Klorogeenihappo

Klorogeenihappo
Muut nimet	3-kofeyylikiinihappo
Empiirinen kaava	C16H18O9 _ _ _ _ _
Ulkomuoto	väritön kiteinen aine
Ominaisuudet
Moolimassa	354,30875 g / mol
Sulamislämpötila	208 °C
Tiheys	1,28 g/cm³
Luokitus
CAS-rekisteröintinumero	327-97-9
PubChem	1794427
CHEBI	CHEBI: 16112
Turvallisuus
NFPA 704	0 yksi 0
Jos ei ole ilmoitettu, tiedot on annettu  standardiolosuhteissa  (25 °C, 100 kPa).

Klorogeenihappo  on kofeiinihapon esteri , jossa on yksi kiniinihapon stereoisomeereistä .

Joskus termi "klorogeenihapot" viittaa kaikkiin tuotteisiin , jotka saadaan esteröimällä kiniinihappoa kofeiinihapolla. Yhdisteiden nimi tulee kreikan sanoista χλωρός (vaaleanvihreä) ja -γένος (liite, joka tarkoittaa "generatiivista"), viitaten klorogeenihappojen hapettumisesta syntyvään vihreään väriin. Monoestereistä on mahdollista neljä isomeeriä , joista 3-kofeoyylikiinihappoa (isoklorogeeninen), 4-kofeoyylikiinihappoa ja 5-kofeoyylikiinihappoa löytyy. Joskus klorogeenihappoa kutsutaan 3-kofeyylikiinihapoksi, koska kiniinihapon hiiliatomien numerojärjestys on epäjohdonmukainen [1] .

Ominaisuudet

Se on värittömiä kiteitä, joiden sulamispiste on 206-210 C. Liukenee helposti veteen ja etanoliin , liukenee niukasti dietyylieetteriin , ei liukene kloroformiin . Emäksinen liuos muuttuu vihreäksi joutuessaan alttiiksi ilmalle, mistä johtuu nimi happo. UV-spektrin huiput ovat 240, 298 ja 325 nm. UV-valossa se antaa sinistä fluoresenssia.

Jakelu

Luonnossa laajalle levinnyt, huomattavia määriä kahvipavuista , samoin kuin auringonkukansiemenistä , mustikan lehdistä , valkopoppelista , juurisikurin juurista . A.S. Famintsyn löysi sen ensimmäisen kerran vuonna 1893 auringonkukansiemenistä kvalitatiivisella mikrokemiallisella reaktiolla sirkkalehtien osassa. Muodostuu yksinomaan kasveissa ja joissakin mikro-organismeissa.

Haetaan

Biosynteesi

Se voidaan muodostaa kasveissa eri tavoin. Erityisesti tupakassa ja tattarissa synteesi etenee seuraavan kaavion mukaisesti:

hiilihydraatti → fenyylialaniini → tyrosiini → 3,4-dioksifenyylialaniini → 3,4-dioksifenyylipropionihappo → kofeiinihappo; kofeiinihappo + kiniinihappo → klorogeenihappo.

Perunan mukuloissa synteesi tapahtuu eri tavalla:

kanelihappo + kiniinihappo → 3-O-kannamoyylikiinihappo → 3-O-p-kumaroyylikiinihappo → klorogeenihappo

Valinta

Sitä voidaan saada kasviraaka-aineista uuttamalla etanolilla, minkä jälkeen poistetaan epäpuhtaudet uuttamalla etyyliasetaatilla tai rikkieetterillä ja väkevöimällä klorogeenihappo tyhjössä [2] .

Mahdollinen kemiallinen synteesi lähtöainekomponenttien karboksyyli- ja hydroksyyliryhmien alustavalla suojauksella - kiniini- ja kanelihappo [3] .

