Ferulihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 7. marraskuuta 2016 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 21 muokkausta .
ferulihappo
Systemaattinen nimi 3-metoksi-4-hydroksikanelihappo
Muut nimet 3-metoksi-4-hydroksifenyylipropeenihappo, 3-metoksi-4-hydroksikanelihappo
Empiirinen kaava C10H10O4 _ _ _ _ _
Ulkomuoto kiteinen aine
Ominaisuudet
Moolimassa 194,186 g / mol
Sulamislämpötila 170 °C
Luokitus
CAS-rekisteröintinumero 1135-24-6
EINECS- rekisterinumero 214-490-0
PubChem 445858
InChI koodi 1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/p-1 /b5-3+
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 2 0
Jos ei ole ilmoitettu, tiedot on annettu  standardiolosuhteissa  (25 °C, 100 kPa).

Ferulihappo (3-metoksi-4-hydroksikanelihappo) on aromaattinen tyydyttymätön karboksyylihappo , hydroksikanelihappojen edustaja . Nimi annettiin Umbelliferae -heimon kasvisuvun Ferula ( Ferula ) nimelle .

Ominaisuudet

Valkoinen tai vaalean beige kiteinen aine, liukenee kuumaan veteen, etanoliin , niukkaliukoinen dietyylieetteriin , bentseeniin .

Koska propeenihappojäännöksessä on kaksoissidos ja aromaattisessa ytimessä on hydroksyyliryhmä , se pääsee helposti vapaaradikaalireaktioihin muodostaen stabiilin fenoksyyliradikaalin, mikä edistää näiden reaktioiden päättymistä [1] .

Pystyy cis-trans-isomeriaan . Trans-muoto on hallitseva kasveissa.

Jakelu

Sitä esiintyy kaikkialla korkeammissa kasveissa . Sitä muodostuu fenolisten aminohappojen  - fenyylialaniinin ja tyrosiinin - aineenvaihdunnan aikana kanelin , p-kumaarihapon ja kofeiinihapon kautta . Se on yksi ligniinin , kasvien mekaanisten kudosten komponentin, synteesin esiasteista. Se muodostaa diferulisia siltoja polysakkaridien ja ligniinin molekyylien välille kasvin soluseinässä , mikä lisää sen lujuutta. Kumariinin välitön esiaste on skopoletiini .

Estereinä triterpeenialkoholien ja sterolien kanssa se on osa y- orytsanolia, joka on riisileseöljyn sisältämä antioksidanttikomponentti [ 2] .

Kasvien lisäksi sitä löydettiin useiden sienten rihmastosta [3] .

Haetaan

Sitä saadaan kasviraaka-aineista uuttamalla polaarisilla liuottimilla ( metanoli , etanoli , asetoni , dioksaani , dietyylieetteri , etyyliasetaatti jne.) tai niiden kaksikomponenttijärjestelmillä, mitä seuraa uutettujen cooligomeerien happo-, alkali- tai entsymaattinen hydrolyysi [ 4] .

Mahdollinen synteesi vanilliinista ja malonihaposta käyttämällä piperidiiniä ja pyridiiniä kondensointiaineena ja liuottimena [5] .

Aineenvaihdunta

Biosynteesi

Feruliinihappoa syntetisoidaan kasveissa kofeiinihaposta . Reaktiota katalysoi kofeaatti- O -metyylitransferaasi . [6]

Feruli- ja dihydroferuliinihapot ovat kasvin soluseinän komponentteja, joissa ne muodostavat ristisidoksia ligniinipolymeeriverkoston ja polysakkaridien välille tehden soluseinästä jäykemmäksi . [7]

Lisäksi ferulihappo on välituote monolignolien, ligniinimonomeerien synteesissä ja osallistuu myös ligniinien synteesiin .

Biologinen aktiivisuus

Sillä on laaja valikoima farmakologisia ominaisuuksia, erityisesti anti-inflammatorisia, antiallergisia, verihiutaleiden vastaisia, kasvaimia estäviä, antitoksisia, hepatosuojaavia, sydäntä suojaavia, antibakteerisia, antiviraalisia ja muunlaisia ​​vaikutuksia on havaittu, mikä johtuu pääasiassa antioksidanttisesta vaikutuksesta . - lipidiperoksidaation ja prostaglandiinisynteesin vapaiden radikaalien vaiheiden estäminen [8] .

Antioksidanttikomponenttina se sisältyy erilaisiin ravintoliseihin sekä kosmetiikkaan.

Erityiset hiivakannat, erityisesti vehnäoluen panimossa käytetyt kannat , kuten Saccharomyces delbrueckii ( Tolulaspora delbrueckii  ) muuttavat ferulihapon 4- vinyyliguajakoliksi (4-vinyyli-2-metoksifenoli), mikä antaa oluille, kuten Witille ja Weisille epätavallisen. neilikan tuoksu. Saccharomyces cerevisiae (kuivahiiva) ja Pseudomonas fluorescens voivat myös muuttaa trans-feruliinihapon 4-vinyyli-2-metoksifenoliksi. Ferulihappodekarboksylaasientsyymi eristettiin Pseudomonas fluorescens -bakteerista .

Muistiinpanot

  1. ↑ Perfilova, 2006 .
  2. ↑ Innovaatiot, 2012 .
  3. ↑ Shemshur, 2013 .
  4. ↑ Shemet, 2013 .
  5. ↑ Lastovski, 1974 .
  6. ↑ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian. Fenolit elintarvikkeissa ja  ravintoaineissa (neopr.) . - Florida: CRC Press , 2004. - S. 4. - ISBN 1-58716-138-9 .
  7. ↑ Iiyama, K.; Lam, T.B.-T.; Stone, BA Kovalenttiset ristilinkit soluseinässä  // Kasvien fysiologia  . - American Society of Plant Biologists , 1994. - Voi. 104 , no. 2 . - s. 315-320 . — ISSN 0032-0889 . - doi : 10.1104/pp.104.2.315 .
  8. ↑ Djakov, 2005 .

Kirjallisuus