2,4-dinitrofenoli | |
---|---|
Kenraali | |
Chem. kaava | C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _ |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 184,106 g/ mol |
Lämpöominaisuudet | |
Lämpötila | |
• sulaminen | 107 °C [1] |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 51-28-5 |
PubChem | 1493 |
Reg. EINECS-numero | 200-087-7 |
Hymyilee | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O |
InChI | InChI = 1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 42017 |
YK-numero | 1320 |
ChemSpider | 1448 |
Turvallisuus | |
NFPA 704 | 3 3 3 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
2,4-Dinitrofenoli ( 2,4-DNF tai yksinkertaisesti DNF ) on fenolinitrojohdannainen, jonka kemiallinen kaava on HOC 6 H 3 ( NO 2 ) 2 . Normaaleissa olosuhteissa keltainen kiteinen kiinteä aine, jolla on makeahko, homeen kaltainen haju. Sublimoituu , haihtuu vesihöyryn kanssa, liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin sekä emäksisiin vesiliuoksiin [2] . DNP on biokemiallisesti aktiivinen. Sitä käytetään suurina annoksina painonpudotusaineena , mutta sen käyttöön liittyy vakavia sivuvaikutuksia, mukaan lukien kulutuksesta johtuvat kuolemantapaukset. [3]
DNP:n synteesi suoritetaan hydrolysoimalla 1-kloori-2,4-dinitrobentseeniä [4] .
DNP:tä käytetään antiseptisenä aineena ja ei-selektiivisenä torjunta -aineen bioakkumulaattorina [5] . Se on rikkivärien, puunsuoja-aineiden ja joidenkin rikkakasvien torjunta -aineiden , mukaan lukien dinosebin ja dinoterbin , tuotannossa esiaste [6] .
Elävissä soluissa DNP toimii protoni- ionoforina , joka voi kuljettaa protoneja (vetyatomien ytimiä) biologisten kalvojen läpi. Se alentaa protonigradienttia mitokondrioiden ja kloroplastikalvojen poikki , mikä vähentää protonien liikevoimaa , jota solu voisi käyttää ATP :n syntetisoimiseen . ATP-synteesiin tarvittava protonigradienttienergia vapautuu lämpönä.
DNP:tä käytetään usein biokemiallisessa tutkimuksessa bioenergian tutkimiseen , mukaan lukien kemosmoottisten ja muiden kalvonkuljetusprosessien tutkiminen .
DNP on erittäin myrkyllinen yhdiste. DNF:n nauttiminen lisää perusaineenvaihduntaa , pahoinvointia, oksentelua, hikoilua, huimausta, päänsärkyä ja painon laskua. Krooninen oraalinen altistuminen DNP:lle voi johtaa kaihien ja ihovaurioiden muodostumiseen sekä haitallisiin vaikutuksiin luuytimeen , keskushermostoon ja sydän- ja verisuonijärjestelmään [7] . Toisaalta laboratoriohiirillä tai -rotilla, jotka ovat saaneet pieniä annoksia DNP:tä koko elämänsä, on pidempi elinikä [8] . DNF:n on myös osoitettu olevan tehokas diabeteksen kokeellisissa rottamalleissa [9] .
DNP-pohjaiset lääkkeet liikalihavuuden hoitoon ilmestyivät vuosina 1933-1938. Leikkaus ja hajoaminen[ selventää ] Stanfordin yliopisto teki ensimmäisen raportin DNP:n kyvystä lisätä merkittävästi aineenvaihduntaa [10] [11] . Noin 100 tuhatta ihmistä käytti DNP:tä Yhdysvalloissa, Neuvostoliitossa DNP:tä käytettiin suuren isänmaallisen sodan aikana paleltumiin .