2,4-dinitrofenoli

2,4-dinitrofenoli
Kenraali
Chem. kaava C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 184,106 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 107 °C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 51-28-5
PubChem
Reg. EINECS-numero 200-087-7
Hymyilee   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI   InChI = 1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 42017
YK-numero 1320
ChemSpider
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 3 3 3
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

2,4-Dinitrofenoli ( 2,4-DNF tai yksinkertaisesti DNF ) on fenolinitrojohdannainen, jonka kemiallinen kaava on HOC 6 H 3 ( NO 2 ) 2 . Normaaleissa olosuhteissa keltainen kiteinen kiinteä aine, jolla on makeahko, homeen kaltainen haju. Sublimoituu , haihtuu vesihöyryn kanssa, liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin sekä emäksisiin vesiliuoksiin [2] . DNP on biokemiallisesti aktiivinen. Sitä käytetään suurina annoksina painonpudotusaineena , mutta sen käyttöön liittyy vakavia sivuvaikutuksia, mukaan lukien kulutuksesta johtuvat kuolemantapaukset. [3]

Synteesi

DNP:n synteesi suoritetaan hydrolysoimalla  1-kloori-2,4-dinitrobentseeniä [4] .

Käyttö

DNP:tä käytetään antiseptisenä aineena ja ei-selektiivisenä  torjunta -aineen bioakkumulaattorina [5] . Se on rikkivärien, puunsuoja-aineiden ja joidenkin rikkakasvien torjunta -aineiden , mukaan lukien dinosebin ja dinoterbin , tuotannossa esiaste [6] .

Biokemialliset näkökohdat

Elävissä soluissa DNP toimii protoni- ionoforina , joka voi kuljettaa protoneja (vetyatomien ytimiä) biologisten kalvojen läpi. Se alentaa protonigradienttia mitokondrioiden ja kloroplastikalvojen poikki , mikä vähentää protonien liikevoimaa , jota solu voisi käyttää ATP :n syntetisoimiseen . ATP-synteesiin tarvittava protonigradienttienergia vapautuu lämpönä.

DNP:tä käytetään usein biokemiallisessa tutkimuksessa bioenergian tutkimiseen , mukaan lukien kemosmoottisten ja muiden kalvonkuljetusprosessien tutkiminen .

Terveysvaikutukset

DNP on erittäin myrkyllinen yhdiste. DNF:n nauttiminen lisää perusaineenvaihduntaa , pahoinvointia, oksentelua, hikoilua, huimausta, päänsärkyä ja painon laskua. Krooninen oraalinen altistuminen DNP:lle voi johtaa kaihien ja ihovaurioiden muodostumiseen sekä haitallisiin vaikutuksiin  luuytimeen , keskushermostoon ja sydän- ja verisuonijärjestelmään [7] . Toisaalta laboratoriohiirillä tai -rotilla, jotka ovat saaneet pieniä annoksia DNP:tä koko elämänsä, on pidempi elinikä [8] . DNF:n on myös osoitettu olevan tehokas diabeteksen kokeellisissa rottamalleissa [9] .

Historia

DNP-pohjaiset lääkkeet liikalihavuuden hoitoon ilmestyivät vuosina 1933-1938. Leikkaus ja hajoaminen[ selventää ] Stanfordin yliopisto teki ensimmäisen raportin DNP:n kyvystä lisätä merkittävästi aineenvaihduntaa [10] [11] . Noin 100 tuhatta ihmistä käytti DNP:tä Yhdysvalloissa, Neuvostoliitossa DNP:tä käytettiin suuren isänmaallisen sodan aikana paleltumiin .

Viitteet

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Merck-indeksi : kemikaalien, lääkkeiden ja biologisten aineiden tietosanakirja  . — 11. painos, satavuotisjuhla. — Rahway, NJ, USA: Merck. - P. 1900. - ISBN 091191028X .
  3. Yhteenveto aiemmin julkaistuista DNP:lle altistumiseen liittyvistä kuolemantapauksista, mukaan lukien perusdemografiset tiedot, altistuksen määrä ja ennen kuolemaa mitattu maksimilämpötila  // J Med  Toxicol : päiväkirja. - 2011. - Voi. 7 . - s. 205-212 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arkistoitu alkuperäisestä 15. joulukuuta 2019.
  4. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" teoksessa "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (linkki ei saatavilla) . Haettu 22. tammikuuta 2018. Arkistoitu alkuperäisestä 19. huhtikuuta 2016. 
  5. 2,4-dinitrofenoli . Ympäristönsuojeluvirasto . Haettu 15. lokakuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 11. marraskuuta 2017.
  6. Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrofenoli (DNP): painonpudotusaine, jolla on merkittävä akuutti myrkyllisyys ja kuolemanriski  (englanniksi)  // Journal of Medical Toxicology: American College of Medical Toxicologyn virallinen lehti: lehti. - 2011. - syyskuu ( osa 7 , nro 3 ). - s. 205-212 . — ISSN 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arkistoitu alkuperäisestä 31. tammikuuta 2018.
  7. Kansanterveyspalvelu, Yhdysvaltain terveys- ja henkilöstöministeriö; Public Health Service, Yhdysvaltain terveys- ja ihmispalveluministeriö. Dinitrofenolien toksikologinen profiili  (määrittämätön) . — Myrkyllisten aineiden ja tautien rekisterivirasto, 1995.
  8. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Lievä mitokondrioiden irtoaminen hiirillä vaikuttaa energia-aineenvaihduntaan, redox-tasapainoon ja pitkäikäisyyteen // Aging Cell. - 2008. - S. 52-60 .
  9. Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Kontrolloidusti vapautuva mitokondrioiden protonofori kääntää diabeteksen ja steatohepatiitin rotilla   // Tiede . - 2015 - 13. maaliskuuta. - s. 1253-1256 .
  10. ↑ Dinitrofenolin toiminnot ja käyttötarkoitukset: Lupaavat metaboliset sovellukset  (englanniksi)  // JAMA  : Journal. - 1933. - Voi. 101 , ei. 3 . - s. 193-195 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740280013006 .
  11. Dinitrofenolin käyttö liikalihavuudessa ja siihen liittyvissä olosuhteissa: edistymisraportti  (englanniksi)  // JAMA  : Journal. - 1933. - Voi. 101 , ei. 19 . - s. 1472-1475 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740440032009 .

Linkit