Ftaalihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 26. kesäkuuta 2022 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 8 muokkausta .
Ftaalihappo [1] [2]
Kenraali
Systemaattinen nimi Bentseeni-1,2-dikarboksyylihappo
Perinteiset nimet Ftaalihappo
Chem. kaava C8H6O4
Rotta. kaava C6H4 ( COOH ) 2 _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 166,14 g/ mol
Tiheys 1,593 g/cm³
Lämpöominaisuudet
T. sulaa. 191℃
T. rev. 168℃
Oud. lämpökapasiteetti 1,114 kJ/(kg K)
Muodostumisen entalpia -783,02 kJ/mol
Fuusion entalpia 52,37 kJ/mol
Kiehuva entalpia 98,46
Kemiallisia ominaisuuksia
pK a 2,95, 5,41
Liukoisuus veteen 0,7 %
Liukoisuus metanoliin 18,5 %
Liukoisuus etanoliin 11,0 %
Liukoisuus dietyylieetteriin 0,68 %
Liukoisuus etikkahappoon 12,0 %
Rakenne
Dipoli momentti 2.3  D
Luokitus
CAS-numero 88-99-3
PubChem 1017
ChemSpider 992
EINECS-numero 201-873-2
RTECS TH9625000
CHEBI 29069
huumepankki DB02746
Hymyilee
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
InChI
InChI = 1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H, (H,9,10)(H,11,12)
Turvallisuus
MPC 0,5 mg/m 3 [3] [4]
LD 50 120–136 mg/kg [5] [6]
Myrkyllisyys yleinen myrkyllinen vaikutus. 2. vaaraluokka [7] ( ihmisille )
R-lauseita R36 , R37 , R38
S-lauseet S26
H-lauseet H315 , H319 , H335
P-lauseita P261 , P305+P351+P338
merkkisana Huolellisesti
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän kuvamerkki "huutomerkki".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Ftaalihappo ( ortoftaalihappo [8] , kemiallinen kaava  - C 8 H 6 O 4 tai C 6 H 4 (COOH) 2 ) on heikko kemiallinen orgaaninen happo , joka kuuluu aromaattisten karboksyylihappojen luokkaan .

Standardiolosuhteissa ftaalihappo on  yksinkertaisin kaksiemäksinen aromaattinen karboksyylihappo , joka on värittömiä monokliinisiä kiteitä, lähes hajuttomia . myrkyllinen

Ftaalihapon suoloja ja estereitä kutsutaan ftalaateiksi .

Historia

Ftaalihapon sai ensimmäisen kerran ranskalainen kemisti Auguste Laurent vuonna 1836 , joka hapetti naftaleenitetrakloridia ortoftaalihapon saamiseksi. Uskoen, että saama aine oli naftaleenin johdannainen, hän kutsui sitä "naftaleenihapoksi". Sveitsiläinen kemisti Jean Charles Galissard de Marignac määritti tuloksena olevan aineen kaavan ja huomautti tämän virheen, ja Laurent antoi sille sen nykyaikaisen nimen. .

Fysikaaliset ominaisuudet

Se on tereftaali- ja isoftaalihappojen isomeeri.

Ftaalihappo esiintyy värittöminä monokliinisinä kiteinä, sp. 211 °C. Sen liukoisuus on 18,5 % metanoliin (19°C), 11,0 % etanoliin (19°C), 0,68 % dietyylieetteriin (15°C), 12,0 % etikkahappoon (100° C), 0,24 %. hiilitetrakloridissa (28 °C), 0,45 % bentseenissä (28 °C), 2,89 % asetonissa (28 °C). Lämpötilan noustessa sen liukoisuus veteen kasvaa: 0,7 % 25 °C:ssa, 1,47 % 45 °C:ssa, 8,33 % 85 °C:ssa, 19,0 % 100 °C:ssa [2] .

Kemialliset ominaisuudet

Kuumennettaessa ftaalihappo vapauttaa vettä ja muuttuu ftaalihapon anhydridiksi . Se muodostaa myös anhydridin vettä poistavien reagenssien vaikutuksesta. Fosfori(V)kloridin vaikutuksesta se muuttuu vastaavaksi ftaloyylikloridiksi [2] .

Ftaalihappo osallistuu elektrofiilisiin substituutioreaktioihin : neutraalissa vesipitoisessa väliaineessa se kloorataan, jolloin muodostuu 4-kloorijohdannainen ja sitten 4,5-dikloorijohdannainen. Happamassa ympäristössä aromaattisen syklin kaikki neljä substituoimatonta kohtaa ovat kloorattuja. Ftaalihapon nitraus johtaa 3- ja 4-nitrojohdannaisiin [2] .

Ftaalihappo dekarboksyloidaan katalyyttien läsnä ollessa 200 °C:ssa bentsoehapoksi ja 350 °C:ssa kadmiumoksidin CdO- läsnä ollessa bentseeniksi . Kuten muut karboksyylihapot , ftaalihappo muodostaa suoloja ja estereitä yhdessä tai kahdessa karboksyyliryhmässä , joita kutsutaan ftalaatteiksi [2] .

Haetaan

Ftaalihappo ei ole teollisesti merkittävä tuote. Sitä muodostuu sivutuotteena ftaalihappoanhydridin tuotannossa [9] . Ftaalihappoa voidaan kuitenkin saada laboratoriossa hapettamalla 1,3-dimetyylibentseeniä happamaksi tehdyllä kaliumpermanganaatti-KMnO4-liuoksella.

