Propyleeniglykoli

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 3. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 28 muokkausta .
propyleeniglykoli
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 propaani-1,2-dioli
Lyhenteet PG, PG, PGI
Perinteiset nimet Propyleeniglykoli, 1,2-propaanidioli, 1,2-dioksipropaani, Dowfrost, Metyleeniglykoli, Monopropyleeniglykoli, PG 12, Propaani-1,2-dioli
Chem. kaava C 3 H 8 O 2
Rotta. kaava CH2 (OH)-CH(OH ) -CH3
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 76,09 g/ mol
Tiheys 1,0363 g/cm³
Dynaaminen viskositeetti 0,056 Pa s
Kinemaattinen viskositeetti 0,054 cm²/s
(20 °C:ssa)
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -60 °C
 •  kiehuva 187,4 °C
 •  vilkkuu 107 °C
kolmoispiste ? K (? °C), ? Pa
Kriittinen piste 351 °C, 0,0061 Pa
Oud. lämpökapasiteetti 2483 J/(kg K)
Lämmönjohtokyky 0,218 W/(m K)
Entalpia
 •  koulutus −486,1 ± 2,5 kJ/mol
Höyrystyksen ominaislämpö 914 kJ/kg
Höyryn paine 10,7 Pa
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 14.8
Liukoisuus
 • vedessä saattaa loppuun
 • etanolissa saattaa loppuun
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,4326
Rakenne
Dipoli momentti 3,63  D
Luokitus
Reg. CAS-numero 57-55-6
PubChem 1030
Reg. EINECS-numero 200-338-0
Hymyilee   CC(CO)O
InChI   InChI = 1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H, 2H2, 1H3DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1520
RTECS TY2000000
CHEBI 16997
ChemSpider 13835224
Turvallisuus
LD 50 20 000 mg/kg (rotta, suun kautta)
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti yksi 0 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Propyleeniglykoli  on väritön viskoosi neste , jolla on lievä ominainen haju, makeahko maku, hygroskooppisia ominaisuuksia, kaksiarvoinen alkoholi ( glykoli ).

Propyleeniglykolin fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Perusominaisuudet

1,2-propyleeniglykoli on kirkas, viskoosi neste. Sen tiheys on pienempi kuin etyleeniglykolin ja glyseriinin , mutta korkeampi kuin etanolin . Propyleeniglykolin viskositeetti on korkeampi kuin etyleeniglykolin ja yksiarvoisten alkoholien, erityisesti matalissa lämpötiloissa [1] [2] [3] [4] [5] [6] . 1,2-propyleeniglykolin IR-spektri ja massaspektri ovat saatavilla NIST -verkkosivustolla .

Liukoisuus

Propyleeniglykoli on hyvä liuotin [1] [7] [8] [9] [10] [11] useille yhdisteluokille. Suurin osa matalan molekyylipainon orgaanisista yhdisteistä, jotka sisältävät happea ja typpeä, sekoittuvat täysin sen kanssa:

Propyleeniglykolin vesiliuosten fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Propyleeniglykoli sekoittuu veteen.

Propyleeniglykolin kemialliset ominaisuudet

Propyleeniglykoli tunnetaan kahtena isomeerinä : 1,2-propyleeniglykoli ja 1,3-propyleeniglykoli . 1,3-propyleeniglykoli on reaktiivisempi kuin 1,2-propyleeniglykoli ja pyrkii polymeroitumaan.

Epäsymmetrisen hiiliatomin läsnäolon vuoksi on olemassa kaksi optista isomeeriä: toinen, joka kiertää valon polarisaatiotasoa vasemmalle, (-)-muoto ja toinen oikealle, (+)-muoto. Propyleeniglykoli, jota valmistetaan kaupallisesti hydratoimalla propyleenioksidia, on molempien optisten isomeerien raseeminen seos ( rasemaatti ).

Propyleeniglykolin optisia isomeerejä voidaan saada vasen- ja oikeakätisestä propyleenioksidista. Lisäksi vasemmalle kiertävä isomeeri saadaan pelkistämällä vasemmalle kiertävä maitohappoesteri, ja oikealle kiertävä isomeeri saadaan hydraamalla vasemmalle kiertävää 3-jodi-1,2-propyleeniglykolia nikkelin päällä [12] .

Propyleeniglykolin optisia isomeerejä voidaan saada myös rasemaatista fraktioimalla propyleeniglykolin ja 1-mentonin sykliset ketaalit ja sitä seuraava yksittäisten ketaalien happohydrolyysi [13] . Ehdotetaan menetelmää (-)- ja (+)-propyleeniglykolien eristämiseksi rasemaatin liuoksesta orgaanisessa liuottimessa (n-propanoli, sek-butanoli, asetoni ja sen seos etyylieetterin tai etyyliasetaatin kanssa jne.) ymppäyksellä liuos kiteisellä propyleeniglykolilla, jäähdytetty alle -29 °C:n lämpötilaan [14] .

