Delfinidiini

Delfinidiini
Kenraali
Chem. kaava C15H11ClO7 _ _ _ _ _
Luokitus
Reg. CAS-numero 13270-61-6
PubChem 68245
Reg. EINECS-numero 208-437-0
Hymyilee   c1c(cc(c(c1O)O)O)c2c(cc3c(cc(cc3[o+]2)O)O)O[Cl-]
InChI   InChI = 1S/C15H10O7.ClH/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21) 11(19)2-6;/h1-5H, (H5-,16,17,18,19,20,21);1HFFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E163b
CHEBI CHEBI: 28436
ChemSpider 114185
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Delfinidiini  on antosyaniini , ensisijainen kasvipigmentti, antioksidantti , jolla on laaja biologinen vaikutus.

Delfinidiini antaa sinisen sävyn Violet- ja Larkspur -suvun kasvien kukille . Se antaa myös violetin värin Cabernet Sauvignon -rypäleille, joita löytyy karpaloista , Concorde-rypäleistä sekä granaattiomenasta [1] ja mustikoista [2] .

Delfinidiini, kuten lähes kaikki muut antosyaanit, on erittäin herkkä väliaineen pH:n muutoksille, eli se voi toimia luonnollisena pH-indikaattorina ja muuttaa väriä punaisesta emäksisessä liuoksessa siniseksi happamassa liuoksessa.

Biologinen aktiivisuus

Syanidiinin ja delfinidiinin lyhytaikainen käyttö ravintolisänä suojaa paksusuolea runsaasti hiilihydraatteja sisältävän ruokavalion aiheuttamilta vaurioilta, mikä vaikuttaa redox -signalointimolekyylien ja maksun kaltaisten reseptorien säätelyyn [3] .

Delfinidiini suojaa luuytimestä peräisin olevia β2m−/Thy1- hepatosyyttien kantasoluja kasvutekijän β1:n aiheuttamalta oksidatiiviselta stressiltä ja apoptoosilta PI3K/Akt-reitin kautta, joka lisääntyy in vitro. Delfinidiiniä voidaan pitää lupaavana apoptoosia estävänä aineena, joka lisää β2m−/Thy1+:n ja luuytimen tuottamien hepatosyyttikantasolujen elinkykyä solunsiirron aikana potilailla, joilla on maksakirroosi [4] .

Delfinidiini ja mahdollisesti muut antosyaanit voivat suojata suolistoa Alternaria - indusoidulta genotoksisuudesta [5] .

Kohdennettu AFM-analyysi osoittaa, että UVB-indusoitu solujen kutistuminen kääntyy päinvastaiseksi delfinidiinikäsittelyllä. Tulokset osoittavat, että delfinidiini palauttaa UVB-säteilylle altistuneiden solujen mekaaniset ominaisuudet (mJ/cm2), minkä ansiosta sillä voi olla antioksidanttivaikutus ja metalloproteinaasien matriisin aktivaatiota estävä vaikutus [6] .

Myrisetiinin ja delfinidiinin, vaikuttamalla STAT1 :een, on raportoitu antavan sydämelle korkean suojan iskeemiselta/reperfuusiovauriolta [7] .

Delfinidiini tarjoaa korkean suojan ihmisen napalaskimon endoteelisoluille hapettuneiden matalatiheyksisten proteiinien aiheuttamalta oksidatiiviselta stressiltä, ​​mikä voi olla tärkeää ateroskleroosin tilan vakauttamiseksi ja taudin kehittymisen estämiseksi [8] .

Kasvainten vastainen aktiivisuus

Delfinidiini estää aivoista peräisin olevien neurotrofisten tekijöiden indusoimien munasarjasyöpäsolujen liikettä ja infektiota vähentämällä Akt-aktivaatiota [9] . Delfinidiini lisää munasarjasyöpäsolujen herkkyyttä 3-bromipyruviinihapolle [10] . Delfinidiinillä voi olla erittäin tärkeä rooli kemoterapeuttisena aineena , joka estää osteosarkoomasolujen kehittymisen ja progressiivisen kasvun [11] .

Glykosidit

Tunnetaan useita delfinidiinistä johdettuja glykosideja :

