Vanilliinihappo

Vanilliinihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 4-hydroksi-3-metoksibentsoehappo
Chem. kaava C 8 H 8 O 4
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 168,14672 g/ mol
Tiheys 1,351 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 209 - 213 °C
 •  kiehuva 353,4 °C
 •  vilkkuu 149,4 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 121-34-6
PubChem 8468
Reg. EINECS-numero 204-466-8
Hymyilee   COC1=C(C=CC(=C1)C(=O)O)O
InChI   InChI = 1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H, 1 H3, (H, 10,11)WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
RTECS YW5300000
CHEBI 30816
ChemSpider 8155
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 yksi 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Vanilliinihappo (4-hydroksi-3-metoksibentsoehappo) on orgaaninen happo , protokatekuhapon 3-monometyyliesteri .

Ominaisuudet

Jauhetta tai pieniä valkoisia tai vaaleankeltaisia ​​kiteitä. Niillä on miellyttävä tuoksu.

Vanilliinihapon suoloja kutsutaan vanilaateiksi. Natriumvanilaattia muodostetaan lisäämällä natriumhydroksidiliuosta metyylialkoholissa vanilliiniliuokseen tolueenissa . Paksu valkoinen sakka erotetaan sentrifugoimalla, pestään eetterillä ja kuivataan. Natriumvanilaatin saanto on 74 % [1] .

Luonnossa oleminen

Feruliinihapon vanilliiniksi muuntumisen välituote . _

Kofeiinihapon aineenvaihdunnan sivutuote , jota löytyy ihmisten virtsasta, jotka ovat syöneet makeisia vaniljalla tai suklaalla tai jotka ovat juoneet teetä tai kahvia.

Acinetobacter ja Pseudomonas vanillate demetylaasi katalysoivat vanilliinihapon hapettumista protokatekuiinihapoksi kaavion mukaisesti

Vanilliinihappo+ O 2 + NADH + H + + NAD + + H 2O + Protocatechusäure.svgFormaldehyde-2D.svg

Haetaan

Vanilliinin (hapetus hopeaoksidilla , saanto 83-95%), havuferiinin ja asetyylileusgenolin hapetustuote . Peoniinin alkalinen pilkkoutumistuote .

Sovellus

Sillä on antibakteerisia , antifungaalisia , antihelminttisiä ja anti-inflammatorisia vaikutuksia.

Sitoo difenyylipikryylihydratsyyliä (DPPH).

Käytetään orgaanisessa synteesissä: vanilliinihapon reagoiminen kalsiumkarbonaatin kanssa kiehuvassa etikkahappoliuoksessa tuottaa (alhaisella saannolla) aposyniiniä .

Saostaa toriumin liuoksista muodostaen emäksistä toriumvaniljaa (C 8 H 7 O 4 ) 3 ThOH:ta.

Muistiinpanot

  1. ↑ G. Lieb ja V. Sheniger. Orgaanisten valmisteiden synteesi pienistä ainemääristä. - L. , 1967. - S. 147-148.

Kirjallisuus