Kemiallisesti 1,2-propyleeniglykoli on tyypillinen glykoli. Alkalimetallien ja alkalien kanssa ne muodostavat glykolaatteja, karboksyylihappojen ja anhydridien kanssa ne muodostavat mono- ja disubstituoituja estereitä; 1,2-propyleeniglykolin ja monoesterien esteröinti johtaa diestereihin. Kun 1,2-propyleeniglykoli dehydratoidaan happojen tai emästen läsnä ollessa, se muodostaa dimetyyli-1,4-dioksaanien seoksen H3PO4:n läsnä ollessa 250 ° C:ssa - propionialdehydin, AlPO 4 - :n läsnä ollessa  . allyylialkoholi (2-propeeni-1-ol)CH2 = CH-CH2- OH ja asetoni. 1,2-propyleeniglykolin katalyyttisen dehydrauksen aikana se tuottaa asetolia CH 3 -CO-CH 2 -OH tai propionialdehydiä, propionihappoa, metyyliglyoksaalia jne. 1,2-propyleeniglykolin hapetusprosessissa reaktiotuotteet muodostuvat ovat asetoni, propionaldehydi, maitohappo, formaldehydi, asetaldehydi jne.

Toksikologia

Lisäaine E1520 (propyleeniglykoli) on hyväksytty käytettäväksi useimmissa maailman maissa [15] .

Suun kautta otettuna sillä ei ole myrkyllistä vaikutusta ihmiskehoon.

Propyleeniglykolin tuotanto

Tuotantosuunnitelma

Propyleeniglykolin saaminen suoritetaan hydratoimalla propyleenioksidia lämpötilassa 160-200 astetta ja noin 1,6 MPa:n paineessa. Tämä vapauttaa 85,5 % propyleeniglykolia, 13 % dipropyleeniglykolia ja 1,5 % tripropyleeniglykolia. Jaa glykolit tyhjössä tislauskolonniin. Tuotteen taattu säilyvyysaika on yksi vuosi valmistuspäivästä. Elintarvikelaatuisen propyleeniglykolin säilyvyysaika on noin kaksi vuotta.

Propyleeniglykolin käyttö

Pakkasnesteet (jäähdytysnesteet, jäähdytysnesteet)

Alhaisesti jäätyviä propyleeniglykolin vesiliuokseen perustuvia lämmönsiirtonesteitä käytetään laajasti eri teollisuudenaloilla lämmönsiirtonesteinä (jäätymisenestoaineina), mukaan lukien lämmitys-, ilmanvaihto-, asuinrakennusten ja julkisten rakennusten ilmastointijärjestelmissä, elintarviketuotannon jäähdytysjärjestelmissä, sekä muissa lämmönvaihtolaitteissa lämpötiloissa -40 °C - +108 °C.

Jäähdytysnesteiden jäätymispisteen riippuvuus propyleeniglykolin pitoisuudesta niissä:

jäätymislämpötila, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Sisältö, paino-% 54 48 39 25 viisitoista yksi

Kotona on mahdollista määrittää käytettävän jäähdytysnesteen jäätymispiste t jäätymis°C tiheyden perusteella. Propyleeniglykolin vesiliuosten tiheyden riippuvuus jäätymispisteestä on esitetty taulukossa 2.

Tiheyden riippuvuus propyleeniglykolin kiteen muodostumisen alkamislämpötilasta:

jäätymislämpötila, °C −40 -30 −20 −10 −5 0
Tiheys, kg/m.cub. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3

1,2-propyleeniglykolia käytetään:

Elintarviketeollisuudessa propyleeniglykoli on rekisteröity elintarvikelisäaineeksi E1520 kosteutta pidättäväksi, pehmentäväksi ja dispergoivaksi aineena.

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 glykolia. Ed. kirjoittanut GO Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold Publ Corp., 1953. 389 s.
  2. ↑ Osipov O. A., Minkin V. I., Garnovsky A. D. Dipolihetkien  käsikirja. Ed. 3. M., korkeakoulu. 1971. 416 s.
  3. ↑ Woolley E.M., George R.E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, nro 2, s. 119-126.
  4. ↑ Kreshkov A.I. Analyyttisen kemian perusteet. T. 3. M., "Chemistry", 1970. 472 s.
  5. ↑ Litovitz T. A., Higgs B., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, nro 8, s. 1281-1283.
  6. ↑ Gallant RW, Hydrocarb. Prosessi.. 1967, v. 46, nro 5, s. 201-215.
  7. ↑ Kato J. "Yakugaku zashi" (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, nro 5, s. 565-567; Rao VM, Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, nro 11, s. 2139-2143.
  8. ↑ Glykolit. ominaisuuksia ja käyttötarkoituksia. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 s.
  9. ↑ Mellan I. Moniarvoiset alkoholit. Washington, Spartan Books, 1962. 208 s.
  10. ↑ Mellan I. Yhteensopivuus ja liukoisuus. Lontoo, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 s.
  11. ↑ Glykolien opas. © The Dow Chemical Company, 2003
  12. ↑ Lyhyt kemiallinen tietosanakirja. T. 4. Toim. I. L. Knunyants. M. "Soviet Encyclopedia", 1965, 1182 s.
  13. ↑ Pat. US 3491152 A970); RZhKhim, 1971, 6N47.
  14. ↑ Howard WL, J. Chem. a. Eng. Data, 1969, v. 14, nro 1, s. 129 Pat. USA 3632657 A972
  15. ↑ Terminologinen sanakirja-viitekirja elintarvikkeiden lisäaineista ja mausteista - D. A. Vasiliev, L. P. Pulcharovskaya, G. N. Zelenov; Mikrobiologian, virologian, epitsotologian, eläinlääkintä- ja terveysasiantuntemuksen laitos Uljanovskin valtion maatalousakatemian biotekniikan ja maataloustuotteiden jalostuksen laitos.

Kirjallisuutta ja hyödyllisiä linkkejä