Laboratorio-olosuhteissa ftaalihappo puhdistetaan kiteyttämällä vedestä [10] .

Turvallisuus

Ftaalihappo on myrkyllinen aine [11] [12] . Ftaalihappo on GOST 12.1.007.76:n mukaisesti myrkyllinen erittäin vaarallinen aine elimistöön kohdistuvan vaikutuksen mukaan - 2. vaaraluokka [13] .

Suurina määrinä aine ärsyttää silmien ja ihon limakalvoja , aiheuttaa yleisen myrkyllisen vaikutuksen .

Ftaalihapon suositeltu MPC -arvo työskentelyalueen ilmassa on 0,5 mg/m 3 [14] ; Rottien LD50 on noin 136 mg/kg.

Kuten monet muut bentseenijohdannaiset, ftaalihappo voi olla myrkyllistä pohjaeliöille [ 15] .

Pääsovellukset

Ortoftaalihappoa ja useita sen johdannaisia ​​( dinonyyliftalaattidimetyyliftalaatti , di- iso-oktyyliftalaatti , ftaalihapon anhydridi , dipentyyliftalaatti , dietyyliftalaatti ) käytetään pääasiassa lääkkeiden, väriaineiden ja pehmeiden polyvinyylikloridien [1] pehmittimien valmistuksessa .

Monet ftalaatit ovat räjähdysherkkiä ja syttyviä, ja niille on ominaista alhainen fytotoksisuus [17] .

Biologiset ominaisuudet

Ftalaatit

Ftalaatit, jotka jäljittelevät estrogeenin rakennetta, voivat aiheuttaa häiriöitä hormonaalisessa järjestelmässä. Eläimillä ja ihmisillä tehdyt tutkimukset osoittavat, että ftalaatit voivat heikentää selkärankaisten ja ihmisten pääasiallisen mieshormonin testosteronin vaikutusta, joka stimuloi miehen sukuelinten toimintaa ja toissijaisten sukupuoliominaisuuksien kehittymistä. [18] [19] [20] [21]

Muistiinpanot

  1. ↑ Sigma-Aldrich. Ftaalihapot . Haettu: 7.6.2014.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 Chemical Encyclopedia / Ch. toim. N. S. Zefirov. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5. - S. 192–193.
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (pääsemätön linkki) 12.1.005-88. SSBT. Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset työalueen ilmalle
  4. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (linkki ei ole käytettävissä) 12.1.007.76. SSBT. Haitallisia aineita. Luokitus ja yleiset turvallisuusvaatimukset
  5. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_1,2-dikarboksibentseeni
  6. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_LD50
  7. ↑ nimi= https://docs.cntd.ru_Phthalates
  8. ↑ nimi= https ://docs.cntd.ru_ftaalihappo
  9. ↑ Lorz PM, Towae FK, Enke W., Jäckh R., Bhargava N., Hillesheim W. Phthalic Acid and Derivatives  //  Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2007. - doi : 10.1002/14356007.a20_181.pub2 .
  10. ↑ Armarego WLF, Chai CLL Laboratoriokemikaalien puhdistus. - 6. painos .. - Elsevier, 2009. - S. 333. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  11. ↑ nimi= https://base.safework.ru_Phthalates
  12. ↑ name= https://base.safework.ru_Phthalic  (ei saatavilla linkki) acid
  13. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GOST  (pääsemätön linkki) 12.1.005.76. Työalueen ilma. Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset
  14. ↑ name= https://docs.cntd.ru_GN-98:n mukaiset vaarat
  15. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Turvatoimenpiteet  (pääsemätön linkki) ftaalihapon kanssa työskennellessä
  16. ↑ NewEcologist.ru >> Orgaanisten synteesituotteiden vaikutus biosfääriin (ftalaatit, klooria sisältävät hiilivedyt) :: Huijauslehtiä ympäristötoksikologiasta :: Materiaalit
  17. ↑ name= https://docs.сntd.ru_Phthalates  (pääsemätön linkki) ja niiden ominaisuudet
  18. ↑ Ftalaatit, joiden epäillään feminisoivat poikia (31. toukokuuta 2005). Käyttöpäivä: 11. tammikuuta 2015. Arkistoitu alkuperäisestä 7. tammikuuta 2015.
  19. ↑ Swan SH, Main KM, Liu F., Stewart SL, Kruse RL, Calafat AM, Mao CS, Redmon JB, Ternand CL, Sullivan S., Teague JL Anogenitaalisen etäisyyden pieneneminen miespuolisten imeväisten, joilla on syntymää edeltävä ftalaattialtistus   // ympäristö. Terveysnäkökulma. : päiväkirja. - 2005. - elokuu ( nide 113 , nro 8 ). - s. 1056-1061 . - doi : 10.1289/ehp.8100 . — PMID 16079079 .
  20. ↑ Fisher JS Ympäristön antiandrogeenit ja miesten lisääntymisterveys: painopiste ftalaateissa ja kivesten dysgeneesioireyhtymässä  //  Reproduction : Journal. - 2004. - Maaliskuu ( osa 127 , nro 3 ) . - s. 305-315 . - doi : 10.1530 / toisto 1.00025 . — PMID 15016950 .
  21. ↑ Barrett, JR Ftalaatit ja poikavauvat: Ihmisen sukuelinten kehityksen mahdollinen häiriö  //  Environmental Health Perspective : aikakauslehti. - Brogan & # 38, 2005. - Voi. 113 , nro. 8 . - s. 542-542 . - doi : 10.1289/ehp.113-a542a . — .

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa