1-metyyli-4-fenyylipyridinium

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 30. huhtikuuta 2022 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
1-metyyli-4-fenyylipyridinium

Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1-metyyli-4-fenyylipyridinium
Lyhenteet MFP+
Perinteiset nimet N-metyyli-4-fenyylipyridinium
Chem. kaava C12H12N + _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio keltainen kiinteä aine (jodidi)
Moolimassa 170,25 g/ mol
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä > 10 mg/ml (jodidi) [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 48134-75-4
PubChem 39484
Hymyilee   C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI = 1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H, 1H3/q+1FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 641
ChemSpider 36101
Turvallisuus
LD 50 27,5 mg kg −1 (hiiri) [2]
Riskilausekkeet (R) R23/24/25 R36/37/38
Turvalausekkeet (S) S26 S36 S45
Lyhyt hahmo. vaara (H) H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335
varotoimenpiteitä. (P) P261 , P280 , P301 , P305+351+338 , P311
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

1-metyyli-4-fenyylipyridinium ( MPP + ) on kvaternäärinen ammoniumyhdiste bipyridiiniherbisidiperheestä. Tämä on positiivisesti varautunut myrkyllinen molekyyli, joka häiritsee oksidatiivista fosforylaatiota mitokondrioissa estämällä kompleksia I , mikä johtaa ATP -synteesin ja solukuoleman pysähtymiseen [3] . MFP + -käsitellyissä soluissa mitokondrioissa on merkkejä apoptoosista: ne ovat pieniä, pyöreitä ja lukumäärältään pienempiä [4] . Tämä aine estää myös katekoliamiinien synteesiä , alentaa dopamiinin ja sydämen norepinefriinin tasoa ja inaktivoi tyrosiinihydroksylaasientsyymiä [3] . MFP + kloridia käytetään rikkakasvien torjunta -aineena tuotenimellä cyperquat , ja se on rakenteeltaan samanlainen kuin rikkakasvien torjunta-aine paraquat .

Neurotoksisuus

Neurotoksiini MPTP muuttuu aivoissa MAO-B-entsyymin vaikutuksesta MPP + : ksi , mikä aiheuttaa parkinsonismia kädellisissä tappamalla tiettyjä dopamiinia tuottavia hermosoluja mustasubstanssissa . MFP + -indusoitu hermosolujen rappeutuminen on ainutlaatuista dopamiinihermosoluille, ja se voidaan estää lääkehoidolla tai rajoittamalla dopamiinin kuljettajan työtä [5] .

Parkinsonin taudin rottamallissa MFP + :n indusoima dopaminerginen hermosolujen rappeutuminen estettiin käyttämällä nobiletiinia , sitrushedelmien flavonoidia [6] .

Muistiinpanot

  1. ↑ Datenblatt MPP + jodidi ≥98 % (HPLC), kiinteä bei Sigma-Aldrich , abgerufen 21. toukokuuta 2012 ( PDF ).
  2. ↑ Eintrag zu 1-Methyl-4- phenylpyridinium in der ChemIDplus -Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. ↑ 1 2 PubChem-yhteys, merkintä MPP+:ssa  (eng.) . Haettu 3. tammikuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 19. elokuuta 2014.
  4. ↑ Wiemerslage L., Lee D. Mitokondrioiden morfologian kvantifiointi dopaminergisten hermosolujen neuriiteissa käyttämällä useita parametreja. (englanniksi)  // J Neurosci Methods : päiväkirja. - 2016. - doi : 10.1016/j.jneumeth.2016.01.008 . — PMID 26777473 .
  5. ↑ Wiemerslage L., Schultz BJ, Ganguly A., Lee D. Dopaminergisten hermosolujen selektiivinen rappeutuminen MPP(+):lla ja sen pelastaminen D2-autoreseptoreiden toimesta Drosophilan primääriviljelmässä. (englanniksi)  // J Neurochem : päiväkirja. - 2013. - Vol. 126 , nro. 4 . - s. 529-540 . - doi : 10.1111/jnc.12228 . — PMID 23452092 .
  6. ↑ Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min Tae; Kim, Heung Deok; Jung, UnJu; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook. Nobiletin suojaa dopaminergisiä neuroneja Parkinsonin taudin 1-metyyli-4-fenyylipyridiniumilla käsitellyssä rottamallissa  //  Journal of Medicinal Food : päiväkirja. - 2014. - 17. lokakuuta ( nide 18 , nro 4 ). - s. 409-414 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2014.3241 .