistoitu alkuperäisestä 3. syyskuuta 2016. Haettu 4.9.2016.
  13. ↑ FDA määrää antibakteerisia aineita poistettavaksi kuluttajasaippuoista  , NBCNews (2. syyskuuta 2016) . Arkistoitu alkuperäisestä 4. syyskuuta 2016. Haettu 4.9.2016.
  14. ↑ Saippuan kuolemanvaara on todistettu: Tiede: Tiede ja teknologia: Lenta.ru . Haettu 24. marraskuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 9. maaliskuuta 2018.