Biologinen rooli

Rooli kasveissa

Osallistuu kasvien hengitysprosessiin. AI Oparin osoitti vuonna 1921 klorogeenihapon roolin yhdessä fenolioksidaasin kanssa aminohappojen, peptidien ja proteiinien hapetuksessa. Se on kasvien kasvuprosessien säätelijä, sillä on rooli kasvien immuniteetin tarjoamisessa fytopatogeenisia sieniä ja viruksia vastaan ​​[ 4] . Se osallistuu hedelmäkasvien lannoitusprosessin stimulointiin fytohormonin auksiini  -β-indolietikkahappooksidaasia tuhoavan entsyymin estämisen vuoksi [5] .

Farmakologiset ominaisuudet

Pääasiassa vahvan antioksidanttiaktiivisuuden vuoksi . Antioksidanttiaktiivisuudessa se on 27 kertaa parempi kuin flavonoidi naringeniini , mutta huonompi kuin feruli- ja kofeiinihappo .

Estää leukotrieenien biosynteesiä estämällä arakidonihappoa hapettavia lipoksigenaaseja .

Vähentää malondialdehydipitoisuutta veriplasmassa ja matalatiheyksisten lipoproteiinien koostumuksessa . Vähentämällä LDL:n herkkyyttä hapettumiselle se voi vähentää sydän- ja verisuonitautien riskiä.

Entsymaattisesti hapettuneet muodot osoittavat antiviraalista aktiivisuutta herpespatogeenejä vastaan . Klorogeenihappoa sisältävät uutteet estivät HIV :n käänteiskopioijaentsyymin ilmentymistä . Aktiivinen Escherichia coli - ja Staphylococcus aureus -kantoja vastaan .

Hypoglykeemisiä, hypokolesteroleemisia, hepatoprotektiivisia ja kasvaimia estäviä vaikutuksia havaittiin.

Se määrittää artisokkauutteen makua muokkaavan vaikutuksen  - jos huuhtelet sillä suusi, 4-5 minuutissa eri makuiset aineet koetaan yhtä makeiksi.

Muistiinpanot

1. ↑ Deineka, 2008 .
2. ↑ Shapovalova, 2013 .
3. ↑ Suruku, 2011 .
4. ↑ Zelepukha, 1973 .
5. ↑ Chumakov, 2012 .

Kirjallisuus

• Deineka V. I. , Khlebnikov V. A. , Sorokopudov V. N. , Anisimovich I. P. Klorogeenihappo joidenkin Berberidaceae-perheen kasvien hedelmissä ja lehdissä  // Kasviraaka-aineiden kemia: lehti. - 2008. - Nro 1 . - S. 57-61 .
• Zelepukha S.I. Ruokakasvien antimikrobiset ominaisuudet . - Kiova: Naukova Dumka, 1973. - 192 s.
• Levitsky A. P. , Vertikova E. K. , Selivanskaya I. A. Klorogeenihappo: biokemia ja fysiologia // Mikrobiologia ja biotekniikka: lehti. - 2010. - Nro 2 . - S. 6-20 .
• Chumakov S.S. Hedelmäkasvien hedelmöityksen stimuloinnin mahdollisista mekanismeista // KubGAU:n tieteellinen lehti: lehti. - 2012. - Nro 83(09) .
• Shapovalova I. E , Fedyakina Z. P. Klorogeenihappo - auringonkukansiementen antioksidanttipotentiaali  // Nykyaikaiset ongelmat ja niiden ratkaisutavat tieteessä, kuljetuksissa, tuotannossa ja koulutuksessa. – 2013.
• Suruku B. Klorogeenihappojen ja klorogeenihappolaktonien synteesi . – 2011.

Lue lisää lukemista varten

• Siswanto, F.M., Sakuma, R., Oguro, A., & Imaoka, S. (2022). Klorogeenihapot aktivoi Nrf2/SKN-1:n ja pidentää Caenorhabditis elegansin elinikää Akt-FOXO3/DAF16a-DDB1-reitin ja DAF16f:n aktivoinnin kautta. The Journals of Gerontology: Series A. glac062 PMID 35279029 doi : 10.1093/gerona/glac062 WDR23- geenin tuhoutuminen , mutta ei Keap1 , poisti klorogeenihapon vaikutukset Nrf2 -stressisolujen aktivaatioon , proteiinia, joka suojaa kehon Nrfs - stressisoluja .