Di-isopropyylifluorifosfaatti
| Di-isopropyylifluorifosfaatti | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
Bis(propan-2-yyli)fluorifosfanaatti | ||
| Lyhenteet |
DFF, DGR |
||
| Perinteiset nimet |
Di- isopropyylifluorifosfaatti, di- isopropyylifosfofluoridi , diflos, isofluoraatti. |
||
| Chem. kaava | C6H14FO 3P _ _ _ _ _ | ||
| Rotta. kaava | [(CH3 ) 2CHO ] 2P (O) F | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | väritön öljyinen neste | ||
| Moolimassa | 184,1457 ± 0,0067 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,055 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -82 °C | ||
| • kiehuva | 183 °C | ||
| Höyryn paine | 28 Pa (20°C) | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1,379 | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 55-91-4 | ||
| PubChem | 5936 | ||
| Reg. EINECS-numero | 200-247-6 | ||
| Hymyilee | FP(=O)(OC(C)C)OC(C)C | ||
| InChI | InChI = 1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7.8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17941 | ||
| ChemSpider | 5723 | ||
| Turvallisuus | |||
| LD 50 | 36,5 mg/kg (hiiret, suun kautta) | ||
| Myrkyllisyys | erittäin myrkyllistä hyönteisille, erittäin myrkyllistä nisäkkäille ja ihmisille, ja sillä on hermoja lamauttava vaikutus. | ||
| EKP:n kuvakkeet | |||
| NFPA 704 |
0
neljä
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Di- isopropyylifluorifosfaatti (lyhennetty DFF ) - organofosforiyhdiste , fluorifosfonihapon di- isopropyyliesteri , on erittäin myrkyllinen (erittäin myrkyllinen suun kautta otettuna), on hermomyrkky , vertailukoliiniesteraasi- inhibiittori , joka syntetisoitiin alun perin mahdollisena hermoparalyyttisenä vaikutuksena . sitä ei kuitenkaan koskaan otettu käyttöön, vaan sitä käytettiin hyönteismyrkkynä .
Historia
W. Lange ja hänen oppilaansa von Kruger saivat ja kuvasivat ensimmäistä kertaa dialkyylifluorifosfaatteja vuonna 1932. Di-isopropyylifluorifosfaatin syntetisoi vuonna 1938 Schrader ja itsenäisesti vuonna 1941 englantilainen Saunders. Pian havaittiin hyönteismyrkkyjä.
Synteesi
DPP syntetisoidaan isopropanolista , joka reagoi fosforitrikloridin kanssa . Tuloksena oleva di-isopropyylifosfiitti kloorataan ja klooriatomi korvataan fluorilla [1] .
Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Se on väritön läpinäkyvä öljyinen neste, jolla on lievä hedelmäinen tuoksu, liukenee niukasti veteen, paremmin orgaanisiin liuottimiin. DPP:n vesiliuos hydrolysoituu hitaasti seuraavan yhtälön mukaisesti:
![{\displaystyle {\mathsf {[(CH_{3})_{2}CHO]_{2}P(O)F+H_{2}O=[(CH_{3})_{2}CHO]_ {2}P(O)_{2}H+HF}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9e1581ca4b0eb489de429b27eead6a83e8bda314)
Tuloksena on di-isopropyylifosfoni- ja fluorivetyhappoa . Alkalien ja ammoniakin vesiliuoksissa hydrolyysinopeus kasvaa.
Sovellus
Alun perin DFF:ää suunniteltiin käytettäväksi hermomyrkkynä.
Hyönteismyrkkynä
DFF:ää käytettiin kontaktihyönteismyrkkynä kauppanimellä " diflos " , vaikka se oli tehokas haitallisia hyönteisiä vastaan, sen käyttö lopetettiin sen korkean toksisuuden vuoksi lämminverisille eläimille (fluoridin aiheuttama toksisuus). LD 50 huonekärpäsille 15 mg/g.
Farmakologiassa ja lääketieteessä
Koska DFF:llä on voimakas mioottinen vaikutus (aiheuttaa jatkuvaa ja pitkäaikaista pupillien supistumista), sitä käytetään oftalmologiassa glaukooman hoidossa . Erittäin korkean myrkyllisyytensä vuoksi sen käyttö on kuitenkin rajoitettua. Venäjällä DFF ei sisälly glaukooman hoidossa käytettävien lääkkeiden luetteloon ja on kielletty.
Toksikologia
SDYAV , jolla on voimakas hermoparalyyttinen vaikutus. Di-isopropyylifluorifosfaatti jo pitoisuuksina 10 -3 mg/l aiheuttaa jatkuvaa pupillien supistumista useiden päivien ajan; määrät ylittävät 5,10 3 mg/l; johtaa myoosin jälkeisiin myrkytysilmiöihin .
FOS:lle tyypillisiä myrkytysoireita: päänsärky, pupillien supistuminen, pahoinvointi, bronkospasmi, bradykardia, verenpaineen lasku, kohtaukset, jotka kehittyvät halvaantumiseen. Se vaikuttaa hengitys-, sydän- ja vasomotorisiin keskuksiin, minkä seurauksena kuolema tapahtuu. DFF-myrkytyksen vastalääke on atropiini .
Joidenkin eläinten LD 50 on esitetty taulukossa
| organismi | LD 50 |
|---|---|
| valkoiset hiiret (suun kautta) | 36 mg/kg |
| kanit (suun kautta) | 9,8 mg/kg |
| apinat (suonensisäisesti) | 0,3 mg/kg |
Estomekanismi
DPP-molekyyleillä on isosteerinen vaikutus, eli ne ovat rakenteeltaan samanlaisia kuin koliiniesteraasien, erityisesti asetyylikoliiniesteraasin , substraatit . Estomekanismi perustuu DPP-molekyylien sitoutumiseen seriinitähteen OH-ryhmään entsyymin aktiivisessa kohdassa [2] . Koska tuloksena oleva di-isopropyylifosfoseriini on paljon vahvempaa kuin asetyyliseriini ja hajoaa hyvin hitaasti, entsyymin aktiivinen keskus on pois käytöstä pitkäksi aikaa. Tämä ja vastaavat yhdisteet muodostavat suuren ryhmän niin kutsuttuja hermomyrkkyjä, koska pysäyttämällä asetyylikoliinin hydrolyysin ne häiritsevät voimakkaasti hermoston toimintaa [3] . DFF estää koliiniesteraasien lisäksi kaikkia seriiniproteaaseja , mukaan lukien kymotrypsiiniä, sekä fosfoglukomutaasia , aktiivisen keskuksen rakennetta, joka määritettiin tällä aineella [4] .
Turvallisuus
DFF kuuluu I (korkeimpaan) vaaraluokkaan. Suoja DFF:tä vastaan on kaasunaamari.
Muistiinpanot
- ↑ Malli: Patentti
- ↑ Toimittanut N.A. Preobrazhensky. Biologisesti aktiivisten luonnonyhdisteiden kemia. - M .: Chemistry, 1970. - S. 208. - 512 s.
- ↑ Filippovich Yu.B. Biokemian perusteet. - 4. - M .: Agar, 1999. - S. 211. - 512 s.
- ↑ Stepanenko B.N. Hiilihydraattien kemia ja biokemia. - M . : Korkeakoulu, 1977. - S. 173. - 224 s.