Muistiinpanot

  1. ↑ Ribereau-Gayon, J.; Ribéreau-Gayon, P. Rypäleiden ja viinien antosyaanit ja leukoantosyaanit. - American Journal of Enology and Viticulture, 1958.
  2. ↑ Anja K. Lätti, Kaisu R. Riihinen, Pirjo S. Kainulainen. Antosyaanien vaihtelun analyysi mustikan (Vaccinium myrtillus L.) luonnonvaraisissa populaatioissa Suomessa  (englanti)  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2008-01-01. — Voi. 56 , iss. 1 . - s. 190-196 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf072857m .
  3. ↑ Dario E. Iglesias, Eleonora Cremonini, Shelly N. Hester, Steven M. Wood, Mark Bartlett. Syanidiini ja delfinidiini palauttavat paksusuolen fysiologian runsasrasvaisilla ruokavaliolla ruokituilla hiirillä: TLR-4:n ja redox-säädellyn signaloinnin osallistuminen  //  Free Radical Biology and Medicine. - 01-08-2022 — Voi. 188 . — s. 71–82 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2022.06.006 .
  4. ↑ Jiang Chen, Hong-Yu Li, Di Wang, Xiao-Zhong Guo. Delfinidiini suojaa β2m−/Thy1+ luuytimestä peräisin olevia hepatosyyttien kantasoluja TGF-β1:n aiheuttamalta oksidatiiviselta stressiltä ja apoptoosilta PI3K/Akt-reitin kautta in vitro  //  Chemico-Biological Interactions. - 2019-01-05. — Voi. 297 . — s. 109–118 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2018.10.019 .
  5. ↑ Georg Aichinger, Hannes Puntscher, Julia Beisl, Mary-Liis Kütt, Benedikt Warth. Delfinidiini suojaa paksusuolen karsinoomasoluja mykotoksiini altertoksiini II:n genotoksisilta vaikutuksilta  //  Toxicology Letters. - 01-03-2018. — Voi. 284 . — s. 136–142 . — ISSN 0378-4274 . - doi : 10.1016/j.toxlet.2017.12.002 .
  6. ↑ Anna Sobiepanek, Małgorzata Milner-Krawczyk, Konstancja Bobecka-Wesołowska, Tomasz Kobiela. Delfinidiinin vaikutus UVB-säteilylle altistuneiden keratinosyyttien mekaanisiin ominaisuuksiin  //  Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. – 11.11.2016. — Voi. 164 . — s. 264–270 . — ISSN 1011-1344 . - doi : 10.1016/j.jphotobiol.2016.09.038 .
  7. ↑ Tiziano M. Scarabelli, Sofia Mariotto, Safwat Abdel-Azeim, Kazuo Shoji, Elena Darra. Myrisetiinin ja delfinidiinin kohdistaminen STAT1:een suojaa sydäntä tehokkaasti iskemian/reperfuusion aiheuttamalta vauriolta  //  FEBS Letters. - 2009-02-04. — Voi. 583 , iss. 3 . - s. 531-541 . — ISSN 0014-5793 . - doi : 10.1016/j.febslet.2008.12.037 .
  8. ↑ Chun-ye Chen, Long Yi, Xin Jin, Man-tian Mi, Ting Zhang. Delfinidiini heikentää hapettuneen matalatiheyksisen lipoproteiinin aiheuttamaa stressivauriota ihmisen napalaskimon endoteelisoluissa  (englanniksi)  // Chemico-Biological Interactions. - 2010-01-05. — Voi. 183 , iss. 1 . — s. 105–112 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2009.09.024 .
  9. ↑ Won-Chul Lim, Hyunhee Kim, Young-Joo Kim, Seung-Ho Park, Ji-Hye Song. Delfinidiini estää BDNF:n aiheuttamaa migraatiota ja invaasiota SKOV3-munasarjasyöpäsoluissa  (englanniksi)  // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. – 12.12.2017. — Voi. 27 , iss. 23 . — s. 5337–5343 . — ISSN 0960-894X . - doi : 10.1016/j.bmcl.2017.09.024 .
  10. ↑ Natalia Pieńkowska, Grzegorz Bartosz, Pauina Furdak, Izabela Sadowska-Bartosz. Delfinidiini herkistää munasarjasyöpäsolut 3-bromipyruviinihapolle  (englanniksi)  // Free Radical Biology and Medicine. – 12.12.2021. — Voi. 177 . — P. S115–S116 . — ISSN 0891-5849 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2021.08.182 .
  11. ↑ Dong-Yeong Lee, Young-Jin Park, Sun-Chul Hwang, Kwang-Dong Kim, Dong-Kyu Moon. Delfinidiinin sytotoksiset vaikutukset ihmisen osteosarkoomasoluissa  (englanniksi)  // Acta Orthopaedica et Traumatologica Turcica. - 01-01-2018. — Voi. 52 , iss. 1 . — s. 58–64 . — ISSN 1017-995X . - doi : 10.1016/j.aott.2017.11.011 .
  12. ↑ PubChem. Violdelphin  (englanniksi) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Haettu: 6.7.2022.
  13. ↑ Yasuko Noda, Takao Kneyuki, Kiharu Igarashi, Akitane Mori, Lester Packer. Nasuniinin antioksidanttiaktiivisuus, antosyaani munakoison kuorissa  (englanniksi)  // Toksikologia. - 07.08.2000. — Voi. 148 , iss. 2 . — s. 119–123 . — ISSN 0300-483X . - doi : 10.1016/S0300-483X(00)00202-X .