| Dimetyylianiliini | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
N,N-dimetyylianiliini | ||
| Perinteiset nimet | Dimetyylianiliini | ||
| Chem. kaava | C8H11N _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 121,18 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,956 g/cm³ | ||
| Ionisaatioenergia | 7,14 ± 0,01 eV [1] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | 2°C | ||
| • kiehuva | 194 °C | ||
| • vilkkuu | 63 °C | ||
| Höyryn paine | 1 mmHg (20°C) | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Dielektrisyysvakio | 4.82 | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1,55819 | ||
| Rakenne | |||
| Dipoli momentti | 1,577 D | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 121-69-7 | ||
| PubChem | 949 | ||
| Reg. EINECS-numero | 204-493-5 | ||
| Hymyilee | CN(C)c1ccccc1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H, 1-2H3JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | BX4725000 | ||
| CHEBI | 16269 | ||
| ChemSpider | 924 | ||
| Turvallisuus | |||
| LD 50 | 145 mg/kg | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Dimetyylianiliini (N,N-dimetyylianiliini) on tertiääristen amiinien luokkaan kuuluva orgaaninen yhdiste . Muodollisesti se on ammoniakin johdannainen , jossa vetyatomit on korvattu fenyylillä ja kahdella metyyliradikaalilla .
Väritön tai kellertävä neste, jolla on epämiellyttävä amiinin haju, liukenee heikosti veteen (1-2 %), mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin , kuten metanoliin , etyylialkoholiin , dietyylieetteriin [2] , asetoniin ja bentseeniin . Kun sitä säilytetään valossa ja ilman pääsyssä, se tummuu. Kiehuu 194°C:ssa ja ilmanpaineessa .
Heikko emäs p K b = 5,06 (25 °C, vesi), heikompi kuin dimetyyliamiini (p K b = 3,23) johtuen konjugaatiovaikutuksesta fenyyliryhmän kanssa, mutta paljon vahvempi kuin aniliini (p K b = 9,40) johtuen kahden metyyliryhmän (elektronin luovuttajien) induktiivinen vaikutus . Muodostaa suoloja vahvojen mineraalihappojen kanssa . Dimetyylianiliinin puhdistamiseen voidaan käyttää suolaa jodihapon kanssa. Nitrosoitu para-asennossa. Fosgeenin vaikutuksesta se muodostaa Michlerin ketonin . Kvaternisoitu alkyloivien aineiden vaikutuksesta, esimerkiksi p-tolueenisulfonihapon metyyliesterin vaikutuksesta [3] .
Aniliinin reaktio metylointiaineiden, kuten metyylijodidin , kanssa, jonka Hoffmann (AW Hofmann) sai ensimmäisen kerran vuonna 1850:
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 + 2 HItai dimetyylisulfaatti [3] . Käytetään myös aniliinin reaktiota metyylialkoholin kanssa rikkihapon läsnä ollessa kuumennettaessa 210 °C:seen ja paineen alaisena 30 ilmakehään asti [4] .
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 OSitä käytetään polyesterihartsien valmistuksessa ja orgaanisessa synteesissä , erityisesti väriaineiden synteesissä. Esimerkiksi malakiitinvihreä , metyleenisininen , kristallivioletti (kristallivioletti) , jota käytetään myös tetryylin ( räjähdysaine ) valmistukseen [5] .
Vaikutus ihmisiin on samanlainen kuin aniliinilla . N,N-dimetyylianiliini pääsee kehoon sekä hengittämällä höyryjä että ehjän ihon kautta. LD50 145 mg/kg ( rotat , suun kautta ). Melko palava ( leimahduspiste 63°C).
Itsesyttymislämpötila 400°C.
MPC 0,2 mg/m³. Vaaraluokka - 2 [6] .