| etyylipunainen | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C 23 H 23 IN 2 |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 454,355 g/mol [1] |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 634-21-9 |
| PubChem | 5463397 |
| Reg. EINECS-numero | 211-205-1 |
| Hymyilee | c1cc2c(ccc([n+]2CC)\C=C2/C=CN(c3c2cccc3)CC)cc1.[IH-] |
| InChI | InChI = 1S/C23H23N2.HI/c1-3-24-16-15-19(21-10-6-8-12-23(21)24)17-20-14-13-18-9-5- 7-11-22(18)25(20)4-2;/h5-17H,3-4H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1MYKATFBGLTVMQX-UHFFFAOYSA-M |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Etyylipuna (1,1'-dietyyli-2,4'-isosyaniinijodidi, 1,1'-dietyyli-2,4'-syaniinijodidi) on orgaaninen yhdiste , metiiniväriaine , joka kuuluu isosyaniinien alaryhmään (2, 4 - syaniinit ) ja joiden kemiallinen kaava on C23H23IN2 . Ensimmäistä metiiniä valmistettiin melko suuressa teollisessa mittakaavassa ja käytettiin tekstiiliteollisuudessa, kun taas sen edeltäjä syaniinia , vaikka sitä käytettiin kankaiden värjäykseen, ei voitu käyttää laajalti sen äärimmäisen huonon valonkeston vuoksi. 1900-luvun alussa sitä käytettiin optisena herkistäjänä , mutta menetti nopeasti arvonsa, mutta synteesireaktiota hieman modifioimalla Benno Homolka sai teollisuudelle paljon tärkeämmän herkistimen pinasyanolin .
Synonyymi: CI 807.
Hugewerf ja van Dorp hankkivat yhdisteen ensimmäisen kerran vuonna 1883. Synteesi koostui kinoliinin ja kinaldiinijodietylaattien vuorovaikutuksesta . Ensimmäinen syaniiniväriaineista käytettiin laajasti teollisessa mittakaavassa. Myöhemmin, jo 1920-luvulla, Francis Hamer optimoi synteesin saavuttaen 82 %:n värisaannon [2] .
Vuonna 1902 Miethe ja Traube havaitsivat, että tätä yhdistettä voitaisiin käyttää valokuvauksen herkistäjänä [2] .
Vuonna 1905 etsiessään tehokasta herkistäjää spektrin punaiselle alueelle, Benno Homolka työskenteli tohtori Ernst Königin johdolla.Höchst -yhtiön laboratoriossa havaittiin, että tarvittava yhdiste saadaan, jos etyylipunan synteesiä muutetaan lisäämällä formaldehydiä tai kloroformia . Tässä tapauksessa reaktiotuote oli väriaine, joka kuuluu toiseen metiinivärien alaryhmään, karbosyaniinit, joilla on pidempi syaniiniketju. Tämä uusi väriaine nimettiin pinasyanoliksi [3] .
Optimaalinen synteesi 82 %:n saannolla saadaan käyttämällä yhtä mooliekvivalenttia kinaldiinijodietylaattia, kolmea ekvivalenttia kinoliinijodietylaattia ja kolmea ekvivalenttia emäksistä alkalia [2] .